meso-1,4-dichloro-2,3-butanediol | 7268-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: meso-1,4-dichloro-2,3-butanediol
• 英文别名: meso-1,4-dichlorobutane-2,3-diol；meso-1,4-Dichlorbutan-2,3-diol；meso-1,4-dichloro-butane-2,3-diol；1,4-dichloro-1,4-dideoxy-erythritol；meso-1,4-Dichlor-butan-2,3-diol；meso-1,4-Dichlor-butandiol-(2,3)；rel-(2R,3S)-1,4-Dichlorobutane-2,3-diol；(2S,3R)-1,4-dichlorobutane-2,3-diol
• CAS: 7268-35-1
• 化学式: C₄H₈Cl₂O₂
• 分子量: 159.012
• InChiKey: SAUBRJOIKMVSRU-ZXZARUISSA-N

物化性质

• 熔点：
  128 °C
• 沸点：
  327.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.405±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-1,4-dichloro-2,3-butanediol 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 Meso-1,2:3,4-二环氧丁烷
  参考文献：
  名称：

  US2861084

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  反式-1,4-二氯-2-丁烯 在 过甲酸 作用下， 生成 meso-1,4-dichloro-2,3-butanediol
  参考文献：
  名称：

  3-杂戊二醛。第三部分 1,2-二噻吩-4,5-二醇和四氢噻吩-3,4-二醇及其高碘酸盐的氧化

  摘要：

  通过改进的方法制备了标题二醇的两种异构体。二噻吩二醇的二乙酸酯容易被氧化成稳定的结晶硫代硫代磺酸盐，而难于硫代硫代磺酸盐。通过硫醇与硫代硫酸盐的反应形成双二硫化物。三（二甲氨基）膦从反式硫代硫酸盐中提取硫，产生缩合环（亚砜），而三丁基膦则通过脱氧再生二硫化物。二硫代二醇容易与氯胺-T反应。该反式-化合物提供了两种异构的双环亚磺酸酯衍生物。高碘酸盐将四氢噻吩二醇氧化为3-硫杂-戊二醛或其3-氧化物，而二硫杂二醇氧化为3,4-二硫杂-己二醛。将氧化速率与其他环状邻位二醇的氧化速率进行了比较。制备了许多衍生物。

  DOI：

  10.1039/p19720002795

文献信息

• Desymmetrization of <i>meso</i>-1,2-Diols by a Chiral <i>N</i>,<i>N</i>-4-Dimethylaminopyridine Derivative Containing a 1,1′-Binaphthyl Unit: Importance of the Hydroxy Groups
  作者：Hiroki Mandai、Hiroshi Yasuhara、Kazuki Fujii、Yukihito Shimomura、Koichi Mitsudo、Seiji Suga

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00992

  日期：2017.7.7

  We developed an acylative desymmetrization of meso-1,2-diols using a binaphthyl-based N,N-4-dimethylaminopyridine (DMAP) derivative 1h with tert-alcohol substituents. The reaction proceeds with a wide range of acyclic meso-1,2-diols and six-membered-ring meso-1,2-diols to provide a monoacylate selectively with a high enantiomeric ratio (er). Only 0.1 mol % of the catalyst facilitated the reaction within

  我们开发了使用基于叔萘基的N，N -4-二甲基氨基吡啶（DMAP）衍生物1h和叔醇取代基的内消旋-1,2-二醇的酰基化不对称化反应。反应以各种无环的内消旋-1，2-二醇和六元环的内消旋-1，2-二醇进行，以选择性地提供具有高对映体比率（er）的单酰化物。仅0.1mol％的催化剂在短的反应时间（3h）内促进了反应，以中等至良好的产率提供了对映体富集的单酰化产物。几个对照实验表明，催化剂1h的叔醇单元 在实现高催化活性，单酰化的化学选择性和对映选择性方面起着重要作用。
• 一种二硫赤糖醇的制备方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN107235872A

  公开（公告）日：2017-10-10

  本发明公开了一种制备二硫赤糖醇的方法，包括步骤：(a)将起始原料顺‑1,4‑二氯‑2‑丁烯在低温条件下，与高锰酸钾发生顺式双羟化反应，得到式(I)1.4‑二氯‑2,3‑二丁醇；(b)将式(I)1,4‑二氯‑2,3‑二丁醇加入有机碱，与乙酸酐进行酯化反应，得到式(II)1,4‑二氯‑2,3‑二乙酸酯；(c)式(II)1,4‑二氯‑2，3‑二乙酸酯与硫代乙酸钾在碘化钠的催化作用下发生亲核取代反应，得到式(III)1,4‑二硫代乙酰基‑2,3‑乙酸酯；(d)将式(III)1,4‑二硫代乙酰基‑2,3‑乙酸酯在酸性条件下水解，得到目标产物式(IV)二硫赤糖醇。本发明的合成成本低、合成路线短、操作简便、安全性好、产品质量高、产率高、符合工业化生产的要求。
• Compounds and compositions as inhibitors of endosomal toll-like receptors
  申请人：Novartis AG

  公开号：US10954233B2

  公开（公告）日：2021-03-23

  The invention disclosed herein relates to 4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridinyl compounds and 4,5,6,7-tetrahydro-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridinyl compounds of Formula (A), pharmaceutical compositions comprising such compounds and the use of such compounds in the treatment of autoimmune diseases.

  本发明涉及式（A）的4,5,6,7-四氢-1H-吡唑并[4,3-c]吡啶基化合物和4,5,6,7-四氢-2H-吡唑并[4,3-c]吡啶基化合物、包含此类化合物的药物组合物以及此类化合物在治疗自身免疫性疾病中的用途。
• Reppe et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 596, p. 65
  作者：Reppe et al.

  DOI：——

  日期：——
• Evans; Owen, Journal of the Chemical Society, 1949, p. 240
  作者：Evans、Owen

  DOI：——

  日期：——