methyl 1-phenylsulfonyl-3-cyclopentene-1-carboxylate | 110915-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 1-phenylsulfonyl-3-cyclopentene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-(phenylsulfonyl)cyclopent-3-enecarboxylate；Methyl 1-(benzenesulfonyl)cyclopent-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 110915-21-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄S
• 分子量: 266.318
• InChiKey: KKKZZTSYLSDYBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-83 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  421.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-phenylsulfonyl-3-cyclopentene-1-carboxylate 在 jones reagent 、 2-甲基-2-丁烯 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-氧代-1-环戊烯-1-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Nantz, M. H.; Radisson, X.; Fuchs, P. L., Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 1, p. 55 - 70

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  顺式-1,4-二氯-2-丁烯 、 苯磺酰乙酸甲酯 在 lithium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以88%的产率得到methyl 1-phenylsulfonyl-3-cyclopentene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Nantz, M. H.; Radisson, X.; Fuchs, P. L., Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 1, p. 55 - 70

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phenylsulfonyl as a directing group for nitrile oxide cycloadditions and mCPBA epoxidations
  作者：Jeffrey D. Butler、Michael B. Donald、Zhensheng Ding、James C. Fettinger、Mark J. Kurth

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.100

  日期：2009.9

  All unexpected selectivity trend in the nitrile oxide cycloaddition and epoxidation reactions of 4,4-disubstituted cyclopentenes is reported. A variety of facially distinct, 'X-' and 'Y-substituted' cyclopentenes were investigated. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NANTZ M. H.; RADISSON X.; FUCHS P. L., SYNTH. COMMUN., 17,(1987) N 1, 55-69
  作者：NANTZ M. H.、 RADISSON X.、 FUCHS P. L.

  DOI：——

  日期：——