1-chloro-4-(2-chlorovinyl)benzene | 18684-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-4-(2-chlorovinyl)benzene
• 英文别名: β-chloro-4-chlorostyrene；1-Chloro-4-(2-chloroethenyl)benzene
• CAS: 18684-82-7；18684-97-4；4412-46-8
• 化学式: C₈H₆Cl₂
• 分子量: 173.042
• InChiKey: CSKZPUXXZMEGLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34.5-35 °C
• 沸点：
  244.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-4-(2-chlorovinyl)benzene 在 iron (+/-)-(N,N'-bis(pyridin-2-ylmethylene)cyclohexane-1,2-diamine)dichloride 、 lithium dimethylaminoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 丁苯
  参考文献：
  名称：

  铁催化的氢化物介导的乙烯基卤化物和格氏试剂的还原交叉偶联。

  摘要：

  已经开发了铁催化的氢化物介导的还原性交叉偶联反应，用于制备烷烃。使用稳定的铁（II）预催化剂，乙烯基碘化物，溴化物和氯化物与芳基和烷基格利雅试剂的还原性交叉偶联成功地产生了正式的sp（3）-sp（3）交叉偶联反应的产物。

  DOI：

  10.1039/c1cc14622j
• 作为产物：
  描述：

  对氯肉桂酸 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-chloro-4-(2-chlorovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化的 C–F 键活化使偕二氟环丙烷的开环交叉偶联反应

  摘要：

  宝石-二氟化环丙烷由于其高反应性而在有机合成中引起了广泛的研究兴趣。在此，我们报告了路易斯酸催化的单取代和双取代宝石二氟化环丙烷与亲核试剂的交叉偶联反应。在这种转化中提出了通过路易斯酸辅助激活 C-F 键触发的氟代烯丙基阳离子物种的形成。然后阳离子物质被亲核试剂捕获，包括富电子芳烃和烯丙基硅烷，以高产率提供一系列氟代烯丙基产物。该反应提供了另一种使用偕二氟化环丙烷作为氟代烯丙基替代物的模式。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03544

文献信息

• Transition metal free large-scale synthesis of aromatic vinyl chlorides from aromatic vinyl carboxylic acids using bleach
  作者：Navnath T. Hatvate、Balaram S. Takale、Shrikant M. Ghodse、Vikas N. Telvekar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.034

  日期：2018.10

  While continuing our research on Hunsdiecker reaction, we came across an interesting application of bleach, sodium hypochlorite (NaOCl) for decarboxylative chlorination reaction. The reaction is easily scaled up to 10 mmol. The reaction has good tolerance towards wide variety of functional groups. The reaction has mild conditions and gave relatively high chemical yield of the desired product.

  在继续进行Hunsdiecker反应研究的同时，我们发现了漂白剂次氯酸钠（NaOCl）在脱羧氯化反应中的有趣应用。该反应容易按比例放大至10mmol。该反应对多种官能团具有良好的耐受性。反应条件温和，所需产物的化学产率较高。
• Synthesis of 3-substituted indolizines from the reaction of chlorocarbenes with 2-vinylpyridine
  作者：Roland Bonneau、Yuri N. Romashin、Michael T. H. Liu、Spenser E. MacPherson

  DOI：10.1039/c39940000509

  日期：——

  3-Substituted indolizines have been obtained in a one-step procedure from the reaction of chlorocarbenes with 2-vinylpyridine.

  通过氯羰基与 2-乙烯基吡啶的反应，一步法获得了 3-取代的吲嗪类化合物。
• Catalytic olefination. Estimation of the reactivity of polyhaloalkanes
  作者：V. G. Nenaidenko、V. N. Korotchenko、A. V. Shastin、D. A. Tyurin、E. S. Balenkova

  DOI：10.1007/s11178-005-0093-2

  日期：2004.12

  Global electrophilicity indices and carbon-halogen bond energies of a wide series of halogen derivatives were calculated in terms of the density functional theory (DFT). The calculated values were used to estimate the reactivity of halogen derivatives under conditions of catalytic olefination. Reactions of N-unsubstituted hydrazones with polyhaloalkanes in the presence of CuCl afforded substituted alkenes. The relation between the structure of polyhaloalkanes and their reactivity was studied using the reaction with 4-chlorobenzaldehyde hydrazone as an example. It was found that increase in the global electrophilicity index and decrease in the C-Hlg bond energy are accompanied by increase in the “olefinating” power of halogen derivatives.

  根据密度泛函理论（DFT）计算了一系列卤素衍生物的整体亲电指数和碳-卤键能。计算值用于估计催化烯化条件下卤素衍生物的反应性。 N-未取代的腙与多卤代烷在 CuCl 存在下反应得到取代的烯烃。以与4-氯苯甲醛腙的反应为例，研究了多卤代烷烃的结构与反应活性的关系。研究发现，总体亲电指数的增加和C-Hlg键能的降低伴随着卤素衍生物“烯化”能力的增加。
• Copper-mediated pentafluoroethylation of organoboronates and terminal alkynes with TMSCF₃
  作者：Shitao Pan、Qiqiang Xie、Xiu Wang、Qian Wang、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1039/d2cc00975g

  日期：——

  The TMSCF₃-derived CuCF₂CF₃ species has been successfully applied in pentafluoroethylation of organoboronates and terminal alkynes.

  TMS 衍生的CuCF2CF3物种已成功应用于有机硼酸酯和末端炔烃的五氟乙基化反应。
• Rhodium‐Catalyzed Regio‐ and Diastereoselective [3+2] Cycloaddition of <i>gem</i>‐Difluorinated Cyclopropanes with Internal Olefins
  作者：Yaxin Zeng、Ying Xia

  DOI：10.1002/anie.202307129

  日期：2023.8.7

  A rhodium-catalyzed [3+2] cycloaddition reaction between readily available gem-difluorinated cyclopropanes and internal olefins has been developed, providing a wide range of multisubstituted gem-difluorinated cyclopentanes. This reaction shows an example where the “CF2” motif can be kept upon ring extension. The process is atom-economic and allows to reach numerous gem-difluorinated cyclopentanes with

  已经开发了易于获得的偕二氟化环丙烷和内烯烃之间的铑催化[3+2]环加成反应，提供了多种多取代偕二氟化环戊烷。该反应显示了“CF 2 ”基序可以在环延伸时保留的例子。该方法是原子经济的，并且可以得到许多具有良好区域选择性和非对映选择性的偕二氟化环戊烷。