methyl 2-bromononanoate | 26040-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-bromononanoate
• 英文别名: α-Brom-pelargonsaeuremethylester；2-Brom-pelargonsaeure-methylester；Methyl-2-bromnonanoat；Nonanoic acid, 2-bromo, methyl ester
• CAS: 26040-75-5
• 化学式: C₁₀H₁₉BrO₂
• 分子量: 251.164
• InChiKey: DZOSWYPHYFHFPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.1±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1431

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-bromononanoate 在 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  �ber halogen- und stickstoffhaltige Derivate aliphatischer Carbons�uren, 5. Mitt.: �ber die Gewinnung von ?-Oximinocarbons�ureestern und ihre �berf�hrung in ?-Ketos�uren

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00908991
• 作为产物：
  描述：

  2-Hydroxypelargonsaeure-methylester 在 三溴化磷 作用下， 以86%的产率得到methyl 2-bromononanoate
  参考文献：
  名称：

  Mohan, H Rama; Rao, A S, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 10, p. 698 - 700

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of <i>m</i>-Alkylphenols via a Ruthenium-Catalyzed C–H Bond Functionalization of Phenol Derivatives
  作者：Gang Li、Panpan Gao、Xulu Lv、Chen Qu、Qingkai Yan、Ya Wang、Suling Yang、Junjie Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00885

  日期：2017.5.19

  The first example of the synthesis of m-alkylphenols via a ruthenium-catalyzed CAr–H bond functionalization of phenol derivatives with sec/tert-alkyl bromides is reported. Mechanistic studies indicated that the m-CAr–H bond alkylation may involve a radical process and that a six-membered ruthenacycle complex was the active catalyst. Moreover, this approach can provide an expedited strategy for the

  合成的第一个例子米烷基酚经由钌催化Ç氩苯酚衍生物与-H键官能/叔秒报道烷基溴化物。机理研究表明，m -C Ar -H键烷基化可能涉及自由基过程，六元钌环络合物是活性催化剂。而且，这种方法可以为许多值得注意的药物和其他功能分子的原子/步经济合成提供快速的策略。
• One-pot oxidative bromination – Esterification of aldehydes to 2-bromoesters using cerium (IV) ammonium nitrate and lithium bromide
  作者：Gennady I. Nikishin、Nadezhda I. Kapustina、Lyubov' L. Sokova、Oleg V. Bityukov、Alexander O. Terent'ev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.036

  日期：2017.1

  two-step, one-pot reaction of aldehydes with the CAN/LiBr oxidation system under solvent-free conditions followed by the addition of methanol affords methyl α-bromocarboxylates. The oxidation of aldehydes with methanol using this system gives only methyl esters. A facile method, which does not require special equipment, was developed for the synthesis of 2-bromoesters from aliphatic aldehydes with carbon

  在无溶剂条件下，醛与CAN / LiBr氧化系统进行两步一锅反应，然后添加甲醇，得到α-溴代羧酸甲酯。使用该系统用甲醇氧化醛只能得到甲酯。已开发了一种不需要特殊设备的简便方法，该方法可从碳链长度为5-10个原子的脂族醛合成2-溴酸酯。
• Labourdique,D.; Piekarski,S., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1972, vol. 275, p. 87 - 90
  作者：Labourdique,D.、Piekarski,S.

  DOI：——

  日期：——
• 1037. Studies in the synethesis of long-chain hydroxy-acids. Part II
  作者：C. Malani、D. E. Minnikin、N. Polgar

  DOI：10.1039/jr9650005562

  日期：——