5-(4-chloro-phenyl)-4-oxo-2,3-diphenyl-4,5-dihydro-thiazolium betaine | 59208-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-chloro-phenyl)-4-oxo-2,3-diphenyl-4,5-dihydro-thiazolium betaine
• 英文别名: Thiazoliumhydroxid；5-(4-Chlorophenyl)-2,3-diphenyl-1,3-thiazol-3-ium-4-olate
• CAS: 59208-06-9
• 化学式: C₂₁H₁₄ClNOS
• 分子量: 363.867
• InChiKey: VMDGQEMMWCIPCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-chloro-phenyl)-4-oxo-2,3-diphenyl-4,5-dihydro-thiazolium betaine 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SHERADSKY T.; ZBAIDA D., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 11, 2165-2169

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)oxirane-2,2-dicarbonitrile 、 硫苯甲醯胺苯 生成 5-(4-chloro-phenyl)-4-oxo-2,3-diphenyl-4,5-dihydro-thiazolium betaine
  参考文献：
  名称：

  合成中离子噻唑的新途径

  摘要：

  在中性介质中，通过使宝石-二氰基环氧化物与硫酰胺反应，可得到高收率的离子型噻唑。

  DOI：

  10.1039/c39760000023

文献信息

• Reactions de cycloaddition dipolaire-1,3 des thiazolones mesoioniques avec des composes ethyleniques-1
  作者：M. Baudy、A. Robert、G. Guimon

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85110-7

  日期：1982.1

  The stereochemistry of cycladducts obtained through the reaction of mesoionic thiazolones with ethylenic dipolarophiles is established. The dipole-dipolarophile approach is discussed in terms of interactions between the frontier orbitals. When the dipolarophile is acrylonitrile we note the importance of the destabilising interaction the HOMO orbitals. When the dipolarophile is vinyl ethyl ether we

  建立了通过中离子噻唑酮与烯属双极性亲和剂反应获得的环加成物的立体化学。根据边界轨道之间的相互作用讨论了偶极-偶极亲子方法。当双亲亲分子是丙烯腈时，我们注意到HOMO轨道不稳定相互作用的重要性。当偶极亲和剂是乙烯基乙醚时，我们证明LUMO偶极-HOMO偶极亲和性的相互作用是主要的。
• Reaction de Cycloaddition dipolaire-1,3-des thiazolones et des selenazolones mesoioniques avec l'acetylene dicarboxylate de methyle—II
  作者：M. Baudy、A. Robert、C. Guimon

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85160-0

  日期：1982.1

  Mesoionic thiazolones and selenazolones react with dimethyl acetylene dicarboxylate to give thiophenes or pyridones. We show that the reactivity of the mesoionic thiazolones towards dimethyl acetylene dicarboxylate may be explained by second order perturbation theory, limited to frontier orbitals. The influence of the temperature and of the nature of the substituants on the evolution of the primary

  中离子噻唑酮和亚硒唑酮与乙炔二甲酸二甲酯反应生成噻吩或吡啶酮。我们表明，介电的噻唑酮对二乙炔二甲酸二甲酯的反应性可以通过二阶扰动理论来解释，仅限于前沿轨道。温度和取代基的性质对初级环加合物演化的影响可以通过产生噻吩的逆Diels-Alder反应与产生吡啶酮的脱硫或脱硒反应之间的竞争来解释。
• Cycloaddition reactions of the anhydro-4-hydroxythiazolium hydroxide system with dimethyl maleate and dimethyl fumarate
  作者：A. Robert、M. Baudy、A. Foucaud、L. Golic、B. Stanovnik

  DOI：10.1016/0040-4020(78)88427-0

  日期：1978.1

  The relative configuration of the carbons bearing the ester groups in the cycloadducts of anhydro - 4- hydroxythiazolium hydroxides with dimethyl maleate and dimethylfumarate is revised in the light of an X-ray crystallographic analysis. Steric effects are considered to account for the preferred exo approach of the dipole and the dipoiarophile.

  根据X射线晶体学分析，修改了在脱水-4-羟基噻唑鎓氢氧化物与马来酸二甲酯和富马酸二甲酯的环加合物中带有酯基的碳的相对构型。立体效应被认为是偶极子和亲双油菌的首选外向方法。
• Reaction of mesoionic thiazolones with m-chloroperbenzoic acid. Oxidative dipole extensions
  作者：Tuvia Sheradsky、David Zbaida

  DOI：10.1021/jo01312a009

  日期：1980.11
• Sheradsky, Tuvia; Zbaida, David, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 245 - 246
  作者：Sheradsky, Tuvia、Zbaida, David

  DOI：——

  日期：——