3,4-dichloro-N-methoxybenzamide | 33720-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dichloro-N-methoxybenzamide
• CAS: 33720-44-4
• 化学式: C₈H₇Cl₂NO₂
• mdl: MFCD15709219
• 分子量: 220.055
• InChiKey: HIVVCEFDOVVYEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dichloro-N-methoxybenzamide 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 5,6-dichloro-2-methoxy-4-(tosylmethyl)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过TBHP促进的级联自由基加成和环化反应，由N-烯丙基酰胺和芳基亚磺酸直接合成磺化二氢异喹啉酮

  摘要：

  在叔丁基氢过氧化物（TBHP）存在下，通过级联自由基加成和环化反应开发了一种磺化二氢异喹啉酮的新型合成方法。反应以高收率产生了所需的磺化二氢异喹啉酮。

  DOI：

  10.1039/c6cc04983d
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯甲酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,4-dichloro-N-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化苯甲酰胺与乙烯基环状碳酸酯的 [4 + 1] 环化反应合成异吲哚啉酮

  摘要：

  Rh(III) 催化的 C-H 键活化和随后苯甲酰胺与乙烯基环状碳酸酯的 [4+1] 环化已被开发用于合成异吲哚啉酮，其中富电子的烯烃可以作为一碳单元。该反应在无氧化剂和无银条件下以高区域选择性顺利进行，并表现出广泛的底物范围和官能团耐受性，包括一些生物活性材料。产品的放大反应和衍生化进一步证明了这种转化的潜在合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03899

文献信息

• α-Arylation of Silyl Enol Ethers via Rhodium(III)-Catalyzed C–H Functionalization
  作者：Xuezhen Kou、Kevin G. M. Kou

  DOI：10.1021/acscatal.9b05622

  日期：2020.3.6

  Carbon–hydrogen (C–H) bond functionalization streamlines synthesis by increasing step- and atom-economies. This approach, catalyzed by Rh(III), is combined with the α-arylation of ketone-derived silyl enol ethers to achieve a direct cross-coupling event. The advancement of electron-rich alkenes as substrates is enabled through the use of a silver additive and complements existing C–H activation methods

  碳氢键（C–H）通过增加步长和原子经济来简化合成过程。由Rh（III）催化的这种方法与酮衍生的甲硅烷基烯醇醚的α-芳基化反应相结合，以实现直接的交叉偶联反应。富含电子的烯烃作为底物的进步是通过使用银添加剂实现的，并且补充了现有的CH-H活化方法，该方法可以转化烯醇酯衍生物和缺电子的烯烃。提出了Rh（III）/（V）/（III）催化循环以合理化机械观察。
• One-Pot Formation of CC and CN Bonds through Palladium-Catalyzed Dual CH Activation: Synthesis of Phenanthridinones
  作者：Guan-Wu Wang、Ting-Ting Yuan、Dan-Dan Li

  DOI：10.1002/anie.201005874

  日期：2011.2.7

  Two cycles in one pot! The synthesis of biologically important phenanthridinones has been achieved by the one‐pot formation of CC and CN bonds through a palladium‐catalyzed dual CH activation, which involves four bond ruptures and two bond formations (see scheme). The conversion of phenanthridinones into natural product like derivatives further demonstrates the utility of this synthetic achievement

  一锅两个循环！的生物学上重要的phenanthridinones合成已经由一锅煮形成C ++实现 C和C  N键通过钯催化的双Ç  ħ活化，这涉及四个键断裂和两个键的形成（参见方案）。菲啶酮向天然产物如衍生物的转化进一步证明了该合成成果的实用性。
• Tandem Catalysis: Rh(III)-Catalyzed C–H Allylation/Pd(II)-Catalyzed <i>N</i>-Allylation Toward the Synthesis of Vinyl-Substituted <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Shang-Shi Zhang、Jia-Qiang Wu、Xuge Liu、Honggen Wang

  DOI：10.1021/cs501601c

  日期：2015.1.2

  Tandem catalysis by Rh(III)/Pd(II) was realized, enabling rapid access to two important N-heterocycles that bear a synthetically valuable vinyl substituent. The reaction occurred under mild reaction conditions and was easy to handle. Good substrate scope and high regio- and stereoselectivities were observed. The vinyl group was demonstrated to be a reliable handle for functional group interconversions

  实现了用Rh（III）/ Pd（II）进行串联催化，从而能够快速进入带有重要合成乙烯基的两个重要N-杂环。该反应在温和的反应条件下发生并且易于处理。观察到良好的底物范围以及高的区域选择性和立体选择性。乙烯基被证明是官能团相互转化的可靠方法。发现烯烃效应是该方法成功的关键因素。
• Hydroxylamine Substituted Imidazoquinolines
  申请人：Kshirsagar Tushar A.

  公开号：US20080114019A1

  公开（公告）日：2008-05-15

  Imidazoquinoline compounds with an oxime substituent at the 1-position, pharmaceutical compositions containing the compounds, intermediates, and methods of use of these compounds as immunomodulators, for inducing cytokine biosynthesis in animals and in the treatment of diseases including viral and neoplastic diseases are disclosed.

  本发明公开了在1位具有肟取代基的咪唑喹啉化合物、含有这些化合物的制药组合物、中间体以及将这些化合物作为免疫调节剂的使用方法，用于在动物中诱导细胞因子生物合成以及治疗包括病毒性和肿瘤性疾病在内的疾病。
• Palladium-Catalyzed Alkoxylation of <i>N</i>-Methoxybenzamides via Direct sp² C−H Bond Activation
  作者：Guan-Wu Wang、Ting-Ting Yuan

  DOI：10.1021/jo902139b

  日期：2010.1.15

  The palladium-catalyzed ortho-alkoxylation of N-methoxybenzamides has been demonstrated. With the CON-HOMe group as a directing group, the aromatic C-H bond can be functionalized efficiently to generate ortho-alkoxylated derivatives in moderate to good yields.