3-(1-naphthyl)-1-phenyl-3-trimethylsilyloxy-1-propanone | 1258958-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(1-naphthyl)-1-phenyl-3-trimethylsilyloxy-1-propanone
• 英文别名: 3-Naphthalen-1-yl-1-phenyl-3-trimethylsilyloxypropan-1-one；3-naphthalen-1-yl-1-phenyl-3-trimethylsilyloxypropan-1-one
• CAS: 1258958-59-6
• 化学式: C₂₂H₂₄O₂Si
• 分子量: 348.517
• InChiKey: CQDQAQYHAXMARZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.01
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 、 1-萘甲醛 在 [Ir(cod)₂]SbF₆ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到3-(1-naphthyl)-1-phenyl-3-trimethylsilyloxy-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  阳离子铱络合物是一种用于Aldol和Mannich反应的新型高效路易斯酸催化剂

  摘要：

  发现阳离子铱络合物[Ir（cod）2 ] SbF 6是用于Mukaiyama aldol和Mannich反应的新型高效路易斯酸催化剂。醛在0.5摩尔％[Ir（cod）2 ] SbF 6的存在下与甲硅烷基烯醇醚平稳反应，生成β-甲硅烷氧基酮。在5mol％[Ir（cod）2 ] SbF 6 / P（OPh）3的存在下，N-烷基芳基醛亚胺与乙烯酮甲硅烷基缩醛的反应得到β-氨基酯。在曼尼希反应完成后，将反应混合物搅拌24小时导致环化，得到β-内酰胺。N的反应苯乙二胺与芳基苯甲二胺与由苯乙酮衍生的甲硅烷基烯醇醚得到的四氢喹啉衍生物为单一的非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.015

文献信息

• Cationic iridium complex is a new and efficient Lewis acid catalyst for aldol and Mannich reactions
  作者：Gen Onodera、Takayuki Toeda、Nou-no Toda、Daigo Shibagishi、Ryo Takeuchi

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.015

  日期：2010.11

  A cationic iridium complex [Ir(cod)2]SbF6 was found to be a new and efficient Lewis acid catalyst for Mukaiyama aldol and Mannich reactions. Aldehydes react smoothly with silyl enol ethers to give β-siloxy ketones in the presence of 0.5 mol % of [Ir(cod)2]SbF6. The reaction of N-alkyl arylaldimines with ketene silyl acetals in the presence of 5 mol % [Ir(cod)2]SbF6/P(OPh)3 gave β-amino esters. After

  发现阳离子铱络合物[Ir（cod）2 ] SbF 6是用于Mukaiyama aldol和Mannich反应的新型高效路易斯酸催化剂。醛在0.5摩尔％[Ir（cod）2 ] SbF 6的存在下与甲硅烷基烯醇醚平稳反应，生成β-甲硅烷氧基酮。在5mol％[Ir（cod）2 ] SbF 6 / P（OPh）3的存在下，N-烷基芳基醛亚胺与乙烯酮甲硅烷基缩醛的反应得到β-氨基酯。在曼尼希反应完成后，将反应混合物搅拌24小时导致环化，得到β-内酰胺。N的反应苯乙二胺与芳基苯甲二胺与由苯乙酮衍生的甲硅烷基烯醇醚得到的四氢喹啉衍生物为单一的非对映异构体。