2,2'-(5-methyladamantane-1,3-diyl)diacetic acid | 17768-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2'-(5-methyladamantane-1,3-diyl)diacetic acid
• 英文别名: (5-methyladamantan-1,3-diyl)diacetic acid；5-Methyl-adamantan-diessigsaeure-(1,3)；1,3-Bis-(carboxylmethyl)-5-methyladamantan；2-[3-(carboxymethyl)-5-methyl-1-adamantyl]acetic acid
• CAS: 17768-30-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: DLWHLLHXUYMJQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(5-methyladamantane-1,3-diyl)diacetic acid 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 5.0h， 以37%的产率得到2,2'-(5-hydroxy-7-methyladamantane-1,3-diyl)-diacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of nitroxy- and hydroxy-substituted polycarboxylic acids of the adamantane series

  摘要：

  Functionalization of polycarboxylic acids of the adamantane series in strongly acidic media afforded their nitroxy- and hydroxy-substituted derivatives.

  DOI：

  10.1134/s1070428015100048
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-甲基金刚烷 在 硫酸 、 三氟化硼 、 溴 作用下， 生成 2,2'-(5-methyladamantane-1,3-diyl)diacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Bott,K., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, p. 564 - 573

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidation of Deactivated Cage Substrates in the System H2SO4–HNO3
  作者：E. A. Ivleva、I. S. Grinʼ、I. S. Uchaev、Yu. N. Klimochkin

  DOI：10.1134/s1070428020030082

  日期：2020.3

  the adamantane series in the system H2SO4–HNO3 have been studied, and the effective rate constants have been determined. The reaction is described by the pseudo-first-order kinetic equation. The primary kinetic isotope effect has been estimated at 2.9±0.3. The rate-determining step of the oxidation process is cleavage of the adamantane C–H bond. The presence of an ethyl group at the bridgehead position

  摘要研究了H 2 SO 4 -HNO 3体系中16种金刚烷系列羧酸酯的氧化动力学 ，并确定了有效的速率常数。该反应由拟一级动力学方程式描述。初步的动力学同位素效应估计为2.9±0.3。氧化过程的决定速率的步骤是金刚烷CH键的断裂。在桥头位置存在乙基会增加金刚烷底物对氧化的反应性，而甲基，乙氧羰基和乙氧羰基甲基会降低反应性。
• Synthesis of amino polycarboxylic acids of the adamantane series
  作者：E. A. Ivleva、I. M. Tkachenko、V. S. Gavrilova、Yu. N. Klimochkin

  DOI：10.1134/s1070428016100043

  日期：2016.10

  The Ritter reaction of dibasic carboxylic acids of the adamantane series with carboxy and carboxymethyl groups attached to bridgehead carbon atoms afforded a number of amino polycarboxylic acids.

  金刚烷系列的二元羧酸与连接至桥头碳原子的羧基和羧甲基基团的Ritter反应得到许多氨基多元羧酸。
• Synthesis of polycarboxylic acids of adamantane series
  作者：E. A. Ivleva、V. S. Gavrilova、D. I. Gnusarev、V. A. Osyanin、Yu. N. Klimochkin

  DOI：10.1134/s1070428015020062

  日期：2015.2

  Substituted 3-carboxymethyl-1-adamantanecarboxylic acids were obtained by the reaction of Koch-Haaf from the corresponding 1-adamantylacetic acids. A number of polycarboxylic acids was synthesized, containing carboxyl and carboxymethyl groups in their structure in various combinations.
• KLIMOCHKIN, YU. N.;SHIRYAEV, A. K.;STULIN, N. V., SINTEZ HOB. POLITSIKLICH. I GETEROTSIKLICH. SOED., KUJBYSHEV,(1989) S. 69+
  作者：KLIMOCHKIN, YU. N.、SHIRYAEV, A. K.、STULIN, N. V.

  DOI：——

  日期：——
• Bott,K., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, p. 564 - 573
  作者：Bott,K.

  DOI：——

  日期：——