1-(4-(hydroxymethyl)phenyl)-3-phenylurea | 306768-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-(hydroxymethyl)phenyl)-3-phenylurea
• 英文别名: 1-(4-Hydroxymethyl-phenyl)-3-phenylurea；1-[4-(hydroxymethyl)phenyl]-3-phenylurea
• CAS: 306768-94-5
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD20607453
• 分子量: 242.277
• InChiKey: WUYUMNCLAXOIFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(hydroxymethyl)phenyl)-3-phenylurea 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 O-[(ethoxycarbonyl)cyanomethyleneamino]-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3S)-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-[(2S)-{2,4-dioxo-1-[4-(3-phenylureido)benzyl]-1,3-diazaspiro[4.5]dec-3-yl}-4-methylpentanoylamino]propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Aromatic β-Amino Acids as Asp-Phg Mimics in LDV Derived VLA-4 Antagonists­

  摘要：

  芳香性 β-氨基酸酯 2a-h 通过 Radionow 反应或基于 Davis 描述的方法制备成外消旋形式和手性纯形式，并作为模拟 LDV 衍生的 VLA-4 拮抗剂中的 Asp-Phg C 末端。作为一种有前景的 β-氨基酸酯，11 被鉴定并用以合成高效力的 VLA-4 拮抗剂 S9059，其在细胞粘附试验中的 IC50 值为 1.6 nM。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34389
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(4-(hydroxymethyl)phenyl)-3-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  含5-氟吲哚-2-酮部分的苯脲的设计，合成及抗肿瘤评估

  摘要：

  背景：新型抗肿瘤药的开发仍然非常需要。 目的：本研究的重点是带有5-氟吲哚-2-酮部分的苯基脲的设计，合成和抗肿瘤评估。 方法：设计并合成了三套苯基脲，并通过MTT法测定了它们对四种人类癌细胞系（Hela，Eca-109，A549和MCF-7）的抗增殖能力。在人乳腺癌的异种移植模型（MCF-7）中进一步评估了体内抗癌活性。 结果：总共合成了二十一种新化合物，并通过1H和13C NMR以及HR-MS进行了表征。最初构建了三组化合物（1a‒1c，2a‒2c和3a‒3c），并评估了这些分子对Hela，Eca-109，A549和MCF-7的初步抗增殖活性，突出了间位取代的苯基脲（1a‒1c）是最具细胞毒性的药物。然后设计并合成了一系列间位取代的苯基脲衍生物（1d‒1o）用于结构-活性关系研究。大多数新化合物显示出理想的细胞毒性，其中化合物1g对测试的人类癌细胞表现出最显着的细胞毒性作用，IC50值为1

  DOI：

  10.2174/1573406416666200206123319

文献信息

• Pyrazolopyridines, their preparation and their medical use
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：EP1683796A1

  公开（公告）日：2006-07-26

  The invention relates to pyrazolopyridines according to the general Formula I and the salts thereof, to pharmaceutical compositions comprising the pyrazolopyridines and to a method of preparing the pyrazolopyrimidines as well as the use thereof for manufacturing a pharmaceutical composition for the treatment of diseases of dysregulated vascular growth or of diseases which are accompanied with dysregulated vascular growth, wherein the compounds effectively interfere with angiopoietin and therefore influence Tie2 signalling.

  该发明涉及按照一般式I及其盐制备的吡唑吡啶类化合物，包括含有该吡唑吡啶类化合物的药物组合物，以及制备该吡唑吡啶类化合物的方法，以及将其用于制造用于治疗血管生长失调疾病或伴随血管生长失调的疾病的药物组合物的用途，其中这些化合物有效干扰血管生成素，从而影响Tie2信号传导。
• Spiroimidazolidine derivatives, their preparation, their use and pharmaceutical preparations formed therefrom
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：US06399643B1

  公开（公告）日：2002-06-04

  The present invention relates to spiroimidazolidine derivatives of the formula I in which E, V, W, X, R1 and R2 have the meanings indicated in the claims. The compounds of the formula I are valuable pharmaceutical active compounds which are suitable, for example, for the therapy and prophylaxis of inflammatory disorders, such as, for example, rheumatoid arthritis, or allergic disorders. The compounds of the formula I are also inhibitors of the adhesion and migration of leukocytes and/or antagonists of the adhesion receptor VLA-4 belonging to the integrins group. They are generally suitable for the therapy and prophylaxis of illnesses which are caused by an undesired extent of leukocyte adhesion and/or leukocyte migration or are associated therewith or in which cell-cell or cell-matrix interactions which are based on interactions of VLA-4 receptors with their ligands play a part. The invention also relates to processes for the preparation of the compounds of the formula I, pharmaceutical preparations which contain compounds of the formula I, and methods for treating these disorders.

  本发明涉及式I的螺环咪唑啉衍生物，其中E、V、W、X、R1和R2具有索引中指示的含义。式I的化合物是有价值的药用活性化合物，例如适用于治疗和预防炎症性疾病，如风湿性关节炎或过敏性疾病。式I的化合物还是白细胞粘附和迁移的抑制剂和/或整合素群中属于VLA-4粘附受体的拮抗剂。它们通常适用于治疗和预防由白细胞粘附和/或白细胞迁移不受欢迎的程度引起的疾病，或与之相关的疾病，或在其中基于VLA-4受体与其配体相互作用的细胞-细胞或细胞-基质相互作用发挥作用的疾病。该发明还涉及制备式I的化合物的方法、含有式I的药物制剂以及治疗这些疾病的方法。
• Design and synthesis of novel benzoxazole analogs as Aurora B kinase inhibitors
  作者：Ying An、Eun Lee、Yeongji Yu、Jieun Yun、Myeong Youl Lee、Jong Soon Kang、Woo-Young Kim、Raok Jeon

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.05.017

  日期：2016.7

  A novel series of benzoxazole analogs was designed and synthesized, and their inhibitory activities against Aurora kinases were evaluated. Some of the tested compounds exhibited a promising activity with respect to the inhibition of Aurora B kinase. A structure-activity relationship study indicated that linker length, regiochemistry, and halogen substitution play important roles in kinase inhibitory

  设计并合成了一系列新颖的苯并恶唑类似物，并评估了其对极光激酶的抑制活性。一些测试的化合物在抑制Aurora B激酶方面显示出有希望的活性。构效关系研究表明，接头长度，区域化学和卤素取代在激酶抑制效能中起重要作用。通过分子对接研究解释了代表性化合物与Aurora激酶之间的结合模式，以解释对Aurora A和B激酶的抑制活性和选择性。化合物13l和13q也以剂量依赖的方式对人肿瘤细胞系显示抗增殖作用。最有效的13q在前列腺癌PC-3肿瘤异种移植模型中显示出良好的疗效。
• Pyrazolopyridines and salts thereof, a pharmaceutical composition comprising said compounds, a method of preparing same and use of same
  申请人：Schwede Wolfgang

  公开号：US20060252754A1

  公开（公告）日：2006-11-09

  The invention relates to pyrazolopyridines according to the general formula (I): and salts thereof, to pharmaceutical compositions comprising said pyrazolopyridines and to a method of preparing said pyrazolopyridines as well as the use thereof for manufacturing a pharmaceutical composition for the treatment of diseases of dysregulated vascular growth or of diseases which are accompanied with dysregulated vascular growth, wherein the compounds effectively interfere with angiopoietin and therefore influence Tie2 signalling.

  该发明涉及通式（I）的吡唑吡啶及其盐，包括含有该吡唑吡啶的制药组合物以及制备该吡唑吡啶的方法，以及将其用于制造用于治疗异常血管生长疾病或伴随异常血管生长的疾病的药物组合物的用途，其中该化合物有效地干扰血管生成素并因此影响Tie2信号传导。
• Design, synthesis, biological evaluation and molecular docking study of novel urea-based benzamide derivatives as potent poly(ADP-ribose) polymerase-1 (PARP-1) inhibitors
  作者：Guoqing Lu、Wenxing Nie、Meixiu Xin、Yingfen Meng、Jiayi Gu、Hui Miao、Xinyi Cheng、Albert S.C. Chan、Yong Zou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114790

  日期：2022.12

  Herein, a series of novel urea-based benzamide derivatives were designed and synthesized based on the structure-based drug design strategy. The anticancer activities against five human cancer cell lines including HCT116, MDA-MB-231, HeLa, A579 and A375 were evaluated and the preliminary structure-activity relationships were summarized. Among them, compounds 23f and 27f exhibited potent antiproliferative

  Poly(ADP-ribose) polymerase-1 (PARP-1) 是负责修复 DNA 单链断裂的 DNA 修复酶的关键成员之一。PARP-1的抑制已被证明是一种通过靶向DNA修复途径选择性杀死肿瘤细胞的有前景的策略。在此，基于基于结构的药物设计策略，设计合成了一系列新型脲基苯甲酰胺衍生物。评价了对HCT116、MDA-MB-231、HeLa、A579和A375等五种人类癌细胞系的抗癌活性，并总结了初步的构效关系。其中，化合物23f和27f对 HCT116 细胞具有有效的抗增殖作用，IC 50值分别为 7.87 μM 和 8.93 μM。此外，两种化合物均表现出优异的 PARP-1 抑制活性，IC 50值分别为 5.17 nM 和 6.06 nM。机理研究表明，23f和27f能有效抑制HCT116细胞的集落形成和细胞迁移。此外，23f和27f可导致细胞周期停滞在G2/M期，并通过