5-methyl-2-phenylisoindoline-1,3-dione | 85090-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-2-phenylisoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 5-methyl-2-phenylisoindole-1,3-dione
• CAS: 85090-26-2
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: OIVQOYOIWDZUKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-199 °C
• 沸点：
  416.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-phenylisoindoline-1,3-dione 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 ammonium peroxodisulfate 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 15.0h， 以93%的产率得到2-(2-hydroxyphenyl)-5-methylisoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  钌催化的环状酰亚胺的选择性C–H键羟化

  摘要：

  我们报告了环状酰亚胺作为使用钌催化的选择性单羟基化反应的弱导向基团。已知无环酰胺可促进C（sp 2）-H键的羟基化，从而形成五元环钌环中间体，而本文研究的环酰亚胺可通过较大的六元环实现C（sp 2）-H键的羟基化。钌循环中间体。此外，仅获得单羟基化产物（即使在化学计量过量的试剂存在下），这是由于一旦将第一个羟基引入底物中就难以容纳共面中间体而合理化。在钯催化剂的存在下观察到相同的反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02899
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基苯甲酸 在 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride 、 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氘代氯仿 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 115.0 ℃ 、655.0 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 5-methyl-2-phenylisoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Preparation of N-substituted phthalimides by the palladium-catalyzed carbonylation and coupling of o-dihalo aromatics and primary amines

  摘要：

  A novel method for the formation of N-substituted phthalimides is described which is based on the palladium-catalyzed carbonylation and coupling of o-dihalo aromatics and primary amines. Optimal conditions established for the reaction using o-diiodobenzene and aniline were DMAc (0.2 M), 115-degrees-C, 90 psi of CO, 3% PdCl2L2, and 2.4 equiv of DBU. This process is tolerant of a wide variety of functional groups and gives good yields of the desired products. Variables such as temperature, catalyst type and loading, CO pressure, solvent, and base were examined to optimize this reaction. The reaction of aniline with 1,2-dibromocyclopentene under similar conditions gave a variety of products.

  DOI：

  10.1021/jo00023a023

文献信息

• Unmasking Amides: Ruthenium-Catalyzed Protodecarbonylation of N-Substituted Phthalimide Derivatives
  作者：Yu-Chao Yuan、Raghu Kamaraj、Christian Bruneau、Thierry Labasque、Thierry Roisnel、Rafael Gramage-Doria

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03278

  日期：2017.12.1

  The unprecedented transformation of a wide range of synthetically appealing phthalimides into amides in a single-step operation has been achieved in high yields and short reaction times using a ruthenium catalyst. Mechanistic studies revealed a unique, homogeneous pathway involving five-membered ring opening and CO2 release with water being the source of protons.

  使用钌催化剂，以高收率和较短的反应时间实现了单步操作中各种合成吸引力的邻苯二甲酰亚胺前所未有的转化为酰胺。机理研究表明，独特的均质途径涉及五元环的打开和CO 2的释放，其中水是质子的来源。
• Cuprous Oxide Catalyzed Oxidative CC Bond Cleavage for CN Bond Formation: Synthesis of Cyclic Imides from Ketones and Amines
  作者：Min Wang、Jianmin Lu、Jiping Ma、Zhe Zhang、Feng Wang

  DOI：10.1002/anie.201508071

  日期：2015.11.16

  cleavage of a CC bond offers a straightforward method to functionalize organic skeletons. Reported herein is the oxidative CC bond cleavage of ketone for CN bond formation over a cuprous oxide catalyst with molecular oxygen as the oxidant. A wide range of ketones and amines are converted into cyclic imides with moderate to excellent yields. In‐depth studies show that both α‐CH and β‐CH bonds adjacent

  CC键的选择性氧化裂解为有机骨架的功能化提供了直接的方法。本文报道的是氧化Ç  C键酮对C裂解 N键形成在与分子氧作为氧化剂的氧化亚铜催化剂。大量的酮和胺以中等到极好的收率被转化为环状酰亚胺。深入的研究表明，与羰基相邻的α- CH和β- CH键对于CC键的裂解都是必不可少的。DFT计算表明该反应是由α- CH键的氧化引发的。胺降低C的活化能C键裂解，从而促进反应。提出了对C insightC键断裂机理的新见解。
• Synthesis of imides <i>via</i> palladium-catalyzed three-component coupling of aryl halides, isocyanides and carboxylic acids
  作者：Bo Wang、Dan He、Beige Ren、Tuanli Yao

  DOI：10.1039/c9cc08438j

  日期：——

  A palladium-catalyzed three-component synthesis of acyclic imides from feedstock aryl halides, carboxylic acids and isocyanides through the intermediacy of isoimides has been developed. The key to the success of this approach was controlled isocyanide slow addition and organic/aqueous biphasic conditions. This transition-metal-catalyzed approach features readily available starting materials, atom-

  已经开发了一种通过异亚酰胺的中间体，由原料芳基卤化物，羧酸和异氰酸酯，钯催化三组分合成无环酰亚胺的方法。该方法成功的关键是受控的异氰化物缓慢添加和有机/水性双相条件。这种过渡金属催化的方法具有容易获得的起始原料，原子经济和阶梯经济，良好的官能团相容性和克级合成能力。在药物卡洛芬，洛索洛芬和氟比洛芬的后期功能化中说明了这种新方法的使用。此策略也已成功应用于合成环酰亚胺，包括邻苯二甲酰亚胺，高邻苯二甲酰亚胺和2H-2-苯并enza庚因-1,3-二酮衍生物。
• A Rhodium-Catalyzed Cascade Cyclization: Direct Synthesis of<i>N</i>-Substituted Phthalimides from Isocyanates and Benzoic Acids
  作者：Xian-Ying Shi、Andrea Renzetti、Soumen Kundu、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/adsc.201300834

  日期：2014.3.10

  A rhodium(III)‐catalyzed amidation between benzoic acids and isocyanates via direct functionalization of an ortho CH bond followed by intramolecular cyclization is described. This cascade cyclization affords N‐substituted phthalimides in one step in 26–91% yields. The reaction is highly atom‐economical, since no theoretical waste except for water is generated in the reaction.

  苯甲酸和异氰酸酯之间的铑（III）催化的酰胺化通过一个的直接官能邻Ç  H键，随后分子内环化进行说明。这种级联环化一步即可提供N取代的邻苯二甲酰亚胺，产率为26-91％。该反应是高度原子经济的，因为在反应中除水外没有产生理论上的浪费。
• Electroselective and Controlled Reduction of Cyclic Imides to Hydroxylactams and Lactams
  作者：Ya Bai、Lingling Shi、Lianyou Zheng、Shulin Ning、Xin Che、Zhuoqi Zhang、Jinbao Xiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00430

  日期：2021.3.19

  and practical electrochemical method for selective reduction of cyclic imides has been developed using a simple undivided cell with carbon electrodes at room temperature. The reaction provides a useful strategy for the rapid synthesis of hydroxylactams and lactams in a controllable manner, which is tuned by electric current and reaction time, and exhibits broad substrate scope and high functional group

  已经开发了一种使用室温下带有碳电极的简单的不分隔电池来选择性还原环状酰亚胺的高效实用的电化学方法。该反应为通过控制电流和反应时间调节的可控方式快速合成羟基内酰胺和内酰胺提供了有用的策略，并且具有宽泛的底物范围和对还原敏感部分的高官能团耐受性。最初的机械研究表明，该方法在很大程度上依赖于能够生成α-氨基烷基自由基的胺（例如i- Pr 2 NH）的利用。该方案为在温和条件下以高化学选择性裂解C–O键提供了一条有效途径。