(1S)-1-acetoxy-4-O-formyl-1,2-O-isopropylidene-3,5-di-O-methyl-D-arabinitol | 1039504-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S)-1-acetoxy-4-O-formyl-1,2-O-isopropylidene-3,5-di-O-methyl-D-arabinitol
• CAS: 1039504-90-9
• 化学式: C₁₃H₂₂O₈
• 分子量: 306.313
• InChiKey: AXYFOHWBEYWROK-WISYIIOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.23
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 、 (1S)-1-acetoxy-4-O-formyl-1,2-O-isopropylidene-3,5-di-O-methyl-D-arabinitol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到(1S)-1-(2-oxo-2-phenylethyl)-4-O-formyl-1,2-O-isopropylidene-3,5-di-O-methyl-D-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物到1- C-醛糖醇的有效转化：在手性γ-取代的丁烯内酯和双环生物碱类似物的合成中的应用

  摘要：

  现成的糖衍生物只需几步即可转化为有价值的，更复杂的产品。碳水化合物的串联自由基断裂-氧化反应产生了乙酰氧基缩醛，该乙酰氧基缩醛以良好的总体收率和优异的1,2-反式立体选择性被转化为多种手性C-醛糖醇。该反应是合成羟基化的γ-取代的丁烯内酯和双环生物碱类似物的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo800478a
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-4,6-di-O-methyl-D-mannopyranose 在 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到(1S)-1-acetoxy-4-O-formyl-1,2-O-isopropylidene-3,5-di-O-methyl-D-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物到1- C-醛糖醇的有效转化：在手性γ-取代的丁烯内酯和双环生物碱类似物的合成中的应用

  摘要：

  现成的糖衍生物只需几步即可转化为有价值的，更复杂的产品。碳水化合物的串联自由基断裂-氧化反应产生了乙酰氧基缩醛，该乙酰氧基缩醛以良好的总体收率和优异的1,2-反式立体选择性被转化为多种手性C-醛糖醇。该反应是合成羟基化的γ-取代的丁烯内酯和双环生物碱类似物的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo800478a

文献信息

• Efficient Conversion of Carbohydrates into 1-<i>C</i>-Alditols: Application to the Synthesis of Chiral γ-Substituted Butenolides and Bicyclic Alkaloid Analogues
  作者：Alicia Boto、Dácil Hernández、Rosendo Hernández

  DOI：10.1021/jo800478a

  日期：2008.7.1

  steps into valuable, more complex products. The tandem radical scission of carbohydrates−oxidation reaction gave acetoxy acetals, which were converted into a variety of chiral C-alditols in good global yields and excellent 1,2-trans stereoselectivity. The reaction was the key step in the synthesis of hydroxylated γ-substituted butenolides and bicyclic alkaloid analogues.

  现成的糖衍生物只需几步即可转化为有价值的，更复杂的产品。碳水化合物的串联自由基断裂-氧化反应产生了乙酰氧基缩醛，该乙酰氧基缩醛以良好的总体收率和优异的1,2-反式立体选择性被转化为多种手性C-醛糖醇。该反应是合成羟基化的γ-取代的丁烯内酯和双环生物碱类似物的关键步骤。