1-(difluoromethylene)cyclopropane | 67884-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(difluoromethylene)cyclopropane
• 英文别名: (difluoromethylene)cyclopropane；Difluoromethylenecyclopropane；Difluoromethylencyclopropan；difluoromethylidenecyclopropane
• CAS: 67884-64-4
• 化学式: C₄H₄F₂
• 分子量: 90.0726
• InChiKey: KISFZKFADXZJFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(difluoromethylene)cyclopropane 在 (isomerization) 作用下， 生成 1,1-difluoro-2-methylenecyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Thermal isomerization of 2,2-difluoromethylenecyclopropane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00485a062
• 作为产物：
  描述：

  1,1-difluoro-2-methylenecyclopropane 反应 3.0h， 以48%的产率得到1-(difluoromethylene)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  碳化学。第13部分[1]。通过卡宾路线制备唯一的氟代烯，以及烯与卤代卡宾的反应

  摘要：

  通过分别向氟乙烯和1,2-二氟乙烯中加入二氯卡宾，然后将二氯环丙烷热解并用锌处理所得的二氯丙烯，以高的总收率制备氟丙二烯和1,3-二氟丙二烯。1，1-二氯-2-氟环丙烷在锌上的热解直接生成氟代亚芳基。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)85226-4

文献信息

• The thermal rearrangements of 1,1,2,2,4,4-hexafluorospiropentane and perfluorospiropentane
  作者：William R. Dolbier、Simon F. Sellers、Bruce E. Smart

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81797-4

  日期：1981.1

  The title compounds were synthesized CF2: addition to the respective methylenecyclopropanes. The hexafluorospiropentane thermally rearranges to 2,2,4,4-tetrafluoro-1-(difluoromethylene)cyclobutane in competition with CF2: extrusion, whereas perfluorospiropentane decomposes exclusively by CF2: extrusion.

  分别将CF 2：标题化合物合成到相应的亚甲基环丙烷中。六氟螺旋戊烷与CF 2：挤出竞争而热重排为2,2,4,4-四氟-1-（二氟亚甲基）环丁烷，而全氟螺旋戊烷仅通过CF 2：挤出而分解。
• Cyclopropane chemistry. Part 5 [1,2]. Hexafluorocyclopropane as a source of difluorocarbene
  作者：J.Michael Birchall、Roy Fields、Robert N. Haszeldine、Reginald J. McLean

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85225-2

  日期：1980.6

  yields of the corresponding 1,1-difluorocyclopropanes, formed by addition of difluorocarbene to the olefin. The tetrafluoroethylene formed dimerises to octafluorocyclobutane, co-dimerises with the olefin, or survives, depending on the reaction conditions. With allene, hexafluorocyclopropane gives 1-(difluoromethylene)cyclopropane, 2,2,3,3-tetrafluorospiropentane, and products derived from tetrafluoroethylene

  在乙烯，丙烯，氯乙烯和溴化乙烯的存在下对六氟环丙烷进行热解可得到相应的1,1-二氟环丙烷的良好收率，该反应是通过在烯烃中加成二氟卡宾而形成的。取决于反应条件，形成的四氟乙烯二聚为八氟环丁烷，与烯烃共二聚或存活。六氟环丙烷与丙二烯一起生成1-（二氟亚甲基）环丙烷，2,2,3,3-四氟螺戊烷以及由四氟乙烯和丙二烯衍生的产物。
• Super-electrophilic carbenes and the concept of Philicity
  作者：Wolfram Sander、Carsten K�tting、Rolf H�bert

  DOI：10.1002/1099-1395(200010)13:10<561::aid-poc239>3.0.co;2-u

  日期：2000.10

  Electron affinities and ionization potentials were calculated for a number of carbenes and compared with the carbene philicity scale mCXY defined by Moss. It is suggested that a two-dimensional rather than a one-dimensional scale is used to classify the carbenes. Examples of extremely electrophilic carbenes with electron affinities above 2 eV are difluorovinylidene with a singlet ground state and 4-oxo-2

  计算了许多卡宾的电子亲和力和电离势，并与 Moss 定义的卡宾亲和量表 mCXY 进行了比较。建议使用二维而不是一维尺度对卡宾进行分类。电子亲和力高于 2 eV 的极亲电子卡宾的例子是具有单重基态的二氟亚乙烯基和具有三重基态的 4-氧代-2,3,5,6-四氟环己基-2,5-二亚乙烯基。讨论了这些卡宾在基质分离条件下对小分子的反应性。版权所有 © 2000 John Wiley & Sons, Ltd.
• Insertion of Difluorovinylidene into Hydrogen and Methane
  作者：Carsten Kötting、Wolfram Sander

  DOI：10.1021/ja991003i

  日期：1999.9.1

  Insertion reactions of difluorovinylidene 1b into H2 ,C H 4, and CD4 have been observed in argon matrixes at 20-40 K. These reactions are controlled by diffusion of trapped species rather than by activation barriers, indicating that the activation barriers are very small ( <1 kcal/mol) or absent. In contrast, no insertion was observed into CF4 or C2H4. With C2H4, addition to the double bond to give

  已经在 20-40 K 的氩气基质中观察到二氟亚乙烯基 1b 插入 H2、CH 4 和 CD4 的反应。这些反应受捕获物质的扩散控制，而不是由激活势垒控制，表明激活势垒非常小（ < 1 kcal/mol) 或不存在。相反，没有观察到插入到 CF4 或 C2H4 中。对于 C2H4，与双键加成生成（二氟亚甲基）环丙烷 (5) 是唯一的途径。这通过 ab initio (MP2/6-31G(d,p)) 和 DFT (B3LYP/6-311++G- (d,p)) 计算得到合理化，它们预测 H 2 和CH4 插入，但插入 CF4 和 C2H4 分别为 40 和 3 kcal/mol。
• The [2 + 2] and [2 + 4] cycloadditions of difluoromethylenecyclopropanes
  作者：William R. Dolbier、Mark Seabury、Daniel Daly、Bruce E. Smart

  DOI：10.1021/jo00357a004

  日期：1986.4