(-)-3-(3-methoxyphenyl)pyrrolidine | 249747-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (-)-3-(3-methoxyphenyl)pyrrolidine
• 英文别名: (S)-3-(3-Methoxyphenyl)pyrrolidine；(3S)-3-(3-methoxyphenyl)pyrrolidine
• CAS: 249747-16-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: MDZWFRVPKYMLPL-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-3-(3-methoxyphenyl)pyrrolidine 在 盐酸 、 1-(3-N,N-dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.25h， 生成 (+)-4-(dimethylamino)-N-(4-(3-(3-methoxyphenyl)pyrrolidin-1-yl)butyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  具有扩展功能的3-（3-羟苯基）吡咯烷多巴胺D 3受体配体的合成，用于探测次级结合口袋

  摘要：

  已经合成了一系列结合了N-烷基和N-丁基酰胺连接的苯甲酰胺官能团的3-（3-羟苯基）吡咯烷类似物，并且已经评估了它们在人多巴胺受体上的体外结合亲和力。我们的配体设计策略是采用3-（3-羟苯基）吡咯烷骨架并将功能性从正构结合位点扩展至第二结合口袋，以增强对D 3受体的亲和力和选择性。所述Ñ烷基类似物构成来自同源系列Ñ戊到Ñ癸基来探测d的二级结合口袋的长度/散装公差3受体。为了测试正构结合位点对该支架的手性偏好，还制备了对映体3-（3-羟苯基）吡咯烷类似物。基于同源系列的结果，制备了苯甲酰胺类似物以增强亲和力和/或选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.03.084
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-甲氧基苯基)吡咯烷 在 palladium on activated charcoal 、 (-)-dibenzoyl-L-tartaric acid 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (-)-3-(3-methoxyphenyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  具有扩展功能的3-（3-羟苯基）吡咯烷多巴胺D 3受体配体的合成，用于探测次级结合口袋

  摘要：

  已经合成了一系列结合了N-烷基和N-丁基酰胺连接的苯甲酰胺官能团的3-（3-羟苯基）吡咯烷类似物，并且已经评估了它们在人多巴胺受体上的体外结合亲和力。我们的配体设计策略是采用3-（3-羟苯基）吡咯烷骨架并将功能性从正构结合位点扩展至第二结合口袋，以增强对D 3受体的亲和力和选择性。所述Ñ烷基类似物构成来自同源系列Ñ戊到Ñ癸基来探测d的二级结合口袋的长度/散装公差3受体。为了测试正构结合位点对该支架的手性偏好，还制备了对映体3-（3-羟苯基）吡咯烷类似物。基于同源系列的结果，制备了苯甲酰胺类似物以增强亲和力和/或选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.03.084

文献信息

• [EN] 3-PHENYLPYRROLE ALPHA-1 ADRENERGIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES DE 3-PHENYLPYRROLE [ALPHA-1]-ADRENERGIQUES
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1999057122A1

  公开（公告）日：1999-11-11

  (EN) Compounds having formula (I) are $g(a)1 adrenoreceptor antagonists. Processes for making these compounds, synthetic intermediates employed in these processes and a method for inhibiting $g(a)1 adrenoreceptors and treating benign prostatic hyperplasia (also called benign prostatic hypertrophy or BPH) and other urological diseases such as BOO (bladder outlet obstruction), neurogenic bladder and gynecological syndromes such as dysmenorrhea are disclosed.(FR) L'invention concerne des composés de la formule (I) qui sont des antagonistes de l'adrénorécepteur alpha-1. On décrit des procédés de production desdits composés, des intermédiaires synthétiques utilisés dans lesdits procédés et un procédé d'inhibition des adrénorécepteurs alpha-1 et de traitement de l'hyperplasie prostatique bénigne (également appelée hypertrophie prostatique ou BPH) ou d'autres maladies urologiques, telles que l'obstruction à la sortie de la vessie (BOO), la vessie neurogène ou les syndromes gynécologiques comme la dysménorrhée.

  化学式为（I）的化合物是$g(a)1肾上腺素受体拮抗剂。公开了制备这些化合物的过程、用于这些过程的合成中间体以及一种抑制$g(a)1肾上腺素受体和治疗良性前列腺增生（也称良性前列腺肥大或BPH）和其他泌尿系统疾病，如膀胱出口梗阻（BOO）、神经源性膀胱和妇科综合症，如痛经的方法。
• TETRAHYDROPYRROLE COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR, PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING SAME, AND USE THEREOF
  申请人：MEDICONNS (SHANGHAI) BIOPHARMACEUTICAL CO., LTD

  公开号：US20210024498A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The present invention discloses a tetrahydropyrrole compound, a preparation method therefor, a pharmaceutical composition containing the same, and a use thereof. The tetrahydropyrrole compound of the present invention is represented by general formula (I). The tetrahydropyrrole compound of the present invention has better inhibitory effects on the positive symptoms of schizophrenia, and the potency thereof is equivalent to or slightly stronger than that of the positive drug olanzapine. In addition, the compound of the present invention has dual inhibitory effects on D2 receptors and DAT receptors, and is effective for treating schizophrenia and improving negative symptoms and cognitive functions, while also reducing vertebral side effects and prolactin secretion.
• US6133275A
  申请人：——

  公开号：US6133275A

  公开（公告）日：2000-10-17
• Synthesis of 3-(3-hydroxyphenyl)pyrrolidine dopamine D3 receptor ligands with extended functionality for probing the secondary binding pocket
  作者：Anahid Omran、Shakiba Eslamimehr、A. Michael Crider、William L. Neumann

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.03.084

  日期：2018.6

  selectivity for the D3 receptor. The N-alkyl analogues constitute a homologous series from N-pentyl to N-decyl to probe the length/bulk tolerance of the secondary binding pocket of the D3 receptor. Enantiomeric 3-(3-hydroxyphenyl)pyrrolidine analogues were also prepared in order to test the chirality preference of the orthosteric binding site for this scaffold. Benzamide analogues were prepared to enhance

  已经合成了一系列结合了N-烷基和N-丁基酰胺连接的苯甲酰胺官能团的3-（3-羟苯基）吡咯烷类似物，并且已经评估了它们在人多巴胺受体上的体外结合亲和力。我们的配体设计策略是采用3-（3-羟苯基）吡咯烷骨架并将功能性从正构结合位点扩展至第二结合口袋，以增强对D 3受体的亲和力和选择性。所述Ñ烷基类似物构成来自同源系列Ñ戊到Ñ癸基来探测d的二级结合口袋的长度/散装公差3受体。为了测试正构结合位点对该支架的手性偏好，还制备了对映体3-（3-羟苯基）吡咯烷类似物。基于同源系列的结果，制备了苯甲酰胺类似物以增强亲和力和/或选择性。