2,6-diphenyl-1H,5H-<1,2,4>triazolo<1,2-a><1,2,4>triazole-1,3,5,7(2H,6H)-tetrone | 32494-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,6-diphenyl-1H,5H-<1,2,4>triazolo<1,2-a><1,2,4>triazole-1,3,5,7(2H,6H)-tetrone
• 英文别名: 1,3,5,7-Tetraoxo-2,6-diphenylperhydro-s-triazolo<1,2-a>-s-triazole；2,6-diphenyl-triazolo<1,2-a>s-triazole-1,3,5,7-tetrone；2,6-diphenyl-[1,2,4]triazolo[1,2-a]triazole-1,3,5,7(2H,6H)tetraone；2,6-diphenyl-[1,2,4]triazolo[1,2-a][1,2,4]triazole-1,3,5,7-tetraone；Hydrazintetracarbonsaeure-bis-N-phenylimid；Hydrazintetracarbonsaeure-bis-phenylimid；2,6-Diphenyl-1H,5H-(1,2,4)triazolo(1,2-a)(1,2,4)triazole-1,3,5,7(2H,6H)-tetrone；2,6-diphenyl-[1,2,4]triazolo[1,2-a][1,2,4]triazole-1,3,5,7-tetrone
• CAS: 32494-23-8
• 化学式: C₁₆H₁₀N₄O₄
• 分子量: 322.28
• InChiKey: JUNJLWPWKDPNEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己基苯 在 sodium hydride 作用下， 反应 1.47h， 生成 2,6-diphenyl-1H,5H-<1,2,4>triazolo<1,2-a><1,2,4>triazole-1,3,5,7(2H,6H)-tetrone
  参考文献：
  名称：

  Decomposition reactions of a cis-diacyl diimide. 4-Phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00223a032

文献信息

• Unexpected Outcome in the Reaction of Triazolinedione with Carbon Nanotubes
  作者：Cécilia Ménard-Moyon、Marius Gross、Maxime Bernard、Philippe Turek、Eric Doris、Charles Mioskowski

  DOI：10.1002/ejoc.200700506

  日期：2007.10

  The reactivity of triazolinedione (TAD) was investigated in the Diels–Alder reaction with carbon nanotubes. However, an unexpected conversion of TAD into its deaza dimer was observed. ESR spectroscopy suggested that the process was initiated by electron transfer from the nanotubes. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  在与碳纳米管的 Diels-Alder 反应中研究了三唑啉二酮 (TAD) 的反应性。然而，观察到 TAD 意外转化为其脱氮二聚体。ESR 光谱表明该过程是由来自纳米管的电子转移引发的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Electron upconversion in reactions of 1,2,4-triazoline-3,5-dione
  作者：V. A. Balycheva、A. Ya. Akyeva、E. A. Saverina、P. G. Shangin、I. V. Krylova、V. A. Korolev、M. P. Egorov、I. V. Alabugin、M. A. Syroeshkin

  DOI：10.1007/s11172-022-3570-7

  日期：2022.8

  π-dimer of the initially formed radical anions, relatively slowly undergoing conversion into the key intermediate of the entire process, a σ-dimeric dianion. Further, the σ-dimeric dianion acts as an electron donor for the molecule of the starting compound, turning itself into a separated dimeric radical anion, which eliminates nitrogen with the formation of the radical anion of the product, that also reduces

  在非质子条件下4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮的电还原过程中，其转化为三唑并[1,2 - a ]三唑-1,3,5,7-的链式反应引发四氢萘酮，其机理包括起始化合物最初形成的自由基阴离子转化为产物的自由基阴离子，其形成电位差为2.39 V，对应的电子上转换值超过50千卡摩尔-1。对于 MeCN 和 THF 中 4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮的完全转化，通过 0.1 F mol -1就足够了在起始化合物的还原电位下的电。使用循环伏安法详细研究了反应机理，其中包括最初形成的自由基阴离子快速可逆地二聚成π-二聚体，相对缓慢地转化为整个过程的关键中间体，即σ-二聚体双阴离子。此外，σ-二聚体双阴离子充当起始化合物分子的电子供体，将其自身转变为分离的二聚自由基阴离子，从而消除氮并形成产物的自由基阴离子，这也减少了化合物的分子。起始底物，从而关闭催化循环。
• Triazolinediones. Conversion to deaza dimers by electron-transfer catalysis. A possible radical anion Diels-Alder reaction
  作者：David W. Borhani、Frederick D. Greene

  DOI：10.1021/jo00359a035

  日期：1986.5
• Izydore, Robert A.; Chapman, John J.; Mitchell, John A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1988, p. 1415 - 1422
  作者：Izydore, Robert A.、Chapman, John J.、Mitchell, John A.、Cummings, Robert、Jones, George T.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of electron-deficient 1,2,4-triazoline-3,5-diones with electron-rich nitrogen heterocycles
  作者：J. Herbert Hall、Lauren Kaler、Roger Herring

  DOI：10.1021/jo00188a013

  日期：1984.7