1-Chloro-4-penten-2-one | 100636-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Chloro-4-penten-2-one
• 英文别名: 1-Chloropent-4-en-2-one
• CAS: 100636-38-2
• 化学式: C₅H₇ClO
• mdl: MFCD19233091
• 分子量: 118.563
• InChiKey: BNQGBULLSSEFID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Chloro-4-penten-2-one 在 Lactobacillus kefir alcohol dehydrogenase 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 、 MTDRLKGKVAIVTGGTLGIGLAIADKFVEEGAKVVITGRRADVGERAAKSIGGTDVIRFIQHDASDEAGWTKLFDTTEEAFGPVTTVVNNAGIDVVKSVEDTTTEEWHKLLSVNLDGVFFGTRLGIQRMKNKGLGASIINMSSIFGMVGDPTVGAYNASKGAVRIMSKSAALDCALKDYDVRVNTVHPGPIKTPMLDDVEGAEEMWSQRTKTPMGHIGEPNDIAWVCVYLASGESKFATGAEFVIDGGWTAQ 、 异丙醇 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以52%的产率得到(R)-1-chloropent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  实用的生物催化合成叔丁基（R）-3-羟基-5-己烯酸酯的开发：他汀侧链的关键中间体

  摘要：

  HMG-CoA还原酶抑制剂他汀类药物是最有效和最畅销的降胆固醇药物之一。他汀类药物的使用大大延长了人们的生活，并改善了他们的生活质量。他汀类药物的更有效，立体选择性和可持续合成的开发一直是最重要的。在本研究中，通过筛选酮还原酶（KRED）和优化反应，我们成功地在中试规模上通过KRED-06催化了酮酯1a的高立体选择性还原，而无需添加外源NADP +，产生了3.21 kg对映体纯叔丁基（[R）-3-羟基-5-己烯酸（（[R ） - 2a中）（96.2％的收率，> 99.9％的对映体过量（ee））。这种新开发的生物催化工艺减轻了我们在第一代使用NaBH 4和（l）-酒石酸合成（R）-2a时使用的低温条件（−40°C）。加上我们先前建立bromocarbonate的合成图3a经由一釜非对映选择性羧化/的bromocyclization（[R ）-图2a，我们已经开发了一种新颖，实用的合成路线，以

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.0c00320
• 作为产物：
  描述：

  cis-3,5-diallyl-3,5-bis(chloromethyl)-1,2,4-trioxolane 在 三苯基膦 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 以98%的产率得到1-Chloro-4-penten-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过取代氯化臭氧在臭氧环上形成 C-C 键

  摘要：

  TiCl4 介导的 3-chloro-3,5-bis(chloromethyl)-5-methyl-1,2,4-trioxolane (1) 与 1-(trimethylsilyloxy)cyclopentene (4), 2-methyl-1- (三甲基甲硅烷氧基)丙烯 (6) 和烯丙基三甲基硅烷 (12) 分别得到相应的 2-氧代环戊基-、1,1-二甲基-2-氧代-乙基-和烯丙基-取代的臭氧化物 5、7 和 13。用烯丙基三甲基硅烷 (12) 取代 3,5-二氯-3,5-双(氯甲基)-1,2,4-三氧戊环 (2) 得到二烯丙基取代的臭氧化物 14。烯丙基取代的臭氧化物 13 的臭氧分解提供了相应的二臭化物 17 和二烯丙基取代的臭氧化物 14 的臭氧分解提供相应的二臭化物 18 和三臭化物 19。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400167

文献信息

• Preparation and Biological Activity of 2-(4-(Thiazol-2-yl)phenyl)propionic Acid Derivatives Inhibiting Cyclooxygenase.
  作者：Youichiro NAITO、Tomokazu GOTO、Fumihiko AKAHOSHI、Shiniciro ONO、Haruko YOSHITOMI、Tadashi OKANO、Naoki SUGIYAMA、Shunichi ABE、Syuichi HANADA、Mitsuru HIRATA、Masahiro WATANABE、Chikara FUKAYA、Kazumasa YOKOYAMA、Toshio FUJITA

  DOI：10.1248/cpb.39.2323

  日期：——

  A series of 2-[4-(thiazol-2-yl)phenyl]propionic acids substituted at various positions were prepared by the reaction of diethyl 2-methyl-2-(4-thiocarbamoylphenyl)malonates with alpha-bromoaldehyde diethyl acetals or alpha-haloketones followed by hydrolysis of esters. The inhibition of prostaglandin H synthetase (cyclooxygenase) was assayed by use of an enzyme preparation from guinea pig polymorphonuclear

  通过使2-甲基-2-（4-硫代氨基甲酰基苯基）丙二酸二乙酯与α-溴醛二乙缩醛或α反应制备一系列在各个位置取代的2- [4-（噻唑-2-基）苯基]丙酸。 -卤代酮，然后酯水解。通过使用来自豚鼠多形核白细胞的酶制剂测定前列腺素H合成酶（环加氧酶）的抑制作用。这些化合物的结构活性关系的研究表明，苯环3位（R1）处的卤素和噻唑环4位（R2）和/或5位（R3）处的甲基被卤素取代是有利的抑制活性。在R2位带有大的烷基或极性官能团的化合物是弱抑制剂。测试了有效的环氧合酶抑制剂减轻角叉菜胶诱导的大鼠爪炎症的能力。这些衍生物由于对环加氧酶的强抑制作用而具有很强的抗炎活性，除了一些例外，包括那些在R1处带有硫代甲基的衍生物。
• [DE] SUBSTITUIERTE CHINOLONE<br/>[EN] SUBSTITUTED QUINOLONES<br/>[FR] QUINOLONES SUBSTITUEES
  申请人：BAYER HEALTHCARE AG

  公开号：WO2006008046A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  Die Erfindung betrifft substituierte Chinolone und Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten, insbesondere zur Verwendung als antivirale Mittel, insbesondere gegen Cytomegaloviren.

  该发明涉及取代喹啉并其制备方法以及用于制备治疗和/或预防疾病的药物的使用，特别是用作抗病毒药物，特别是用于对抗巨细胞病毒。
• ELECTROPHILIC REACTION OF ALLYLTRIMETHYLSILANE WITH NITRILES IN THE PRESENCE OF BORON TRICHLORIDE
  作者：Hiroshi Hamana、Tsutomu Sugasawa

  DOI：10.1246/cl.1985.921

  日期：1985.7.5

  Allyltrimethylsilane reacted with various nitriles in the presence of boron trichloride, giving after hydrolysis β,γ-unsaturated ketones in high yields. The reactions of substituted allyltrimethylsilanes and intramolecular reaction of allylic trimethylsilane with nitrile were also studied.

  烯丙基三甲基硅烷在三氯化硼存在下与各种腈反应，水解后得到高产率的 β,γ-不饱和酮。还研究了取代的烯丙基三甲基硅烷的反应和烯丙基三甲基硅烷与腈的分子内反应。
• HETEROCYCLIC COMPOUND AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF
  申请人：Sumida Takumi

  公开号：US20100261720A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  The present invention provides a heterocyclic compound represented by General Formula (1): wherein R 1 is a group R 5 —Z 1 —, etc., Z 1 is a lower alkylene group, etc., and R 5 is a group represented by General Formula; wherein R 13 is a hydrogen atom, etc., m is an integer from 1 to 5; R 2 is a hydrogen atom: Y is CH or N: A 1 is a heterocyclic ring selected from the group consisting of indolediyl groups, wherein the heterocyclic ring may have at least one substituent: T is a group —CO—, etc.: R 3 is a hydrogen atom, etc.: R 4 is a lower alkyl group optionally substituted by one or more hydroxy groups, etc.: R 3 and R 4 , together with the nitrogen atom to which they bind, may bind to each other and form a 5- to 10-membered saturated heterocyclic ring, wherein the heterocyclic ring may have at least one substituent. The heterocyclic compound of the present invention has excellent effects of suppressing the production of collagen and/or treating tumors.

  本发明提供一种由通式(1)表示的杂环化合物：其中R1为R5-Z1-等基团，Z1为低碳烷基等，而R5则为通式所表示的基团；其中R13为氢原子等，m为1到5的整数；R2为氢原子；Y为CH或N；A1为选自吲哚二基基团等的杂环环；其中该杂环环可以具有至少一个取代基；T为-CO-等基团；R3为氢原子等；R4为低碳基基团，可以选择性地被一个或多个羟基取代等；R3和R4与它们所结合的氮原子一起可以结合成一个5-到10-成员的饱和杂环环，其中该杂环环可以具有至少一个取代基。本发明的杂环化合物具有抑制胶原蛋白产生和/或治疗肿瘤的优异效果。
• HYDRAZINE STORAGE RESIN
  申请人：Otsuka Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP2042524A1

  公开（公告）日：2009-04-01

  A hydrazine-fixing group such as a ketone group, a formyl group, a chlormethyl group or an amide group, which is capable of releasably fixing hydrazine, is introduced into a side chain of a synthetic resin, and hydrazine is fixed to the hydrazine-fixing group. Since a hydrazine storage resin of the present invention has a hydrazine-releasable group capable of releasing hydrazine, it is able to store hydrazine stably. In addition, hydrazine can be supplied by releasing hydrazine from the hydrazine-releasable group. Consequently, the hydrazine storage resin can be widely used in various industrial fields requiring supply of hydrazine.

  在合成树脂的侧链中引入可释放固定肼的酮基、甲酰基、氯甲基或酰胺基等肼固定基团，并将肼固定在肼固定基团上。由于本发明的肼储存树脂具有能够释放肼的肼释放基团，因此能够稳定地储存肼。此外，还可以通过从可释放肼的基团中释放肼来供应肼。因此，肼储存树脂可广泛应用于需要供应肼的各种工业领域。