4-<4-chlorophenyl>-3-cyano-5,6-trimethylenepyridine-2<1H>-thione | 83236-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-<4-chlorophenyl>-3-cyano-5,6-trimethylenepyridine-2<1H>-thione
• 英文别名: 4-(4-chlorophenyl)-2-thioxo-2,5,6,7-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]pyridine-3-carbonitrile；2-thioxo-4-(4-chlorophenyl)-2,5,6,7-tetrahydro-1H-[1]pyrindine-3-carbonitrile；4-(p-chlorophenyl)-3-cyanocyclopenta[b]pyridine-2(1H)-thione；4-(4-Chloro-phenyl)-2-thioxo-2,5,6,7-tetrahydro-1h-cyclopenta[b]pyridine-3-carbonitrile；4-(4-chlorophenyl)-2-sulfanylidene-1,5,6,7-tetrahydrocyclopenta[b]pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 83236-50-4
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂S
• 分子量: 286.785
• InChiKey: ANILBBONBJTZMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  262-264 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  450.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<4-chlorophenyl>-3-cyano-5,6-trimethylenepyridine-2<1H>-thione 在 硫酸 、 sodium ethanolate 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.16h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一些含有环烷[e]噻吩并[2,3-b]吡啶的新型杂环化合物的合成与反应

  摘要：

  3-氨基-4-芳基-环烷[e]噻吩并[2,3-b]吡啶-2-羧酸乙酯(3a-d)水解得到相应的邻氨基羧酸4a-d。用乙酸酐加热后一种化合物 (4a-d) 得到恶嗪酮衍生物 5a-d，该衍生物又经过再循环反应，在用乙酸铵中的乙酸处理后得到相应的嘧啶酮 6a-d。3-氨基-4-芳基-环烷[e]噻吩并[2,3-b]吡啶-2-甲酰胺(3f,h)与原甲酸三乙酯反应得到嘧啶酮衍生物7a,b。3-氨基-4-苯基-环烷[e]噻吩并[2,3-b]吡啶-2-甲酰胺3e,h与芳香醛的反应提供了四氢吡啶并噻吩并嘧啶酮8a-d。使用三氯氧化磷对 7a,b 和 6a-d 进行氯化生成 4-氯环烷[5',6']吡啶并[3',2':4,5]噻吩并[3, 2-d]嘧啶衍生物9a-f作为关键中间体用于合成几种新型环烷吡啶并噻吩并嘧啶10a-f～14a-f。此外，还合成了一些环烷吡啶并噻吩并三嗪酮15a、b-17a、b。

  DOI：

  10.1002/jccs.200500136
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苄亚基丙二腈 在 二乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-<4-chlorophenyl>-3-cyano-5,6-trimethylenepyridine-2<1H>-thione
  参考文献：
  名称：

  Sharanin, Yu. K.; Shestopalov, A. M.; Promonenkov, V. K., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, # 7, p. 1402 - 1415

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SYNTHESIS OF SOME NEW THIENO[2,3-<i>b</i>]PYRIDINES, PYRIDO[3′,2′:4,5]-THIENO[3,2-<i>d</i>]PYRIMIDINES AND PYRIDO[3′,2′:4,5]THIENO[3,2-<i>d</i>][1,2,3]-TRIAZINES
  作者：A. E. Abdel-rahman、E. A. Bakhite、O. S. Mohamed、E. A. Thabet

  DOI：10.1080/10426500008076538

  日期：2000.1.1

  Thorpe-Ziegler cyclization to afford the corresponding 3-amino-4-aryl-2-functionallized-cyclopenta[e]thieno [2,3-b]pyridines (5a-c and 6a-i). Most of the latter thienopyridines were used as synthons for the target cyclopenta[5′,6′]pyrido[3′,2′:4.5]thieno[3,2-d]pyrimidines and cyclopenta[5′,6′]. pyrido[3′,2′:4,5]thieno[3,2-d][1,2,3]triazines.

  摘要 4-芳基-3-氰基-2-取代-甲基硫代环戊基[b]吡啶(3a-c和4a-i)是由4-芳基-3-氰基环戊基[b]吡啶-2(1H)-硫酮反应制备的。 (2a-c) 分别与氯乙腈或氯-N-芳基乙酰胺。在沸腾的乙醇中用乙醇钠处理这些产物后，它们进行分子内 Thorpe-Ziegler 环化，得到相应的 3-amino-4-aryl-2-functionalized-cyclopenta[e]thieno [2,3-b]pyridines (5a -c 和 6a-i)。大多数后者的噻吩并吡啶被用作目标环戊二烯[5',6']吡啶并[3',2':4.5]噻吩并[3,2-d]嘧啶和环戊二烯[5',6']的合成子。吡啶并[3',2':4,5]噻吩并[3,2-d][1,2,3]三嗪。
• The Thorpe–Ziegler-type reaction of 3-cyanopyridine-2(1H)-thiones with Biginelli 6-bromomethyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones: cascade assembling of tetra- and pentacyclic heterocyclic scaffolds
  作者：Iryna O. Lebedyeva、Victor V. Dotsenko、Vladimir V. Turovtsev、Sergey G. Krivokolysko、V'yacheslav M. Povstyanoy、Mikhaylo V. Povstyanoy

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.041

  日期：2012.11

  3-Cyanopyridine-2(1H)-thiones have been shown to react with Biginelli-type ethyl 4-aryl-6-(bromomethyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylates upon heating in DMF giving rise to ethyl 4-aryl-6-[(3-cyanopyridin-2-yl)thio]methyl}-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylates. The latter upon treatment with an excess of NaH or t-BuOK in boiling DMF undergo a tandem Thorpe–Ziegler-type

  已经显示3-氰基吡啶-2（1 H）-硫酮在加热时与Biginelli型4-芳基-6-（溴甲基）-2-氧-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯反应在DMF中，生成4-芳基-6-[（（3-氰基吡啶-2-基）硫基]甲基] -2-氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯。后者在沸腾的DMF中用过量的NaH或t- BuOK处理后，进行串联的Thorpe–Ziegler型杂环化反应，得到吡啶并[3″，2″：4'，5'] thieno [2'，3'：5 ，6]吡啶[4,3- d ]嘧啶衍生物，收率高。测试所选化合物的抗菌和抗真菌活性。
• Cross-recyclization of 4-aryl-2,6-diamino-4H-thiopyran-3,5-dicarbonitriles with 1-morpholino-1-cyclopentene: New route to 4-aryl-2-thioxo-2,5,6,7-tetrahydro-1H-[1]pyrindine-3-carbonitriles and their derivatives
  作者：V. D. Dyachenko、A. D. Dyachenko

  DOI：10.1134/s1070428007020212

  日期：2007.2

  Reaction of 4-aryi-2,6-diamino-4H-thiopyran-3,5-dicarbonitriles with 1-morpholino-4-cyclopentene led to the formation of 4-aryl-2-thioxo-2,5,6,7-tetrahydro-1H-[1]pyrindine-3-carbonitriles used in the synthesis of substituted 2-alkylsulfanyl-4-aryl-6,7-dihydro-5H-[1]pyrindine-3-carbonitriles and 3-amino-4-aryl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]thieno[3,2-e]pyridines.
• Elgemeie, Galal E. H.; Attia, Adel M. E.; Farag, Dalia S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 10, p. 1285 - 1288
  作者：Elgemeie, Galal E. H.、Attia, Adel M. E.、Farag, Dalia S.、Sherif, Sherif M.

  DOI：——

  日期：——
• Sharanin, Yu. A.; Promonenkov, V. K.; Shestopalov, A. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 1557 - 1558
  作者：Sharanin, Yu. A.、Promonenkov, V. K.、Shestopalov, A. M.

  DOI：——

  日期：——