methyl 5-methoxy-9,10-anthraquinone-1-carboxylate | 40812-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: methyl 5-methoxy-9,10-anthraquinone-1-carboxylate
• 英文别名: methoxy-5 anthracene dione-9,10 carboxylate de methyle-1；Methyl 5-methoxy-9,10-dioxoanthracene-1-carboxylate；methyl 5-methoxy-9,10-dioxoanthracene-1-carboxylate
• CAS: 40812-90-6
• 化学式: C₁₇H₁₂O₅
• 分子量: 296.279
• InChiKey: HNSBZLFOAYVCIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9,10-二氧代-9,10-二氢-蒽-1-羧酸 在 硫酸 作用下， 生成 methyl 5-methoxy-9,10-anthraquinone-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  光学活性三萜。四、光学活性 2-或 5-取代的 7-羧基三萜的合成

  摘要：

  以蒽醌-1-羧酸 (I) 为原料，已经合成了 2-甲氧基-和 5-甲氧基-7-羧基三烯 (VIIa 和 VIIb)。用丁香碱对三苯甲酸进行光学拆分，得到 (+)-VIIa 和 (+)-VIIb。(+)-VIIa 的绝对构型通过与 (+)-2,5-二甲氧基-7-甲氧基羰基三苯甲基的化学相关性确定为 1R,6R。从 (+)-5-甲氧基-7-羧基三烯 (VIIb) 的 CD 光谱与 (+)-2-乙酰氧基-5-甲氧基-7-甲氧基羰基三烯 (XIIIb) 的 CD 光谱的比较来看，1R,6R 绝对构型为分配给 (+)-VIIb。(+)-2-Hydroxy-5-phenylazo-7-carboxytriptycene (XIIa) 衍生自 (+)-VIIa。(+)-2-氯-和(+)-5-氯-7-羧基三苯乙烯(XVIIIa和XVIIIb)已经由5-氯-和8-氯-1-羧基蒽醌(XIVa和XIVb)制备。

  DOI：

  10.1246/bcsj.46.611

文献信息

• Aminodienylesters. I: The Cycloaddition Reactions of tert-Aminodienylester with .ALPHA.,.BETA.-Unsaturated Carbonyl Compounds, Styrenes, and Quinones.
  作者：Takeshi KOIKE、Mituharu TANABE、Naoki TAKEUCHI、Seisho TOBINAGA

  DOI：10.1248/cpb.45.243

  日期：——

  Methyl 5-(N, N-dimethylamino)-2, 4-pentadienoate (tert-aminodienylester 1) was synthesized by condensation of methyl crotonate (2) with N, N, N', N'-tetramethylmethylenediamine (3). The reactivity of 1 was investigated with methyl propiolate (4), dimethyl 2-butynedionate (5), dimethyl maleae (6), dimethyl fumarate (7), 2-buten-4-olide (8), 2-cyclohexenone (9), styrene (10), trans-β-nitrostyrene (11), 1, 4-benzoquinone (19), methyl 1, 4-naphtoquinone-5-carboxylate (21), 1, 4-naphthoquinone (24), juglone (26), 5-methoxy-1, 4-naphthoquinone (28), naphthazarin (31), and naphthazarin dimethyl ether (33). In addition, 5-(N, N-dimethylamino)-2, 4-pentadienenitrile (tert-aminodienylnitrile 37) was synthesized by condensation of crotononitrile (36) with 3. The reactivity of 37 was investigated with dimethyl 2-butynedionate (5), and 2-cyclohexenone (9).

  5-(N, N-二甲基氨基)-2, 4-戊二烯酸甲酯（叔氨基二烯醇 1）是由巴豆酸甲酯 (2) 与 N, N, N', N'- 四甲基亚甲基二胺 (3) 缩合合成的。研究了 1 与丙炔酸甲酯 (4)、2-丁炔二酸二甲酯 (5)、马来酸二甲酯 (6)、富马酸二甲酯 (7)、2-丁烯-4-内酯 (8)、2-环己烯酮 (9)、苯乙烯 (10)、反式-β-硝基苯乙烯 (11) 的反应活性、1，4-苯醌（19）、1，4-萘醌-5-羧酸甲酯（21）、1，4-萘醌（24）、朱格隆（26）、5-甲氧基-1，4-萘醌（28）、萘甲萘灵（31）和萘甲萘灵二甲醚（33）。此外，5-（N，N-二甲基氨基）-2，4-戊二烯腈（叔氨基二烯腈 37）是通过巴豆腈（36）与 3 缩合合成的。
• Tetrahydro anthraquinones disubstituees en - 1,5: etude de la regioselectivite de la reaction de diels-alder entre des naphtoquinones et des dienes attracteurs.
  作者：Annie Rougny、Houda Fillion、Christian Laharotte、Marc Daudon

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80038-1

  日期：1984.1

  Diels-Alder reaction of - 2,4 pentadienoïc acid and its methyl ester (electron with-drawing) dienes with juglone and its derivatives is described. High regioselectivity is observed, the adducts have a “head-to-tail” geometry.

  描述了-2,4戊二烯酸及其甲酯（吸电子）二烯与ju胶及其衍生物的Diels-Alder反应。观察到区域选择性高，加合物具有“头到尾”的几何形状。
• Optically Active Triptycenes. IV. Synthesis of Optically Active 2- or 5-Substituted 7-Carboxytriptycenes
  作者：Yoshiteru Sakata、Fumio Ogura、Masazumi Nakagawa

  DOI：10.1246/bcsj.46.611

  日期：1973.2

  Starting from anthraquinone-1-carboxylic acid (I), 2-methoxy- and 5-methoxy-7-carboxytriptycenes (VIIa and VIIb) have been synthesized. Optical resolution of the triptycenecarboxylic acids with brucine afforded (+)-VIIa and (+)-VIIb. The absolute configuration of (+)-VIIa was determined to be 1R,6R by the chemical correlation with (+)-2,5-dimethoxy-7-methoxycarbonyltriptycene. From a comparison of

  以蒽醌-1-羧酸 (I) 为原料，已经合成了 2-甲氧基-和 5-甲氧基-7-羧基三烯 (VIIa 和 VIIb)。用丁香碱对三苯甲酸进行光学拆分，得到 (+)-VIIa 和 (+)-VIIb。(+)-VIIa 的绝对构型通过与 (+)-2,5-二甲氧基-7-甲氧基羰基三苯甲基的化学相关性确定为 1R,6R。从 (+)-5-甲氧基-7-羧基三烯 (VIIb) 的 CD 光谱与 (+)-2-乙酰氧基-5-甲氧基-7-甲氧基羰基三烯 (XIIIb) 的 CD 光谱的比较来看，1R,6R 绝对构型为分配给 (+)-VIIb。(+)-2-Hydroxy-5-phenylazo-7-carboxytriptycene (XIIa) 衍生自 (+)-VIIa。(+)-2-氯-和(+)-5-氯-7-羧基三苯乙烯(XVIIIa和XVIIIb)已经由5-氯-和8-氯-1-羧基蒽醌(XIVa和XIVb)制备。