1-(2,6-diisopropylphenyl)-1H-benzoimidazole | 1198008-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(2,6-diisopropylphenyl)-1H-benzoimidazole
• 英文别名: 1-(2,6-diisopropylphenyl)-benzo[d]imidazole；1-(2,6-diisopropylphenyl)benzimidazole；1-(2,6-diisopropylphenyl)-1H-benzimidazole；1-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]benzimidazole
• CAS: 1198008-37-5
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂
• 分子量: 278.397
• InChiKey: OERWGVDDRCIHAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,6-diisopropylphenyl)-1H-benzoimidazole 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 47.08h， 生成 C₃₉H₅₁N₃⁽¹⁺⁾*CF₃O₃S^(1-)
  参考文献：
  名称：

  具有三个稳定氧化态的NHC-CAAC异二聚体

  摘要：

  介绍了N-杂环卡宾（NHC）-环（烷基）（氨基）卡宾（CAAC）异二聚体的合成。由于游离的碳烯在溶液中不会一起反应，因此合成方法涉及将游离的NHC加到环状亚胺盐中，导致形成质子化的异二聚体。随后的去质子化导致分离出相应的混合的Wanzlick二聚体。这些三氮杂烯烃的单电子和双电子氧化分别形成稳定的阳离子自由基和双（阳离子），已对其进行了分离和充分表征。循环伏安法，紫外/可见光谱，自旋密度和DFT计算表明，这些异二聚体具有与四硫富瓦烯（TTF）互补的电子特性。

  DOI：

  10.1002/anie.201607537
• 作为产物：
  描述：

  1-氟-2-硝基苯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0~110.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 66.0h， 生成 1-(2,6-diisopropylphenyl)-1H-benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  恶唑啉-咪唑啉基、-咪唑基、-苯并咪唑基加氢催化剂的比较

  摘要：

  制备了咪唑啉基、咪唑基、苯并咪唑基配合物1a - c，并在一系列很大程度上未官能化的烯烃的不对称氢化中进行了测试。根据这些反应的预测机制以及它们在氢化条件下产生质子的相对趋势，这些配合物催化性能的异同被合理化。

  DOI：

  10.1021/jo4013783

文献信息

• Synthesis, Characterization and Catalytic Application of Pyridine-Bridged N-Heterocyclic Carbene-Ruthenium Complexes in the Hydrogenation of Carbonates
  作者：Jiangbo Chen、Haibo Zhu、Jinjin Chen、Zhang-Gao Le、Tao Tu

  DOI：10.1002/asia.201701303

  日期：2017.11.2

  synthesized; these exhibited very high catalytic activity in the hydrogenation of cyclic and linear carbonates under mild reaction conditions. In the presence of catalytic amounts of a weak base, a broad range of substrates with different ring size and steric bulk were well tolerated, providing methanol and the corresponding diols in excellent yields with a catalyst loading as low as 0.5 mol %.

  合理设计和合成了一系列大体积的吡啶桥联的NHC-Ru配合物。它们在温和的反应条件下，在环状和线性碳酸酯的氢化反应中表现出很高的催化活性。在催化量的弱碱存在下，具有不同环尺寸和空间体积的多种底物被很好地耐受，以优异的产率提供甲醇和相应的二醇，催化剂负载低至0.5mol％。
• Reaction of hydroxyamide-functionalized azolium salt with Ag2O: Three different transformations
  作者：Kyohei Kamiguchi、Satoshi Sakaguchi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121556

  日期：2020.12

  We report three different transformations in the reaction of the hydroxyamide-functionalized azolium chloride 1 with Ag2O. These transformations were controlled by the N-substituent at the azolium ring of 1. Treatment of 1c (R = Me, alkyl) with Ag2O afforded the corresponding monodentate NHC-Ag (NHC represents N-heterocyclic carbene) complex, 6c, in 95% yield. In contrast, the reaction of 1b (R = Ph

  我们报道了在羟酰胺官能化的氯化azo 1与Ag 2 O反应中的三种不同转化。这些转化受1的lium环上的N-取代基控制。用Ag 2 O处理1c（R ＝ Me，烷基），得到95c收率的相应单齿NHC-Ag（NHC代表N-杂环卡宾）配合物6c。相反，1b（R = Ph，芳基）与Ag 2 O反应生成相应的2-羟基恶唑烷取代的氢氧化偶氮鎓7b，产率为90％。在该转化中，也许1b的羟酰胺部分环化为2-羟基恶唑烷在氢氧根抗衡阴离子的影响下发生。几种芳基取代的偶氮氯化物1d - f也被转化为相应的环化产物7d - f。然而，1h（R = 2,4,6-Me 3 C 6 H 2，芳基）与Ag 2 O的反应得到了相应的NHC-Ag络合物6h，产率为93％，而1i（R = 4-MeOC 6H 4，芳基）与Ag 2 O的混合物分别提供6i和7i的混合物，产率为56％和32％。此外，研究了在芳基侧臂的邻位具有更受空间阻碍的取代基的氯化偶氮氯化物1j（R
• Copper-Catalyzed Synthesis of 2-Unsubstituted, <i>N</i>-Substituted Benzimidazoles
  作者：Keiichi Hirano、Akkattu T. Biju、Frank Glorius

  DOI：10.1021/jo902160y

  日期：2009.12.18

  An efficient copper-catalyzed intramolecular arylation of formamidines forming 2-unsubstituted benzimidazoles in excellent yields is reported. Sixteen examples bearing sterically demanding substituents on nitrogen like Mes, 2,6-diisopropylphenyl, or 2-tert-butylphenyl and tolerating various functional groups demonstrate the utility of this method.
• Novel robust benzimidazolylidene palladium complexes: synthesis, structure, and catalytic applications in amination of chloroarenes
  作者：Weiwei Fang、Jian Jiang、Yong Xu、Juefei Zhou、Tao Tu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.003

  日期：2013.1

  A series of novel pyridine stabilized Pd-NHC complexes were developed, which revealed high activities and broad substrates tolerance in the amination of various (hetero)-aryl chlorides. Besides various secondary amines, a wide range of primary anilines and aliphatic amines were also well tolerated. The results highlight us a new strategy to increase catalyst activity in the future catalyst design by alternating the sigma-donor property and flexibility of NHC ligands. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Comparison between Oxazoline-imidazolinylidene, -imidazolylidine, -benzimidazolylidene Hydrogenation Catalysts
  作者：Sakunchai Khumsubdee、Yubo Fan、Kevin Burgess

  DOI：10.1021/jo4013783

  日期：2013.10.4

  benzimidazolylidene complexes 1a–c were prepared and tested in asymmetric hydrogenations of a series of largely unfunctionalized alkenes. Similarities and differences in the catalytic performance of these complexes were rationalized in terms of the predicted mechanisms of these reactions, and their relative tendencies to generate protons under the hydrogenation conditions.

  制备了咪唑啉基、咪唑基、苯并咪唑基配合物1a - c，并在一系列很大程度上未官能化的烯烃的不对称氢化中进行了测试。根据这些反应的预测机制以及它们在氢化条件下产生质子的相对趋势，这些配合物催化性能的异同被合理化。