(E)-styryl benzyl sulfide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-styryl benzyl sulfide
• 英文别名: (E)-benzyl(styryl)sulfane；benzyl(styryl)sulfane；[(E)-2-benzylsulfanylethenyl]benzene
• 化学式: C₁₅H₁₄S
• 分子量: 226.342
• InChiKey: WZDKIPVHBCBPCR-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-styryl benzyl sulfide 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (E)-(2-(benzylsulfonyl)vinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Baliah,V.; Rathinasamy,T.K., Indian Journal of Chemistry, 1971, vol. 9, p. 220 - 225

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反式-BETA-苯乙烯硼酸 在 三氟甲磺酸 、 potassium tert-butylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (E)-styryl benzyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  轻度和无过渡金属条件下硫醇的亲电乙烯基化。

  摘要：

  碘（III）试剂乙烯基苯并恶恶唑酮（VBX）用于乙烯基化一系列脂肪族和芳香族硫醇，从而使E-烯基硫化物具有完全的化学和区域选择性以及出色的立体选择性。该方法具有很高的官能团耐受性，可在温和和无过渡金属的条件下进行，而无需过量的底物或试剂。巯基噻唑可以在改性条件下被乙烯基化，与以前与乙烯基碘鎓盐的反应相比，导致相反的立体选择性。制备了具有取代的苯并恶唑酮核心的新型VBX试剂，发现与二甲基取代的核心相比，反应性得到了改善。

  DOI：

  10.1002/anie.202002936

文献信息

• Highly regio- and stereoselective hydrothiolation of acetylenes with thiols catalyzed by a well-defined supported Rh complex
  作者：Yong Yang、Robert M. Rioux

  DOI：10.1039/c1cc11605c

  日期：——

  Highly regio- and stereoselective hydrothiolation of a wide range of alkynes with various thiols was demonstrated in the presence of a well-defined Rh complex supported on mesoporous SBA-15 silica. The catalyst was easily recovered and reused several times without significant loss of activity or selectivity.

  在存在于介孔SBA-15二氧化硅上的明确定义的Rh配合物的存在下，证明了各种炔与各种硫醇的高度区域选择性和立体选择性氢硫醇化作用。催化剂容易回收并重复使用几次，而活性或选择性没有明显损失。
• Sulfamic acid: An efficient and recyclable catalyst for the regioselective hydrothiolation of terminal alkenes and alkynes with thiols
  作者：Clarissa Helena Rosa、Maura Luise B. Peixoto、Gilber Ricardo Rosa、Benhur Godoi、Fábio Zazyki Galetto、Marcelo Gonçalves Montes D'Oca、Marcelo Godoi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.051

  日期：2017.9

  Herein, we described a new method for the preparation of thioethers through hydrothiolation of alkenes and alkynes, using sulfamic acid as a reusable catalyst. Generally, this new methodology afforded the desired products in very good yields, under metal and solvent-free conditions. Furthermore, the catalyst was easily recovered and reused for further catalytic reactions without loss of activity.

  在这里，我们描述了一种新的方法，该方法通过使用氨基磺酸作为可重复使用的催化剂，通过烯烃和炔烃的氢硫醇化来制备硫醚。通常，这种新方法可以在无金属和无溶剂的条件下以非常高的收率提供所需的产品。此外，该催化剂易于回收并重新用于进一步的催化反应而不会损失活性。
• l-Proline promoted cross-coupling of vinyl bromide with thiols catalyzed by CuBr in ionic liquid
  作者：Yunfa Zheng、Xingfen Du、Weiliang Bao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.164

  日期：2006.2

  the coupling of vinyl bromides with thiols using the copper(I) bromide as catalyst and l-proline as ligand was reported. The best yields were obtained in the ionic liquid [Bmim]BF4 with the retention of stereochemistry. This protocol is palladium-free, tolerates both aromatic and aliphatic thiols, possesses good selectivity between alcohol and thiol, and does not require the use of expensive or air-sensitive

  报道了一种以溴化铜（I）为催化剂，以l-脯氨酸为配体，通过使溴化乙烯与硫醇偶合来合成硫化乙烯的方法。在离子液体[Bmim] BF 4中获得了最佳收率，并且保留了立体化学。该方案不含钯，可耐受芳族和脂族硫醇，在醇和硫醇之间具有良好的选择性，并且不需要使用昂贵或对空气敏感的添加剂。
• Visible light initiated hydrothiolation of alkenes and alkynes over ZnIn₂S₄
  作者：Yuanyuan Li、Jingyu Cai、Mingming Hao、Zhaohui Li

  DOI：10.1039/c9gc00328b

  日期：——

  reductively quenched by the thiols to generate thiyl radicals, which are added to the alkynes/alkenes to generate alkene/alkyl radicals for the propagation of thiol–ene/thiol–yne coupling reactions. The use of solar light and a semiconductor-based photocatalyst to realize the thiol–ene and thiol–yne coupling reactions in a green solvent (methanol), with only stoichiometric thiols required and applicable

  C–S键的构建非常重要。烯烃或炔烃与硫醇的氢硫键化是形成C–S键的一种有吸引力且原子经济的方法。在该手稿中，通过溶剂热法制备了由交织纳米薄片组成的ZnIn 2 S 4花状微球，并将其首次应用于可见光引发的烯烃和炔烃的加氢硫醇化反应。各种硫醇与炔烃或烯烃之间在经过辐照的ZnIn 2 S 4上的反应以中等至极好的收率提供了相应的氢硫醇化产物。根据ESR结果提出的机理表明，在ZnIn 2 S辐照后产生的空穴4被硫醇还原淬灭以生成噻吩基，将其添加到炔烃/烯烃中以生成烯烃/烷基自由基，用于硫醇-烯/硫醇-炔偶联反应的传播。使用太阳光和基于半导体的光催化剂在绿色溶剂（甲醇）中实现硫醇-烯和硫醇-炔偶联反应，仅需要化学计量的硫醇即可，并且适用于广泛的底物范围，使该反应方案成为绿色，可持续且具有成本效益的合成硫醇化产品的策略。这项研究还强调了基于半导体的光催化技术在高级有机合成中的巨大潜力。
• (E)-4-carboxystyrl-4-chlorobenzyl sulfone and pharmaceutical compositions thereof
  申请人：——

  公开号：US20030149109A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  Pre-treatment with &agr;,&bgr; unsaturated aryl sulfones protects normal cells from the cytotoxic side effects of two classes of anticancer chemotherapeutics. Administration of a cytoprotective sulfone compound to a patient prior to anticancer chemotherapy with a mitotic phase cell cycle inhibitor or topoisomerase inhibitor reduces or eliminates the cytotoxic side effects of the anticancer agent on normal cells. The cytoprotective effect of the &agr;,&bgr; unsaturated aryl sulfone allows the clinician to safely increasing the dosage of the anticancer chemotherapeutic.

  使用α,β-不饱和芳基磺酮进行预处理可以保护正常细胞免受两类抗癌化疗药物的细胞毒副作用。在患者进行含细胞周期有丝分裂期抑制剂或拓扑异构酶抑制剂的抗癌化疗之前，给予一种细胞保护性磺酮化合物，可以减少或消除抗癌药物对正常细胞的细胞毒副作用。α,β-不饱和芳基磺酮的细胞保护作用使得临床医生可以安全地增加抗癌化疗药物的剂量。