octyl propenyl ketone | 65807-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: octyl propenyl ketone
• 英文别名: 1-dodecen-4-one；dodec-1-en-4-one
• CAS: 65807-63-8
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: OMVPKCWDHLKMBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-octyl-hepta-1,6-dien-4-ol 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SUGA KYOICHI; WATANABE SHOJI; FUJITA TSUTOMU; KURAMOCHI TADAO, YUKAGAKU, YUKAGAKU, J. JAR. OIL CHEM. SOS. 1977, 26, NO 12, 792-793

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bromine-Radical-Mediated Synthesis of β-Functionalized β,γ- and δ,ε-Unsaturated Ketones via C–H Functionalization of Aldehydes
  作者：Takashi Kippo、Yuki Kimura、Mitsuhiro Ueda、Takahide Fukuyama、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1055/s-0036-1588494

  日期：2017.9

  V-65 as radical initiator, the reaction of aldehydes with allyl bromides gave β,γ-unsaturated ketones in good yields (13 examples, 45–84%). The reaction is triggered by hydrogen abstraction from the aldehyde by bromine radical to form an acyl radical, which undergoes an SH2′-type addition–elimination reaction with allyl bromides to give coupling products with liberation of bromine radical. Three-component

  研究了溴自由基介导的醛烯丙基化反应。在 V-65 作为自由基引发剂的存在下，醛与烯丙基溴的反应以良好的产率得到 β,γ-不饱和酮（13 个实例，45-84%）。该反应是通过溴自由基从醛中夺取氢以形成酰基自由基引发的，酰基自由基与烯丙基溴进行 SH2' 型加成消除反应，得到偶联产物并释放溴自由基。包括醛、缺电子烯烃和甲代烯丙基溴的三组分偶联反应也进行得到δ,e-不饱和酮。
• The first chemoenzymatic total synthesis of the phytotoxic nonenolide putaminoxin and its (5S,6E,9S)-diastereomer
  作者：David Dickmann、Martin Diekmann、Claudia Holec、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1016/j.tet.2018.12.027

  日期：2019.2

  to a valuable building block for the total synthesis of phytotoxic nonenolide putaminoxin. The enzymatic approach towards the enantioenriched homoallylic alcohol was compared to classical, nonenzymatic approaches using asymmetric reagent controlled allyl additions and the obtained building block was used for the total synthesis of putaminoxin and its (5S,6E,9S)-diastereomer. After the spectroscopic

  研究了醇脱氢酶在含有烷基链的均烯丙基醇的氧化动力学拆分方面的局限性，从而为植物毒性壬烯内酯腐胺毒素的全合成提供了有价值的基础。使用不对称试剂控制的烯丙基加成，将酶促方法与对映体富集的烯丙醇的传统酶方法与传统的非酶方法进行了比较，并将所获得的结构单元用于腐胺蛋白及其（5 S，6 E，9 S）-非对映异构体。对合成的化合物进行光谱分析后，观察到已发表的分离和合成的腐胺毒素数据存在差异。因此，对NMR数据进行了系统的比较。结果强调了对配置的绝对分配进行全面综合的必要性。
• A convergent enone synthesis. Three-component coupling of alkyl iodides, carbon monoxide, and allylstannanes by free-radical carbonylation
  作者：Ilhyong Ryu、Hiroshi Yamazaki、Kazuya Kusano、Akiya Ogawa、Noboru Sonoda

  DOI：10.1021/ja00022a073

  日期：1991.10
• US3953377A
  申请人：——

  公开号：US3953377A

  公开（公告）日：1976-04-27