5-(苄基硫代)-N-甲基-1,3,4-噻二唑-2-胺 | 65373-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 5-(苄基硫代)-N-甲基-1,3,4-噻二唑-2-胺
• 中文别名: N-甲基-5-[[(苯基甲基)硫基]-1,3,4-噻二唑-2-胺
• 英文名称: N-(5-benzylsulfanyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-methylamine
• 英文别名: (benzylmercapto-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-methyl-amine；(Benzylmercapto-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-methyl-amin；N-methyl-5-[(phenylmethyl)thio]-1,3,4-thiadiazol-2-amine；2-methylamino-5-benzylthio-1,3,4-thiadiazole；5-(benzylthio)-N-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine；5-benzylsulfanyl-N-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• CAS: 65373-29-7
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃S₂
• mdl: MFCD01018163
• 分子量: 237.349
• InChiKey: KFLNRVSOQJTXDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：125 mg/mL（526.67 mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

制备方法与用途

生物活性

MS21570 是 GPR171 的选择性拮抗剂，其 IC50 值为 220 nM。

靶点

IC50: 220 nM (GPR171)。

体内研究

MS21570 显著减弱了 CNO 所介导的食物摄入量增加。有趣的是，它还导致中心停留时间显著增加，表明可能对焦虑样行为产生了影响。在给药实验中，通过腹侧被盖区（BLA）注射 MS21570 可以使迷宫悬臂开放臂的停留时间增加，尽管在此测试过程中没有影响运动量。当在恐惧条件化前和后即刻给予 MS21570 时，在 24 小时后的凝固行为上也观察到了显著减弱。系统性和腹侧被盖区给药引起的生物行为差异可能归因于药物的药代动力学和药效学特性，进一步的研究需要来阐明 GPR171 拮抗剂的作用机制。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(苄基硫代)-N-甲基-1,3,4-噻二唑-2-胺 、 乙酸酐 在 溶剂黄146 作用下， 生成 N-(benzylmercapto-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-N-methyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-Thiadiazole- and Thiadiazolinesulfonamides as Carbonic Anhydrase Inhibitors. Synthesis and Structural Studies

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01599a033
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 5-甲氨基-[1,3,4]噻二唑-2-硫醇 在 sodium methylate 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 5-(苄基硫代)-N-甲基-1,3,4-噻二唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Combating weeds in soybeans

  摘要：

  杂草在大豆田中通过后期施用具有结构式##STR1##的化合物进行选择性控制，其中X代表溴、氟、氰或三氟甲基，R代表氢或甲基。

  公开号：

  US04141717A1

文献信息

• Method of controlling sicklepod in soybeans
  申请人：Gulf Oil Corporation

  公开号：US04066436A1

  公开（公告）日：1978-01-03

  Broadleaf weeds, including sicklepod are selectively controlled in soybean fields by applying post-emergently to the plant foliage one of a restricted class of 5-chlorobenzylthio-1,3,4-thiadiazolylurea compounds, for example, 1,1,3-trimethyl-3-(5-p-chlorobenzylthio-1,3,4-thiadiazol-2-yl)urea.

  在大豆田中，包括镰草在内的阔叶杂草可以通过向植物叶面施用一种受限类别的5-氯苯甲基硫代-1,3,4-噻二唑基脲类化合物进行选择性控制，例如1,1,3-三甲基-3-(5-对氯苯甲硫代-1,3,4-噻二唑-2-基)脲。
• Indukumari, P. V.; Joshua, C. P.; Rajan, V. P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 5, p. 384 - 387
  作者：Indukumari, P. V.、Joshua, C. P.、Rajan, V. P.

  DOI：——

  日期：——
• Versatile strategies for the solid phase synthesis of small heterocyclic scaffolds: [1,3,4]-thiadiazoles and [1,3,4]-oxadiazoles
  作者：Rune Severinsen、John Paul Kilburn、Jesper F. Lau

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.084

  日期：2005.6

  New robust protocols for the solid phase synthesis of 5-alkylthio-, 5-alkyl/aryl-, and 5-acylamino-2-alkylamino-[1,3,4]-thiadiazoles are described based oil a common resin bound thiosemicarbazide. A protocol for the solid phase synthesis of 2-alkyl/aryl-amino-5-alkylamino-[1,3,4]-oxadiazoles from a resin bound semicarbazide is likewise reported. The protocols have been verified by the preparation of four small libraries that all gave products ill good to excellent yields and Purity. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• INDUKUMARI, P. V.;JOSHIUA, C. P.;RAJAN, V. P., INDIAN J. CHEM., 1981, 20, N 5, 384-387
  作者：INDUKUMARI, P. V.、JOSHIUA, C. P.、RAJAN, V. P.

  DOI：——

  日期：——
• US4056382A
  申请人：——

  公开号：US4056382A

  公开（公告）日：1977-11-01