1,5-diphenyl-3-trimethylsilyloxy-4-pentanone | 111865-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,5-diphenyl-3-trimethylsilyloxy-4-pentanone
• 英文别名: 1-Pentanone, 1,5-diphenyl-3-[(trimethylsilyl)oxy]-；1,5-diphenyl-3-trimethylsilyloxypentan-1-one
• CAS: 111865-54-4
• 化学式: C₂₀H₂₆O₂Si
• 分子量: 326.511
• InChiKey: SEPNBRSJZVVJNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 在 mesoporous aluminosilicate Al-MCM-41 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以74%的产率得到1,5-diphenyl-3-trimethylsilyloxy-4-pentanone
  参考文献：
  名称：

  介孔铝硅酸盐催化的Mukaiyama醛和乙缩醛醛醇缩醛反应

  摘要：

  发现介孔铝硅酸盐（Al-MCM-41）是醛和缩醛与甲硅烷基烯醇醚或乙烯酮甲硅烷基缩醛反应以产生中等至高收率的相应羟醛加合物的有效多相催化剂。在反应中观察到Al-MCM-41对无定形二氧化硅-氧化铝和无铝介孔硅酸盐具有显着的高催化活性。固体酸催化剂可通过过滤容易地回收，并且回收的催化剂可在相同反应中重复使用，而不会显着降低催化活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.09.073

文献信息

• Mukaiyama Aldol Reaction Catalyzed by Mesoporous Aluminosilicate
  作者：Suguru Ito、Hitoshi Yamaguchi、Yoshihiro Kubota、Masatoshi Asami

  DOI：10.1246/cl.2009.700

  日期：2009.7.5

  In the presence of a mesoporous aluminosilicate Al-MCM-41, aldol reaction of various silyl enol ethers with both aromatic and aliphatic aldehydes proceeded under mild reaction conditions to afford the corresponding O-silylated aldol adducts in high yields. The solid acid catalyst was easily recovered and reusable three times.

  在介孔铝硅酸盐Al-MCM-41的存在下，各种甲硅烷基烯醇醚与芳香族和脂肪族醛的羟醛反应在温和的反应条件下进行，以高产率提供相应的O-甲硅烷基化羟醛加合物。固体酸催化剂易于回收，可重复使用3次。
• New role of tin(II) compounds in organic synthesis
  作者：Teruaki Mukaiyama、Shū Kobayashi

  DOI：10.1016/0022-328x(90)85213-i

  日期：1990.2

  new carbon-carbon bond forming reactions by the use of new catalyst systems involving tin(II) compounds are described in this article. The aldol reaction of silyl enol ethers with acetals or aldehydes and the Michael reaction of silyl enol ethers with α,β-unsaturated ketones are catalyzed by the combination of a neutral molecule, trityl chloride, and a weak Lewis acid, tin(II) chloride, under extremely

  本文介绍了通过使用涉及锡（II）化合物的新型催化剂体系进行的三个新的碳-碳键形成反应。甲硅烷基烯醇醚与乙缩醛或醛的醛醇缩合反应和甲硅烷基烯醇醚与α，β-不饱和酮的迈克尔反应通过中性分子，三苯甲基氯和弱路易斯酸氯化锡（II）的组合来催化，在极端温和的条件下。类似地，通过路易斯酸和锡（II）化合物的结合产生活性物质，例如，α，β-不饱和硫代酯与甲硅烷基烯醇醚平稳反应，从而通过联合使用以高收率立体选择性地提供相应的迈克尔加合物氯化锑（V）和三氟甲磺酸锡（II）。第三，基于这种结合概念，开发了一种新的手性启动子。
• An Efficient and Extremely Mild Catalyst System, Combined Use of Trityl Chloride and Tin(II) Chloride, in the Aldol and Michael Reactions
  作者：Teruaki Mukaiyama、Shu Kobayashi、Masanori Tamura、Yukihiro Sagawa

  DOI：10.1246/cl.1987.491

  日期：1987.3.5

  The aldol reaction of silyl enol ethers with acetals or aldehydes, and the Michael reaction of silyl enol ethers with α,β-unsaturated ketones are efficiently catalyzed by the combined use of trityl chloride and tin(II) chloride under extremely mild conditions.

  甲硅烷基烯醇醚与缩醛或醛的羟醛反应，以及甲硅烷基烯醇醚与 α,β-不饱和酮的迈克尔反应通过三苯甲基氯和氯化锡 (II) 的联合使用在极其温和的条件下有效催化。
• Cationic iridium complex is a new and efficient Lewis acid catalyst for aldol and Mannich reactions
  作者：Gen Onodera、Takayuki Toeda、Nou-no Toda、Daigo Shibagishi、Ryo Takeuchi

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.015

  日期：2010.11

  A cationic iridium complex [Ir(cod)2]SbF6 was found to be a new and efficient Lewis acid catalyst for Mukaiyama aldol and Mannich reactions. Aldehydes react smoothly with silyl enol ethers to give β-siloxy ketones in the presence of 0.5 mol % of [Ir(cod)2]SbF6. The reaction of N-alkyl arylaldimines with ketene silyl acetals in the presence of 5 mol % [Ir(cod)2]SbF6/P(OPh)3 gave β-amino esters. After

  发现阳离子铱络合物[Ir（cod）2 ] SbF 6是用于Mukaiyama aldol和Mannich反应的新型高效路易斯酸催化剂。醛在0.5摩尔％[Ir（cod）2 ] SbF 6的存在下与甲硅烷基烯醇醚平稳反应，生成β-甲硅烷氧基酮。在5mol％[Ir（cod）2 ] SbF 6 / P（OPh）3的存在下，N-烷基芳基醛亚胺与乙烯酮甲硅烷基缩醛的反应得到β-氨基酯。在曼尼希反应完成后，将反应混合物搅拌24小时导致环化，得到β-内酰胺。N的反应苯乙二胺与芳基苯甲二胺与由苯乙酮衍生的甲硅烷基烯醇醚得到的四氢喹啉衍生物为单一的非对映异构体。
• [HC(py)3W(NO)2(CO)](SbF6)2 as a Lewis acid precursor in additions of silylated C-nucleophiles to carbonyl compounds
  作者：J.W. Faller、Lise-Lotte Gundersen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77592-7

  日期：1993.4

  [HC(PY)3W(NO)2(CO)](SbF6)2 is a feasible Lewis acid catalyst precursor for the addition of silylated C-nucleophiles to carbonyl compounds. The O-silylated adducts are easily isolated without aqueous wort-up and the catalyst can be recycled. A remarkable solvent effect is found in the addition of TMS-CN to cyclohexanones.