1,1’-(5,5’-dinitro-2H,2’H-3,3’-bi(1,2,4-triazole)-2,2’-diyl)dipropan-2-one | 131394-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1,1’-(5,5’-dinitro-2H,2’H-3,3’-bi(1,2,4-triazole)-2,2’-diyl)dipropan-2-one
• 英文别名: 1,1'-diacetylmethyl-3,3'-dinitro-5,5'-bi-1,2,4-triazole；1,1'-(5,5'-dinitro-2H,2'H-3,3'-bi-1,2,4-triazole-2,2'-diyl)dipropan-2-one；1-[3-nitro-5-[5-nitro-2-(2-oxopropyl)-1,2,4-triazol-3-yl]-1,2,4-triazol-1-yl]propan-2-one
• CAS: 131394-12-2
• 化学式: C₁₀H₁₀N₈O₆
• mdl: MFCD00389076
• 分子量: 338.239
• InChiKey: DKFQXWPTSSQGGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1’-(5,5’-dinitro-2H,2’H-3,3’-bi(1,2,4-triazole)-2,2’-diyl)dipropan-2-one 在 xenon fluoride 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2,2'-bis[dinitro(fluoro)methyl]-5,5'-dinitro-2H,2'H-3,3'-bi(1,2,4-triazole)
  参考文献：
  名称：

  5,5'-二硝基-双1,2,4-三唑的宝石-二硝基甲基化和氟二硝基甲基化衍生物的合成作为有前途的高能量密度材料

  摘要：

  宝石-Dinitromethylated和fluorodinitromethylated 5,5'-二硝基-3,3'-双- 1,2,4-三唑（DNBT）（2和3）沿着与七个离子衍生物4 - 9，被合成和表征通过NMR和红外光谱，元素分析，单晶X射线衍射（XRD）和差示扫描量热法（DSC）。X射线衍射表明，化合物2和3在单斜P 2 1 / n空间群中结晶，化合物5在单斜P 2 1 / c空间群中结晶。空间群。所合成的化合物的理化性质2 - 9进行了调查，其结果表明，化合物3，6，和7显示出高能量和低灵敏度之间的良好平衡，这表明它们作为新的高能量密度材料（HEDMs潜在）。拟议的将宝石二硝基甲基和氟二硝基甲基基团引入DNBT框架以制备适合于HEDM的高能量和低灵敏度材料的合成策略看起来很有希望。

  DOI：

  10.1002/chem.201702451
• 作为产物：
  描述：

  溴丙酮 、 5,5'-dinitro-2H,2'H-3,3'-bi(1,2,4-triazole) 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以66%的产率得到1,1’-(5,5’-dinitro-2H,2’H-3,3’-bi(1,2,4-triazole)-2,2’-diyl)dipropan-2-one
  参考文献：
  名称：

  5,5'-二硝基-2,2'-双（聚硝基甲基）-双（1,2,3（4）-三唑）无氢氧化剂的合成

  摘要：

  5,5'-二硝基双（1,2,4-三唑）和5,5'-二硝基双（1,2,3-三唑）的N，N'-二硝基甲基衍生物用于硝化，氟化和提供相应的2,2'-双（三硝基甲基）-，2,2'-双（二硝基（氟）甲基）-和2,2'-双[（N，N-二氟氨基）二硝基甲基]衍生物。通过X射线结构分析研究了全部六个产品的结构；发现它们的晶格具有高密度（在295 K下为1.831至1.959 g / cm 3）。根据DTA数据，这些化合物的初始分解温度为107至198℃。2,2'-二[二硝基（氟）甲基] -5,5'-二硝基-2- ħ，2' ħ-3,3'-bi（1,2,4-triazole）因其高密度（1.959 g / cm 3），良好的热稳定性（初始分解温度195）而对复合高能材料的设计很感兴趣。°С），以及原材料的可用性。

  DOI：

  10.1007/s10593-017-2117-6

文献信息

• Mechanism of nitration of nitrogen-containing heterocyclic N-acetonyl derivatives. General approach to the synthesis of N-dinitromethylazoles
  作者：V. V. Semenov、S. A. Shevelev、A. B. Bruskin、M. I. Kanishchev、A. T. Baryshnikov

  DOI：10.1007/s11172-009-0285-y

  日期：2009.10

  bicyclic analogs, as well as imides of carboxylic and sulfonic acids and substituted hydrazines with mixtures of sulfuric and nitric acids. The kinetic study of the reaction mechanism was performed using UV and NMR spectroscopy. It was found that the NO2 groups were sequentially introduced into the methylene fragment by the addition of the nitronium ion to multiple bonds of intermediate enols followed

  已经开发了用于合成含氮杂环的 N-二硝基甲基衍生物的通用合成程序。该程序包括四唑、1,2,4-和1,2,3-三唑、吡唑、咪唑及其双环类似物的杂环N-丙酮基衍生物以及羧酸和磺酸的酰亚胺和取代肼的破坏性硝化用硫酸和硝酸的混合物。使用UV和NMR光谱进行反应机理的动力学研究。发现通过将硝鎓离子添加到中间体烯醇的多个键上，然后水解乙酰基部分，将 NO2 基团依次引入到亚甲基片段中。N-丙酮基化合物在硫酸溶液中的烯醇化（由于 CH2 和 CH3 基团）的速率和方向是通过对氘交换动力学的研究来确定的。N-二硝基甲基化合物的合成因副反应复杂，如中间体α-硝基酮的分解、丙酮基部分的甲基硝化、二硝基甲基产物硝化为三硝基甲基衍生物等。
• 1,1′-二(偕二硝甲基)-3,3′-二硝基-5,5′- 联-1,2,4-三唑双胍盐
  申请人：西安近代化学研究所

  公开号：CN104672158B

  公开（公告）日：2017-04-12

  本发明公开了一种含能化合物1,1'‑二(偕二硝甲基)‑3,3'‑二硝基‑5,5'‑联‑1,2,4‑三唑双胍盐，其结构式如(I)所示：本发明的1,1'‑二(偕二硝甲基)‑3,3'‑二硝基‑5,5'‑联‑1,2,4‑三唑双胍盐，是一种含能化合物，主要用于火炸药及含能材料。
• 1,1′-二(偕二硝甲基)-3,3′-二硝基-5,5′- 联-1,2,4-三唑双羟胺盐
  申请人：西安近代化学研究所

  公开号：CN104649984B

  公开（公告）日：2018-04-20

  本发明公开了一种1,1'‑二(偕二硝甲基)‑3,3'‑二硝基‑5,5'‑联‑1,2,4‑三唑双羟胺盐，其结构式如(I)所示：本发明的1,1'‑二(偕二硝甲基)‑3,3'‑二硝基‑5,5'‑联‑1,2,4‑三唑双羟胺盐，是一种含能离子盐，主要用于火炸药及含能材料。
• Investigation of the alkylation of nitroazoles with ?-haloketones by13C,15N, and14N NMR
  作者：V. V. Semenov、B. I. Ugrak、S. A. Shevelev、M. I. Kanishchev、A. T. Baryshnikov、A. A. Fainzil'berg

  DOI：10.1007/bf00961497

  日期：1990.8

  General methods have been worked out for the alkylation of nitroazoles with bromoacetone, bromoacetophenone, and diazoacetone in homogeneous media and by phase-transfer catalysis. The structures of the N-acetonylazoles were established by C-13, N-15, and N-14 high-resolution NMR spectroscopy.
• CEMEHOB, V. V.;UGRAK, B. I.;SHEVELEV, S. A.;KANISHCHEV, M. I.;BARYSHNIKOV+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1990) N, S. 1827-1836
  作者：CEMEHOB, V. V.、UGRAK, B. I.、SHEVELEV, S. A.、KANISHCHEV, M. I.、BARYSHNIKOV+

  DOI：——

  日期：——