N-benzylbut-2-ynamide | 1152405-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-benzylbut-2-ynamide
• CAS: 1152405-45-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: KMWSGYYNZNCFBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylbut-2-ynamide 在 碘 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到(E)-N-benzyl-2,3-diiodobut-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Selective Synthesis of Dihalo-Substituted Unsaturated Carboxylic Acids and Derivatives

  摘要：

  开发了一种选择性的一锅法，用于从相应的α,β-不饱和炔酸生产E-二卤取代的α,β-不饱和烯酸及其衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-966043
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 三丁基膦 、 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-benzylbut-2-ynamide
  参考文献：
  名称：

  从 [11C]CO2 到 [11C] 酰胺：通过 Mitsunobu 反应的快速一锅法合成

  摘要：

  描述了一种使用胺、CO 2和格氏试剂以及 Mitsunobu 试剂的新型酰胺合成方法。该方法应用于碳 11 放射化学，使用回旋加速器产生的 [ 11 C]CO 2标记酰胺。通过生产 [ 11 C] 褪黑激素证明了一锅标记方法的合成效用。[ 11 C]CO 2掺入到 [ 11 C]褪黑激素中的比例为 36%——在 [ 11 C]CO 2递送后 2 分钟通过 radioHPLC 测定。

  DOI：

  10.1039/c7cc01407d

文献信息

• Access to Triazolopiperidine Derivatives via Copper(I)‐Catalyzed [3+2] Cycloaddition/Alkenyl C−N Coupling Tandem Reactions
  作者：Guorong Xiao、Kaifu Wu、Wei Zhou、Qian Cai

  DOI：10.1002/adsc.202100955

  日期：2021.11.9

  A copper-catalyzed [3+2] cylcoaddition/ alkenyl C−N coupling tandem reaction was demonstrated. It provided a method for the formation of triazolopiperidine skeletons.

  证明了铜催化的 [3+2] 环加成/烯基 CN 偶联串联反应。它提供了一种形成三唑并哌啶骨架的方法。
• Synthesis of Succinimides via Intramolecular Alder-Ene Reaction of 1,6-Enynes
  作者：Xia Chen、Yuling Lu、Zhenhua Guan、Lianghu Gu、Chunmei Chen、Hucheng Zhu、Zengwei Luo、Yonghui Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00888

  日期：2021.4.16

  A novel and convenient method has been developed for the facile synthesis of functionalized succinimide derivatives via intramolecular Alder-ene reaction of 1,6-enynes. This reaction features mild and metal-free reaction conditions, which offers a green and efficient entry to synthetically important succinimide scaffolds. Preliminary mechanistic studies suggest that a diradical intermediate might be

  通过1，6-烯炔的分子内Alder-ene反应，容易合成功能化的琥珀酰亚胺衍生物。该反应具有温和且无金属的反应条件，为合成重要的琥珀酰亚胺支架提供了绿色且有效的入口。初步的机理研究表明，双自由基中间体可能参与了这种转变。
• Direct Synthesis of Amides from Carboxylic Acids and Amines Using B(OCH₂CF₃)₃
  作者：Rachel M. Lanigan、Pavel Starkov、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1021/jo400509n

  日期：2013.5.3

  range of amines. In most cases, the amide products can be purified by a simple filtration procedure using commercially available resins, with no need for aqueous workup or chromatography. The amidation of N-protected amino acids with both primary and secondary amines proceeds effectively, with very low levels of racemization. B(OCH2CF3)3 can also be used for the formylation of a range of amines in good

  B(OCH 2 CF 3 ) 3由易得的B 2 O 3和2,2,2-三氟乙醇制备，是一种有效的试剂，可用于多种羧酸与多种胺的直接酰胺化。在大多数情况下，可以使用市售树脂通过简单的过滤程序纯化酰胺产物，无需进行水处理或色谱法。N-保护的氨基酸与伯胺和仲胺的酰胺化有效进行，外消旋化水平非常低。B(OCH 2 CF 3 ) 3 通过二甲基甲酰胺的转酰胺基作用，也可用于一系列胺的甲酰化反应，收率良好至极好。
• Borate esters as convenient reagents for direct amidation of carboxylic acids and transamidation of primary amides
  作者：Pavel Starkov、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1039/c0ob01069c

  日期：——

  with a variety of carboxylic acids and amines. With trimethyl or tris(2,2,2-trifluoroethyl) borate, amides are obtained in good to excellent yield and high purity after a simple work-up procedure. Tris(2,2,2-trifluoroethyl) borate can also be used for the straightforward conversion of primary amides to secondary amidesvia transamidation.

  简单的硼酸盐可作为与各种羧酸和胺形成酰胺键的有效促进剂。与三甲基或三（2,2,2-三氟乙基）硼酸酯通过简单的后处理程序即可获得高至优异收率和高纯度的酰胺。 三（2,2,2-三氟乙基）硼酸酯也可用于通过酰胺交换将伯酰胺直接转化为仲酰胺。
• Rhodium(I)-Catalyzed Enantioselective Cyclization of Enynes through Site-Selective C(sp3)–H Bond Activation Triggered by Formation of Rhodacycle
  作者：Yoshihiro Oonishi、Yoshihiro Sato、Shunki Sakamoto、Shuya Agata

  DOI：10.1055/a-1469-7408

  日期：2021.9

  Rhodium(I)-catalyzed enantioselective cyclization of enynes through C(sp3)–H bond activation was investigated. It was found that the cyclization of enynes having a tert-butyl moiety on the alkene afforded a spirocyclic compound (up to 92% ee), while the cyclization of enynes having an isopropyl or an ethyl group on the alkene gave a cyclic diene (up to 98% ee). Furthermore, an intermolecular competition

  研究了铑（I）通过C（sp3）–H键活化对烯炔的对映选择性环化反应。发现在烯烃上具有叔丁基部分的烯炔的环化提供了螺环化合物（至多92％ee），而在烯烃上具有异丙基或乙基的烯炔的环化得到了环状二烯（环戊二烯）。到98％ee）。此外，使用氘标记的底物的分子间竞争反应表明，在该环化反应中，C（sp3）–H键活化是关键步骤之一，具有很高的能垒。