N-chloro-alpha-chloroacetamide | 35070-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-chloro-alpha-chloroacetamide
• 英文别名: N-(chloro)chloroacetamide；N-chlorochloroacetamide；1,2-13C-chloroacetamide；chloro-acetic acid chloroamide；Chlor-essigsaeure-chloramid；N-chloro alpha chloroacetamide；N,2-dichloroacetamide
• CAS: 35070-77-0
• 化学式: C₂H₃Cl₂NO
• 分子量: 127.958
• InChiKey: WZHLEJIFYNDDAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.417±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-chloro-alpha-chloroacetamide 在 1-辛炔 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到氯乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Lessard, Jean; Mondon, Martine; Touchard, Daniel, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 431 - 450

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰胺 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到N-chloro-alpha-chloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  N-chloro-chloroacetamides as herbicides

  摘要：

  N-氯代氯代烷酰胺或式子##STR1##中R.sub.1为氢或1至6个碳原子的烷基，R.sub.4为1至5个碳原子的烷基或氯代烷基，n为0或1，R.sub.2和R.sub.3为氢、氯、1至4个碳原子的烷基、高碳基或8个碳原子以下的芳基，发现可用作除草剂。最好n为0，R.sub.2和R.sub.3为氢、氯、苯基或1至2个碳原子的烷基。最好R.sub.2和R.sub.3为氢或氯。

  公开号：

  US04075007A1
• 作为试剂：
  描述：

  (1-methoxyethylidene)cyclohexane 在 N-chloro-alpha-chloroacetamide 、 水 作用下， 生成 乙酮,1-(1-氯环己基)- 、 氯乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Lessard, Jean; Mondon, Martine; Touchard, Daniel, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 431 - 450

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The regiochemistry of the radical addition of N-chloroamides to enol ethers
  作者：Gilles Caron、Jean Lessard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88026-1

  日期：1993.9

  The orientation of the radical addition of N-chloroamides (ZCONHCl) to enol ethers was studied as a function of Z and the enol ether structure and compared with the orientation of radical addition of thioacetic acid and the orientation of typical electrophilic additions.

  研究了N-氯酰胺（ZCONHCl）自由基加成到烯醇醚上的取向与Z和烯醇醚结构的关系，并将其与硫代乙酸的自由基加成取向和典型的亲电子加成进行了比较。
• Design, synthesis, and antibacterial activity of quinazolinone derivatives containing amides
  作者：Wenjuan Zhang、Yunying Zhu、Miaohe Zhang、Honglan Mou、Rong Wu、Shouying Tang、Han Zhou、Jianlin Luo、Xian Wei、Shuang Feng、Song Bai

  DOI：10.1016/j.phytol.2023.07.003

  日期：2023.8

  In this study, a series of new quinazolinone derivatives containing amides was designed and synthesized using the principle of active splicing. These compounds were tested for their biological activity and found to possess some antibacterial activity. Among these, compound 18 showed good activity against Pseudomonas syringae pv. actinidiae (Psa) in vitro with an EC50 value of 39.2 mg/L, which was superior

  本研究利用主动剪接原理设计合成了一系列新型含酰胺喹唑啉酮衍生物。对这些化合物的生物活性进行了测试，发现它们具有一定的抗菌活性。其中，化合物18对丁香假单胞菌表现出良好的活性。猕猴桃( Psa )体外EC 50值为 39.2 mg/L，优于噻二唑铜 (73.9 mg/L) 和噻唑锌 (45.1 mg/L)。化合物18还对米黄单胞菌表现出良好的抗菌活性。米霉（ Xoo）在100 mg/L的体外，抑制率为70.9%，优于噻二唑铜（68.5%）和噻唑锌（70.2%）。根据构效关系分析，不同的R 1位点或电子给体取代基的引入极大地影响了化合物的抗菌活性。经过扫描电子显微镜实验，发现化合物18会导致细菌破碎和表面起皱，从而产生抗菌作用。因此，化合物18可以进一步优化，为潜在的抗菌剂奠定基础。
• N-monochlorination and N-monobromination of carbamates and carboxamides by sodium hypochlorite and hypobromite
  作者：Carol Bachand、Hughes Driguez、John M. Paton、Daniel Touchard、Jean Lessard

  DOI：10.1021/jo00935a017

  日期：1974.10
• The addition to olefins of acylamino radicals generated by photochemical decomposition of halogenated n-chloro- and n-bromoacetamides
  作者：D. Touchard、J. Lessard

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)97459-3

  日期：1971.1
• Bezverkhii, N. P.; Protashchuk, S. I.; Borodavko, N. D., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 6, p. 1098 - 1103
  作者：Bezverkhii, N. P.、Protashchuk, S. I.、Borodavko, N. D.

  DOI：——

  日期：——