2,2,2-trifluoro-1-(4-methoxyphenylamino)ethanol | 282102-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-(4-methoxyphenylamino)ethanol
• 英文别名: 2,2,2-Trifluoro-1-(4-methoxyanilino)ethanol
• CAS: 282102-35-6
• 化学式: C₉H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 221.179
• InChiKey: NWKBOLBHUMHXKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1-(4-methoxyphenylamino)ethanol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,2,2-三氟乙醇
  参考文献：
  名称：

  三氟乙醛：一种有用的工业原料，用于合成三氟甲基化的氨基化合物

  摘要：

  使用三氟乙醛（一种工业原料）作为起始化合物，研究了各种三氟甲基化氨基化合物的合成。三氟乙醛的一种一般用途是通过还原胺化反应制备三氟乙氨基衍生物。这种合成包括形成相应的N，O-乙缩醛中间体，然后使用NaBH 4或2-甲基吡啶硼烷络合物进行还原，从而以中等至良好的收率（47-87％）得到目标三氟乙基氨基化合物。 三氟乙醛的另一种通用应用是手性α-取代的三氟乙基氨基化合物的合成。在该合成中，首先将三氟乙醛转化为手性三氟甲基叔丁基亚氨基亚胺，使其在其C N双键上进行1,2-亲核加成反应。加入苯基锂得到α-（苯基）三氟乙基氨基衍生物，产率为83％，de为96％。烯丙基化和Reformatsky反应分别以82％和58％的产率以及90％和91％的de生成了相应的α-取代的三氟乙基氨基衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2009.12.023
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 1-乙氧基-2,2,2-三氟乙醇 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,2,2-trifluoro-1-(4-methoxyphenylamino)ethanol
  参考文献：
  名称：

  三氟乙醛：一种有用的工业原料，用于合成三氟甲基化的氨基化合物

  摘要：

  使用三氟乙醛（一种工业原料）作为起始化合物，研究了各种三氟甲基化氨基化合物的合成。三氟乙醛的一种一般用途是通过还原胺化反应制备三氟乙氨基衍生物。这种合成包括形成相应的N，O-乙缩醛中间体，然后使用NaBH 4或2-甲基吡啶硼烷络合物进行还原，从而以中等至良好的收率（47-87％）得到目标三氟乙基氨基化合物。 三氟乙醛的另一种通用应用是手性α-取代的三氟乙基氨基化合物的合成。在该合成中，首先将三氟乙醛转化为手性三氟甲基叔丁基亚氨基亚胺，使其在其C N双键上进行1,2-亲核加成反应。加入苯基锂得到α-（苯基）三氟乙基氨基衍生物，产率为83％，de为96％。烯丙基化和Reformatsky反应分别以82％和58％的产率以及90％和91％的de生成了相应的α-取代的三氟乙基氨基衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2009.12.023

文献信息

• Mannich-Type Reaction with Trifluoromethylated <i>N</i>,<i>O</i>-Hemiacetal:  Facile Preparation of β-Amino-β-trifluoromethyl Carbonyl Compounds
  作者：Jun Takaya、Hirotaka Kagoshima、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1021/ol005812e

  日期：2000.6.1

  On treatment of silyl enolates and an N,O-hemiacetal, derived from trifluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal and p-anisidine, with GaCl(3) (0.2 equiv) and C(6)H(5)COCl (0.2 equiv) in propionitrile, Mannich-type reaction took place smoothly to afford beta-amino-beta-trifluoromethyl carbonyl compounds in high yields.

  关于用丙三醇GaCl（3）（0.2当量）和C（6）H（5）COCl（0.2当量）在丙腈中的曼尼希处理甲硅烷基烯醇化物和N，O-半缩醛，衍生自三氟乙醛乙基半缩醛和对茴香胺型反应平稳进行，以高收率得到β-氨基-β-三氟甲基羰基化合物。
• COMPOSITION AND MOLDED ARTICLE
  申请人：Akita University

  公开号：EP3904450A1

  公开（公告）日：2021-11-03

  Provided is a composition comprising a fluorine-containing polymer and a silicon-containing compound, wherein the phosphorus content in the composition is 20 ppm or less.

  本文提供了一种由含氟聚合物和含硅化合物组成的组合物，其中组合物中的磷含量为 20 ppm 或更少。
• Stereoselective synthesis of CF3-substituted aziridines by Lewis acid-mediated aziridination of aldimines with diazoacetates
  作者：Takahiko Akiyama、Satoshi Ogi、Kohei Fuchibe

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00854-2

  日期：2003.5

  Treatment of trifluoroacetaldehyde N,O-acetal with diazoacetate in the presence of a Lewis acid furnished CF3-substituted aziridinecarboxylates in good yields. Both cis and trans isomers were obtained stereoselectively by the proper choice of the ester substituents. Use of a chiral diazoacetate derived from (R)-pantolactone led to highly diastereoselective aziridination (94% de). (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Trifluoroacetaldehyde: A useful industrial bulk material for the synthesis of trifluoromethylated amino compounds
  作者：Hideyuki Mimura、Kosuke Kawada、Tetsuya Yamashita、Takeshi Sakamoto、Yasuo Kikugawa

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.12.023

  日期：2010.4

  The synthesis of various trifluoromethylated amino compounds was studied using trifluoroacetaldehyde, an industrial bulk material, as a starting compound. One general application of trifluoroacetaldehyde is the preparation of trifluoroethylamino derivatives via reductive amination reaction. This synthesis includes the formation of the corresponding N,O-acetal intermediates followed by their reduction

  使用三氟乙醛（一种工业原料）作为起始化合物，研究了各种三氟甲基化氨基化合物的合成。三氟乙醛的一种一般用途是通过还原胺化反应制备三氟乙氨基衍生物。这种合成包括形成相应的N，O-乙缩醛中间体，然后使用NaBH 4或2-甲基吡啶硼烷络合物进行还原，从而以中等至良好的收率（47-87％）得到目标三氟乙基氨基化合物。 三氟乙醛的另一种通用应用是手性α-取代的三氟乙基氨基化合物的合成。在该合成中，首先将三氟乙醛转化为手性三氟甲基叔丁基亚氨基亚胺，使其在其C N双键上进行1,2-亲核加成反应。加入苯基锂得到α-（苯基）三氟乙基氨基衍生物，产率为83％，de为96％。烯丙基化和Reformatsky反应分别以82％和58％的产率以及90％和91％的de生成了相应的α-取代的三氟乙基氨基衍生物。