ethyl 2-(p-tolylthio)propanoate | 99967-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ethyl 2-(p-tolylthio)propanoate
• 英文别名: Ethyl 2-[(4-methylphenyl)sulfanyl]propanoate；ethyl 2-(4-methylphenyl)sulfanylpropanoate
• CAS: 99967-65-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂S
• 分子量: 224.324
• InChiKey: CGHDPXUTCLSRIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(p-tolylthio)propanoate 在 氢氧化钾 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-Chloro-2-(4-methylphenyl)sulfinylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  亚砜在有机合成中的配体交换反应：生成烯醇镁的新方法及其在合成[α]-卤代羧酸衍生物和[α]-卤代醛中的应用

  摘要：

  描述了一种合成α-卤代（C1，F）羧酸衍生物和α-卤代醛的新方法。α-卤代-α-亚磺酰基羧酸，酯和α-卤代-α-亚磺酰基醛分别容易地由芳基1-卤代烷基亚砜，氯代甲酸烷基酯和甲酸乙酯制备，产率高。由（对甲苯硫基）乙酸合成α-氯-α-亚磺酰基酰胺。这些酸，酯，酰胺和醛的亚磺酰基与乙基溴化镁的配体交换反应，得到了烯醇镁，将其用水处理后，以高收率得到α-卤代羧酸衍生物和α-氯醛。用羰基化合物捕获由α-氯代-α-亚磺酰基酸衍生物衍生的烯醇镁，以提供加合物，将其转化为α，β-环氧羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90408-9
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸乙酯 、 对甲苯二硫醚 在 氧气 、 copper(II) acetate monohydrate 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到ethyl 2-(p-tolylthio)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过S ？铜催化合成α-硫代芳基羰基化合物 S和C ？C键解理

  摘要：

  已经开发了一种使用乙酸铜（水合物）作为催化剂以及易于获得的二芳基二硫化物和β-二酮（或β-酮酯）来获得α-硫代芳基酮和α-硫代芳基酯的方法。可以制备烷基和芳基取代的羰基化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300566

文献信息

• Direct access to α-sulfenylated amides/esters <i>via</i> sequential oxidative sulfenylation and C–C bond cleavage of 3-oxobutyric amides/esters
  作者：Yi Jiang、Jie-dan Deng、Hui-hong Wang、Jiao-xia Zou、Yong-qiang Wang、Jin-hong Chen、Long-qing Zhu、Hong-hua Zhang、Xue Peng、Zhen Wang

  DOI：10.1039/c7cc09026a

  日期：——

  An efficient, environmentally benign and unprecedented synthesis of various α-sulfenylated amides/esters has been developed under oxygen atmosphere. The reaction shows good functional group tolerance and excellent chemo/regioselectivity. All the desired products were obtained in moderate to excellent yields, even on the gram scale. Practically, the related α-thiol Weinreb amide can be readily transferred

  在氧气气氛下，已经开发出一种高效，环境友好的和前所未有的合成各种α-亚磺酰化酰胺/酯的方法。该反应显示出良好的官能团耐受性和优异的化学/区域选择性。即使在克规模上，也以中等至极好的收率获得了所有所需的产品。实际上，相关的α-硫醇Weinreb酰胺可以很容易地转移到一系列预期的化合物中，并且硒原子可以高产率地引入到酰胺的α-位。
• Origin of the Stereoselectivity in (Ethoxycarbonyl)-, Cyano-, and Phenyl-Substituted (Arylsulfinyl)methyl Radicals
  作者：Philippe Renaud、Thierry Bourquard、Pierre-Alain Carrupt、Mich�le Gerster

  DOI：10.1002/hlca.19980810518

  日期：——

  carbonyl-substituted (arylsulfinyl)methyl radicals is presented, based on experimental results and semiempirical calculations. The influence of dipole-dipole interactions, allylic 1,3-strain (A1,3 strain), allylic 1,2-strain (A1,2 strain), and coulombic interactions is discussed based on stereoselectivities observed with (alkoxycarbonyl)-, cyano-, and aryl-substituted (arylsulfinyl)methyl radicals. In the second part

  基于实验结果和半经验计算，给出了对羰基取代的（芳基亚磺酰基）甲基自由基观察到的非常高的非对映选择性的解释。基于对（烷氧基羰基）-的立体选择性，讨论了偶极-偶极相互作用，烯丙基1,3-菌株（A 1,3菌株），烯丙基1,2-菌株（A 1,2菌株）和库仑相互作用的影响。 ，氰基和芳基取代的（芳基亚磺酰基）甲基基团。在第二部分中，已经研究了溶剂和路易斯酸对（芳基亚磺酰基）-和（烷基亚磺酰基）苄基的反应的立体选择性的影响。
• Microwave-Assisted Pd-Catalyzed Desulfitative C—S Coupling of Arylsulfinate Metal Salts and Alkanethiols
  作者：Junchen Li、Xiaojing Bi、Hongmei Wang、Junhua Xiao

  DOI：10.1080/10426507.2014.906425

  日期：2014.12.2

  GRAPHICAL ABSTRACT Abstract This paper reports a palladium-catalyzed C-S coupling of arylsulfinate metal salts and alkanethiols via liberation of sulfur dioxide. The use of PdCl2 as the catalyst in combination with AgNO3 as the oxidant under microwave irradiation results in the synthetically and biologically important aryl alkyl sulfides. A variety of arylsulfinate metal salts, such as sodium, potassium

  图形摘要 摘要 本文报道了通过释放二氧化硫实现芳基亚磺酸金属盐和烷硫醇的钯催化 CS 偶联。在微波辐射下，使用 PdCl2 作为催化剂与作为氧化剂的 AgNO3 结合使用，产生了合成和生物学上重要的芳基烷基硫化物。各种芳基亚磺酸盐金属盐，例如钠盐、钾盐、锂盐、银盐、锌盐和铜盐，在该反应中都具有良好的耐受性。
• Highly diastereoselective addition reactions of a radical derived from a β-ethoxycarbonyl sulphoxide
  作者：Athelstan L. J. Beckwith、René Hersperger、Jonathan M. White

  DOI：10.1039/c39910001151

  日期：——

  The 1-ethoxycarbonyl-1-p-tolylsulphinylethyl radical 2, generated by iodine abstraction from 1, adds to the alkenic bond in allyltriphenylstannane or in hex-1-ene with very high diastereoselectivity (>98%).

  1-乙氧基羰基-1-对甲苯基亚磺酰基乙基自由基2是通过从1中夺取碘而产生的，以非常高的非对映选择性(>98%)加到烯丙基三苯基锡烷或己-1-烯中的烯键上。
• [EN] METHOD OF FORMING PATTERN, ACTINIC-RAY- OR RADIATION-SENSITIVE RESIN COMPOSITION, ACTINIC-RAY- OR RADIATION-SENSITIVE FILM, PROCESS FOR MANUFACTURING ELECTRONIC DEVICE AND ELECTRONIC DEVICE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FORMATION D'UN MOTIF, COMPOSITION DE RÉSINE SENSIBLE AUX RAYONS ACTINIQUES OU AUX RADIATIONS, FILM SENSIBLE AUX RAYONS ACTINIQUES OU AUX RADIATIONS, PROCESSUS DE FABRICATION D'UN DISPOSITIF ÉLECTRONIQUE ET DISPOSITIF ÉLECTRONIQUE
  申请人：FUJIFILM CORP

  公开号：WO2014142360A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  According to one embodiment, a method of forming a pattern includes (a) forming a film of an actinic-ray- or radiation-sensitive resin composition, (b) exposing the film to light, and (c) developing the exposed film with a developer comprising an organic solvent to thereby form a negative pattern. The actinic-ray- or radiation-sensitive resin composition includes (A) a resin whose solubility in the developer comprising an organic solvent is lowered when acted on by an acid, which resin contains a repeating unit with any of lactone structures of general formula (1) below, and (B) a compound that when exposed to actinic rays or radiation, generates an acid.