p-tolyl 3-p-tolylsulfonylprop-1-enyl sulfone | 115524-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-tolyl 3-p-tolylsulfonylprop-1-enyl sulfone
• 英文别名: 1,3-bis-(toluene-4-sulfonyl)propene；1,3-bis-(p-toluenesulfonyl)propene；1,3-bis-(p-tolylsulfonyl)propene；1-Methyl-4-[3-(4-methylphenyl)sulfonylprop-2-enylsulfonyl]benzene
• CAS: 115524-58-8
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄S₂
• 分子量: 350.46
• InChiKey: PLQGRXWIAWIVKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-phenyl-2-oxo-3-butenoate 、 p-tolyl 3-p-tolylsulfonylprop-1-enyl sulfone 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以96%的产率得到methyl 6-tosyl-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种二芳基砜类化合物的合成新方法

  摘要：

  本发明提供了一种合成二芳基砜类化合物的新方法。该方法采用1，3‑丙烯基二砜及β，γ‑不饱和酮酯为原料，在一定温度下，加入一种碱，在溶剂中反应，即可以优秀的收率得到二芳基砜类化合物。该方法操作简便、反应收率高、反应中无需使用过渡金属催化剂，对于二芳基砜类化合物的工业制备具有很高的应用价值。

  公开号：

  CN108276316B
• 作为产物：
  描述：

  4,4′-(prop-2-ene-1,2-diyldisulfonyl)bis(methylbenzene) 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 四丁基氟化铵 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 8.17h， 以74%的产率得到p-tolyl 3-p-tolylsulfonylprop-1-enyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  炔丙溴化物与亚硫酸钠的反应

  摘要：

  描述了在正丁基溴化物和亚磺酸钠 (RSO2Na) 的存在下，在回流的 1,4-二恶烷水溶液条件下以中等产率进行八小时的一锅钯催化合成取代的 2,3-双磺酰基丙烯.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340377

文献信息

• Facile synthesis of biarylmethanes and tetrasubstituted arenes <i>via</i> a base-mediated [3 + 3] benzannulation reaction of Morita–Baylis–Hillman adducts and unsaturated sulfones
  作者：Deepak Yadav、Sunil K. Sharma、Rajeev S. Menon

  DOI：10.1039/c9ob00214f

  日期：——

  A facile DBU-mediated [3 + 3] benzannulation reaction of 1,3-bis-sulfonyl propenes and Morita–Baylis–Hillman (MBH) bromides is described. The benzannulation reaction afforded bis-sulfonyl biarylmethanes/arenes with complete regioselectivity. The products may be converted readily into corresponding benzophenones via site-selective benzylic oxidation.

  描述了一种简单的DBU介导的1，3-双磺酰基丙烯与Morita-Baylis-Hillman（MBH）溴化物的[3 + 3]苯并环反应。苯并环化反应提供具有完全区域选择性的双磺酰基联芳基甲烷/芳烃。产物可以通过位点选择性苄基氧化容易地转化为相应的二苯甲酮。
• Masuyama, Yoshiro; Yamada, Kohji; Tanaka, Hiroyuki, Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 13, p. 1525 - 1532
  作者：Masuyama, Yoshiro、Yamada, Kohji、Tanaka, Hiroyuki、Kurusu, Yasuhiko

  DOI：——

  日期：——
• Fox, Judith M.; Morris, Clare M.; Smyth, G. Darren, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 6, p. 731 - 738
  作者：Fox, Judith M.、Morris, Clare M.、Smyth, G. Darren、Whitman, Gordon H.

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of Propargylic Bromides with Sodium Sulfinates
  作者：Meng-Yang Chang、Ming-Hao Wu

  DOI：10.1055/s-0033-1340377

  日期：——

  A one-pot, palladium-catalyzed synthesis of substituted 2,3-bissulfonylpropenes starting with propargylic bromides and sodium sulfinates (RSO2Na) in the presence of n-Bu4NF under refluxing aqueous 1,4-dioxane conditions for eight hours in moderate yields is described.

  描述了在正丁基溴化物和亚磺酸钠 (RSO2Na) 的存在下，在回流的 1,4-二恶烷水溶液条件下以中等产率进行八小时的一锅钯催化合成取代的 2,3-双磺酰基丙烯.
• 一种二芳基砜类化合物的合成新方法
  申请人：中山大学

  公开号：CN108276316B

  公开（公告）日：2022-09-27

  本发明提供了一种合成二芳基砜类化合物的新方法。该方法采用1，3‑丙烯基二砜及β，γ‑不饱和酮酯为原料，在一定温度下，加入一种碱，在溶剂中反应，即可以优秀的收率得到二芳基砜类化合物。该方法操作简便、反应收率高、反应中无需使用过渡金属催化剂，对于二芳基砜类化合物的工业制备具有很高的应用价值。