9,9-dichlorobicyclo[6.1.0]nonane | 6498-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 9,9-dichlorobicyclo[6.1.0]nonane
• 英文别名: 2,2-dichlorobicyclo[6.1.0] nonane
• CAS: 6498-44-8
• 化学式: C₉H₁₄Cl₂
• mdl: MFCD01571055
• 分子量: 193.116
• InChiKey: PAGIOBTVNAWNLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9-dichlorobicyclo[6.1.0]nonane 在 platinum(IV) oxide potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 甲基环辛烷
  参考文献：
  名称：

  Effect of ring size on the thermal rearrangements of bicyclo[n.1.0]alka-1,n-dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00900a005
• 作为产物：
  描述：

  9,9-Dichlor-bicyclo<6.1.0>-non-4-en 生成 9,9-dichlorobicyclo[6.1.0]nonane
  参考文献：
  名称：

  MILVITSKAYA, E. M.;PEXK, T. I.;PERESLEGINA, N. S.;TARAKANOVA, A. V.;IVANO+, ZH. ORGAN. XIMII, 1985, 21, N 8, 1720-1732

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New Phase Transfer Reagent for the Addition of Dichlorocarbene to Olefins Under Mild PTC Conditions
  作者：J. Paul Jayachandran、Maw-Ling Wang

  DOI：10.1080/00397919908085884

  日期：1999.12.1

  to a novel water soluble phase transfer reagent, Diquat (Dq-Br), viz., 2-benzilidine- N,N,N,N',N',N'- hexaethyl propane-1,3 diammonium dibromide and its utility in various dichlorocarbenations to olefins are described.

  摘要 一种新型水溶性相转移试剂敌草快 (Dq-Br) 的三步合成路线，即 2-benzilidine-N,N,N,N',N',N'-六乙基丙烷-1， 3 二溴化二铵及其在烯烃的各种二氯碳化反应中的应用。
• Photoreductive Dehalogenation of Organic Halides in the Presence of Lithium Aluminum Hydride
  作者：Nobujiro Shimizu、Kenji Watanabe、Yuho Tsuno

  DOI：10.1246/bcsj.57.885

  日期：1984.3

  Lithium aluminum hydride markedly accelerates photoreductive dehalogenation of cyclopropyl, aromatic, and olefinic halides carried out in ether.

  氢化铝锂显着加速环丙基、芳族和烯属卤化物在醚中进行的光还原脱卤。
• The thermal decomposition of organometallic heavy metal trihaloacetates in the presence of olefins
  作者：Dietmar Seyferth、Bela Prokai、Ronald J. Cross

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)88869-5

  日期：1968.7

  9-dichlorobicylo [6.1.0] nonane in moderate yield, and these reactions could also be carried out using smaller amounts of olefin in chlorobenzene or digylme solution. 9,9-Dibromobicyclo [6.1.0] nonane was prepared in 35% yield in similar manner from triphenyltin tribromoacetate. A side reaction also gave benzene in the case of the triphenyltin compounds. The mechanism of these CX2 transfer reactions was not

  在环辛烯溶液中三甲基锡和三苯基锡三氯乙酸酯的热解以适中的收率得到9,9-二氯二氯[6.1.0]壬烷，这些反应也可以在氯苯或乙二胺二甲醚溶液中使用较少量的烯烃进行。从三苯基锡三溴乙酸酯以相似的方式制备9,9-二溴双环[6.1.0]壬烷，产率为35％。在三苯基锡化合物的情况下，副反应也产生苯。这些CX 2转移反应的机理尚未建立，但涉及从R 3 SnCX 3脱羧和CX 2转移的过程。这样形成的中间体似乎是合理的可能性。苯汞氯二氟乙酸盐和三氟乙酸盐与环辛烯在回流温度下的反应分别以高收率分别得到了环辛基氯二氟乙酸盐和三氟乙酸盐，以及苯和金属汞。
• gem-dichloro(alkyl)cyclopropanes in reactions with NOCl·2SO3: Synthesis of alkyl-5-chloroisoxazoles
  作者：N. V. Zyk、O. B. Bondarenko、A. Yu. Gavrilova、A. O. Chizhov、N. S. Zefirov

  DOI：10.1007/s11172-011-0053-7

  日期：2011.2

  Nitrosation of gem-dichloro(alkyl)cyclopropanes with the complex NOCl·2SO3 gave regioisomeric alkyl-5-chloroisoxazoles in high yields; a similar reaction with 1,2-bis(gem-dichlorocyclopropyl)ethane afforded the corresponding bis(5-chloroisoxazoles). The reactivities of gem-dichlorobicyclo[n.1.0]alkanes depend on their spatial structures, sharply decreasing with an increase in the number of the methylene units in the bicyclic molecule.

  gem-二氯（烷基）环丙烷与复合物NOCl·2SO3的硝化反应高产率地生成了区域异构的烷基-5-氯异噁唑；与1,2-双（gem-二氯环丙基）乙烷的类似反应则生成了相应的双（5-氯异噁唑）。gem-二氯双环[n.1.0]烷烃的反应性取决于它们的空间结构，随着双环分子中亚甲基单元数量的增加而急剧下降。
• Photochemical activation of metalloporphyrin carbene complexes
  作者：Christopher J. Ziegler、Kenneth S. Suslick

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)06650-8

  日期：1997.2

  While the photochemistry of simple metalloporphyrin complexes has been explored to some extent, the photoactivation of multiple-bonded axial ligands coordinated to metalloporphyrins has not been previously examined. We report here the photochemistry of several iron porphyrin carbene and vinylidene complexes. Irradiation of these complexes with visible light cleaves the iron=carbon double bond and produces

  虽然已经在某种程度上探讨了简单的金属卟啉配合物的光化学，但先前尚未检查与金属卟啉配位的多重键合轴向配体的光活化。我们在这里报告了几种卟啉卡宾和亚乙烯基配合物的光化学。用可见光照射这些络合物会裂解铁=碳双键，并生成四配位铁（II）卟啉和游离卡宾，这些苯可以高收率地被各种烯烃捕获。这种光化学在卡宾或亚烷基的有机过渡金属配合物中是独特的。对于这些金属卟啉卡宾配合物，卟啉环的存在改变了金属-碳键的光反应性。这可能是由于π *之间的混合卟啉环的轨道和铁-碳轨道，也与这些配合物中的催眠型光谱（即蓝移）有关。杂波光谱是其他光解卟啉配合物（最著名的是CO配合物）的共同特征。