1-(2,5-dimethylphenoxy)propan-2-one | 117322-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(2,5-dimethylphenoxy)propan-2-one
• CAS: 117322-84-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• mdl: MFCD12145435
• 分子量: 178.231
• InChiKey: FUFVVJOORUPOLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,5-dimethylphenoxy)propan-2-one 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pharmacological profiling of JME-173, a novel mexiletine derivative combining dual anti-inflammatory/anti-spasmodic functions and limited action in Na+ channels

  摘要：

  Existing evidence suggests that the local anaesthetic mexiletine can be beneficial for patients with asthma. However, caution is required since anaesthesia of the airways inhibits protective bronchodilator neuronal reflexes, limiting applications in conditions of hyperirritable airways. Here, we describe the synthesis of a new series of mexiletine analogues, which were screened for reduced activity in Na+ channels and improved smooth muscle relaxant effects, that were evaluated using the patch-clamp technique and an isolated tracheal organ bath, respectively. JME-173 (1-(4-bromo-3,5-dimethylphenoxy)propan-2-amine) was the most effective among the four mexiletine analogues investigated. JME-173 was then studied in vivo using a murine model of lung inflammation induced by cigarette smoke (CS) and in vitro using neutrophil chemotaxis and mast cell degranulation assays. Finally, the JME-173 pharmacokinetic profile was assessed using HPLC-MS/MS bioanalytical method. JME-173 directly inhibited IL-8 (CXCL8)- and FMLP-induced human neutrophil chemotaxis and allergen-induced mast cell degranulation. After oral administration 1 h before CS exposure, JME-173 (50 mg/kg) strongly reduced the increased number of macrophages and neutrophils recovered in the bronchoalveolar effluent without altering lymphocyte counts. Pharmacokinetic experiments of JME-173 (10 mg/kg, orally) showed values of maximum concentration (C-max), maximum time (T-max), area under the blood concentration-time curve (AUC(0-t)) and area under the blood concentration-time curve from 0-Inf (AUC(0-inf)) of 163.3 + 38.3 ng/mL, 1.2 +/- 0.3 h, 729.4 +/- 118.3 ng*h/ml and 868.9 + 117.1 ng*h/ml (means + S.E.M.), respectively. Collectively, these findings suggest that JME-173 has the potential to be an effective oral treatment for diseases associated with bronchoconstriction and inflammation.

  DOI：

  10.1016/j.ejphar.2020.173367
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基苯酚 、 一氯丙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到1-(2,5-dimethylphenoxy)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃的有效合成及其在制备Calea属天然产物中的应用

  摘要：

  Lewis酸催化的β-取代烯烃2-芳氧基-3-二甲基氨基丙酸甲酯3a - 3f的分子内环化反应导致短而新颖的苯并呋喃2a - 2f的合成。当使用烯烃4-二甲基氨基-3-芳氧基-3-丁烯-2-酮4a – 4f时，环化过程更快，并提供了相应的取代的2-乙酰基苯并呋喃1a – 1f。在后者中，天然存在的化合物calebertin（1a），caleprunin A（1b）和caleprunin B（1c）以较高的总收率制备。这些苯并呋喃还可以通过在前驱体中用DMFDMA对前体1-芳氧基丙烷-2-酮7a - 7c进行MW辐射直接处理，然后添加催化剂而得到，从而使路线缩短了一个步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.015

文献信息

• Substituierte 4-Aminomethylenchromane bzw. -chromene, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung in Arzneimitteln
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0114374A1

  公开（公告）日：1984-08-01

  Verbindungen der Formel mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung durch Umsetzung von Chroman-4-aldehyden mit Aminen oder Aminomethylenchromanen bzw. Chromenen mit Carbonylverbindungen in Gegenwart von reduzierenden Agentien oder von Halogenmethylchromanen mit Aminen, sowie ihre Verwendung in Arzneimitteln.

  式的化合物 在还原剂存在下，通过铬-4-醛与胺或氨甲基铬或铬与羰基化合物的反应，或卤甲基铬与胺的反应制备它们的几种工艺，以及它们在药物中的用途。
• Stoermer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1900, vol. 312, p. 332
  作者：Stoermer

  DOI：——

  日期：——
• Stoermer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1900, vol. 312, p. 289
  作者：Stoermer

  DOI：——

  日期：——
• TSKEMATSU, TETSUO;NISHII, MASAHIRO;KOBAYASHI, IZUMI
  作者：TSKEMATSU, TETSUO、NISHII, MASAHIRO、KOBAYASHI, IZUMI

  DOI：——

  日期：——
• Process for producing biguanide derivative
  申请人：IDEMITSU KOSAN COMPANY LIMITED

  公开号：EP0492615B1

  公开（公告）日：1995-03-08