N-methylpyridosultam | 187333-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-methylpyridosultam
• 英文别名: 1-methyl-1,3-dihydroisothiazolo[4,3-b]pyridine 2,2-dioxide；1-Methyl-1,3-dihydro-2H-2lambda~6~-[1,2]thiazolo[4,3-b]pyridine-2,2-dione；1-methyl-3H-[1,2]thiazolo[4,3-b]pyridine 2,2-dioxide
• CAS: 187333-32-0
• 化学式: C₇H₈N₂O₂S
• 分子量: 184.219
• InChiKey: VKEHXEIKPBUMHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.423±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methylpyridosultam 在 sodium hydroxide 、 六氯乙烷 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以62%的产率得到3,3-dichloro-1-methyl-1,3-dihydroisothiazolo[4,3-b]pyridine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  6-（二氯亚甲基）环己-2,4-二烯-1-烷基亚胺与胺的反应

  摘要：

  在50％NaOH水溶液和四烷基铵盐的存在下，在相转移催化条件下用六氯乙烷氯化2,1-苯并噻唑啉2,2-二氧化物（苯并sultams），得到3,3-二氯苯并sultams，收率很好。从3,3-二氯吡啶并杜仲中热挤出SO 2生成的氮杂邻二甲苯基二氯衍生物不会进入[4 + 2]环加成反应，但会加成胺形成to。与芳族二胺和氨基酚一起，以良好的产率形成苯并咪唑和苯并恶唑衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00862-1
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氯吡啶-3-基)甲磺酰胺 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-methylpyridosultam
  参考文献：
  名称：

  氮杂邻二甲苯的杂类似物的产生和反应

  摘要：

  2-氯-3-（链烷磺酰基氨基）吡啶中氯的分子内亲核取代提供了N-烷基-1,3-二氢异噻唑并[4,3- b ]吡啶2,2-二氧化物（pyridosultams，8），将其热挤出SO 2给出氮杂邻二甲苯9的杂类似物。这些反应性的1-氮杂二烯与亲二烯体一起进入[4 + 2]环加成反应，生成四氢[1,5]萘啶11。通过过量的亲双烯体（N-苯基马来酰亚胺），形成2∶1的吡啶并偶氮碱衍生物12和13加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00962-3

文献信息

• Generation of Arylcyclopenta-1,3-dienes from Cyclopenteno-<i>spiro</i>-benzosultams: Synthesis of 2-Arylnorbornenes
  作者：Krzysztof Wojciechowski、Helena Modrzejewska

  DOI：10.1055/s-2008-1078219

  日期：——

  Aza-ortho-xylylenes generated by thermal extrusion of sulfur dioxide from cyclopenteno-spiro-benzisothiazoline 2,2-dioxides undergo [1,5]-sigmatropic hydrogen shift leading to unstable arylcyclopentadienes that can be trapped with dienophiles to form arylnorbornenes .

  通过从环戊烯-螺-苯并异噻唑啉 2,2-二氧化物热挤出二氧化硫产生的氮杂邻二甲苯经历 [1,5]-σ- 氢转移，导致不稳定的芳基环戊二烯可被亲二烯体捕获以形成芳基降冰片烯。
• Synthesis and reactions of 3-alkylsulfanyl-1,3-dihydro-2,1-benzisothiazole 2,2-dioxides
  作者：Helena Modrzejewska、Krzysztof Wojciechowski

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.015

  日期：2005.9

  Alkyl- and arylsulfanylation of 1,3-dihydro-2,1-benzisothiazole 2,2-dioxides (benzosultams) 1a–c and pyridosultam 1d with dialkyl and diaryl disulfides provides dithioacetals of 2-aminobenzaldehydes 6–13. 1,3-Dimethylbenzosultam 19 with disulfides forms 3-alkyl(aryl)sulfanyl-1,3-dimethylbenzosultams 20–22 that undergo thermal extrusion of SO2 followed by a [1,5] sigmatropic hydrogen shift in the intermediate

  烷基-和1,3-二氢-2,1-苯并异噻唑2,2-二氧化物（benzosultams）arylsulfanylation 1A - Ç和pyridosultam 1D与二烷基二芳基二硫化物提供的2-aminobenzaldehydes二硫6 - 13。1,3- Dimethylbenzosultam 19与二硫化物形式的3 -烷基（芳基）硫基-1,3- dimethylbenzosultams 20 - 22经历SO的热挤压2后跟一个[1,5]σ迁移氢在中间氮杂移邻-亚二甲苯导致1-芳基乙烯基硫化物24 – 26。苯并-和嘧啶磺胺类的串联烷基化-磺酰化1A - d与4-溴丁基硫氰酸给出tetrahydrothiopyrano螺benzosultams 27 - 30的是，如此挤压后2和[1,5]氢移，形成2-芳基-5,6-二氢-4- ħ -thiopyrans 32 - 35。吡啶并杜鹃1d
• Reactions of Pyridine Analogues of Aza-o-xylylenes Generated from 1,3-Dihydroisothiazolo[4,3-b]pyridine 2,2-Dioxides (Pyridosultams) − Formation of 2:1 Adducts withN-Phenylmaleimide
  作者：Krzysztof Wojciechowski、Szymon Kosinski

  DOI：10.1002/1099-0690(200203)2002:5<947::aid-ejoc947>3.0.co;2-n

  日期：2002.3

  Pyridine analogues 16−20 of aza-o-xylylenes, generated from pyridosultams 11−15, enter into Diels−Alder reactions with dienophiles to form 1,2,3,4-tetrahydronaphthyridines 23−28, which then add another equivalent of a dienophile to form 2:1 adducts 29−36. Intramolecular Diels−Alder reactions of aza-o-xylylenes 45 and 46, generated from pyridosultams 43 and 44, produced tricyclic pyrrolo- and pyridonaphthyridines

  吡啶类似物 16-20 氮杂-邻二甲苯，从 pyridosultams 11-15 产生，进入 Diels-Alder 反应与亲二烯体形成 1,2,3,4-四氢萘啶 23-28，然后加入另一个当量的亲二烯体形成 2:1 加合物 29−36。由 pyridosultams 43 和 44 产生的氮杂-邻二甲苯 45 和 46 的分子内 Diels-Alder 反应产生三环吡咯并和吡啶并萘啶 47 和 48，用于构建 10,14-二氮杂甾骨架 54.52 和(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Synthesis of novel isothiazolo[4,3-b]pyridine and isothiazolo[4,3-b]quinoline derivatives
  作者：Krzysztof Wojciechowski、Szymon Kosiński

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00431-8

  日期：2001.6

  The efficient synthesis of isothiazolo[4,3-b]pyridines and isothiazolo[4,3-b]quinolines via intramolecular vicarious nucleophilic substitution of hydrogen in N-oxides and quaternary salts of chloromethanesulfonamides derived from 3-aminopyridine and 3-aminoquinoline is described.

  描述了通过在N-氧化物和由3-氨基吡啶和3-氨基喹啉衍生的氯甲烷磺酰胺的季盐中的氢的分子内替代性亲核取代，有效合成异噻唑并[4,3- b ]吡啶和异噻唑并[4,3- b ]喹啉。。
• Reactions of Pyridine Analogues of Aza-ortho-xylylenes Generated from 1,3-Dialkylpyridosultams
  作者：Szymon Kosinski、Krzysztof Wojciechowski

  DOI：10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1263::aid-ejoc1263>3.0.co;2-e

  日期：2000.4

  2,3-Dihydro-3-imino-2-methylenepyridines generated by thermal extrusion of SO2 from 1,3-dialkyl-1,3-dihydroisothiazolo[4,3-b]pyridine 2,2-dioxides (1,3-dialkylpyridosultams), underwent [1,5] hydrogen shifts, which led to 3-alkylamino-2-vinylpyridine derivatives. Cycloalkanespiro-3-pyridosultams 12, which were easily obtained by alkylation of pyridosultams with alpha,omega-dihaloalkanes, gave, in a similar reaction, 3-alkylamino-2-cycloalkenylpyridine derivatives 14 in good yields. Cyclobutanespiro-3-pyridosultam 12b, after thermal extrusion of SO2, formed cyclobutenyl derivative 14b, which underwent a ring-opening reaction to form butadiene derivative 15. The latter can be trapped with dienophiles, for example, N-phenylmaleimide.