2-[(4S)-3-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-oxazolidin-4-ylmethyl]-malonic acid dimethyl ester | 852536-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-[(4S)-3-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-oxazolidin-4-ylmethyl]-malonic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 2-[[(4S)-2,2-dimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,3-oxazolidin-4-yl]methyl]propanedioate
• CAS: 852536-21-1
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₇
• 分子量: 345.393
• InChiKey: XGQJOEGMZAAYTL-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4S)-3-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-oxazolidin-4-ylmethyl]-malonic acid dimethyl ester 在 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以78%的产率得到dimethyl 2-[(2S)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Protected γ-Carboxy-l-glutamic Acid

  摘要：

  我们开发了一种正交保护δ-羧基-l-谷氨酸（L-Gla）的不对称合成方法，其特点是在关键的脯氨酸催化下，Garner's 醛和 Meldrum's 酸之间发生了 Knoevenagel 缩合反应。

  DOI：

  10.1055/s-2005-863734
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-Boc-2,2-二甲基恶唑啉-4-甲醛 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 氢气 、 DL-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 2-[(4S)-3-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-oxazolidin-4-ylmethyl]-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Protected γ-Carboxy-l-glutamic Acid

  摘要：

  我们开发了一种正交保护δ-羧基-l-谷氨酸（L-Gla）的不对称合成方法，其特点是在关键的脯氨酸催化下，Garner's 醛和 Meldrum's 酸之间发生了 Knoevenagel 缩合反应。

  DOI：

  10.1055/s-2005-863734

文献信息

• A General Approach to Chiral Building Blocks via Direct Amino Acid-Catalyzed Cascade Three-Component Reductive Alkylations: Formal Total Synthesis of HIV-1 Protease Inhibitors, Antibiotic Agglomerins, Brefeldin A, and (<i>R</i>)-γ-Hexanolide
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Y. Vijayendar Reddy

  DOI：10.1021/jo901799n

  日期：2010.1.1

  through amino acid-catalyzed TCRA reaction without racemization at the α-position to carbonyl. Direct sequential combination of the l-proline-catalyzed TCRA reaction with other reactions like cascade alkylation/ketenization/esterification (A/K/E), alkylation/ketenization/esterification/alkylation (A/K/E/A), Brønsted acid-catalyzed cascade hydrolysis/lactonization/esterification (H/L/E), hydrolysis/esterification

  多催化级联（MCC）工艺用于合成高度取代的手性结构单元（2-烷基-CH-酸，2-烷基环己烷-1,3-二酮，2-烷基环戊烷-1,3-二酮和H-P酮类似物）是基于级联三组分还原烷基化（TCRA）平台提出的。在本文中，我们通过氨基酸催化的TCRA反应开发了多种CH-酸与（R）-甘油醛丙酮化物/（S）-加纳醛醛和Hantzsch酯的高收率烷基化反应，而无需在α位上消旋化为羰基。l的直接顺序组合-脯氨酸催化的TCRA反应以及其他反应，例如级联烷基化/酮化/酯化（A / K / E），烷基化/酮化/酯化/烷基化（A / K / E / A），布朗斯台德酸催化的级联水解/内酯化/酯化（H / L / E），水解/酯化（H / E），水解/氧-迈克尔/脱水（H / OM / DH）和CH-酸，手性醛，汉茨（Hantzsch）酯的罗宾逊环化（RA）重氮甲烷，甲基乙烯基酮，各种活性烯烃和乙炔以优异的非对映选择