(2RS,3SR)-2-nitroundecan-3-ol | 143464-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (2RS,3SR)-2-nitroundecan-3-ol
• 英文别名: 2-Nitroundecan-3-ol
• CAS: 143464-92-0
• 化学式: C₁₁H₂₃NO₃
• 分子量: 217.309
• InChiKey: NCQZFTUKRHTFMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128 °C(Press: 1.8 Torr)
• 密度：
  0.9640 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 壬醛 在 C₃₈H₃₆F₁₂N₄P⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CHIRAL TETRAAMINOPHOSPHONIUM SALTS, CATALYST FOR ASYMMETRIC SYNTHESIS AND METHOD FOR PRODUCING CHIRAL beta-NITROALCOHOL

  摘要：

  一个由公式(1)表示的手性四氨基磷盐，以及一种制备手性β-硝基醇的方法，包括在公式(1)表示的手性四氨基磷盐和碱的存在下，或在与公式(1)表示的手性四氨基磷盐的共轭碱的存在下，将醛或酮与硝基烷进行反应：其中R1至R4独立的是氢原子或单价烃基团；且R1和R2是不同的基团或R3和R4是不同的基团。

  公开号：

  US20090131716A1

文献信息

• <i>anti</i>-Selective Catalytic Asymmetric Nitroaldol Reaction via a Heterobimetallic Heterogeneous Catalyst
  作者：Tatsuya Nitabaru、Akihiro Nojiri、Makoto Kobayashi、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja905885z

  日期：2009.9.30

  preparation in THF, a heterogeneous mixture developed and centrifugation of the suspension allowed for separation of the precipitate, which contained the active catalyst and which could be stored for at least 1 month without any loss of catalytic performance. The precipitate promoted a nitroaldol (Henry) reaction for a broad range of nitroalkanes and aldehydes under heterogeneous conditions, affording

  描述了由 Nd(5)O(O(i)Pr)(13)、基于酰胺的配体和 NaHMDS（六甲基二硅肼钠）组成的异双金属催化剂促进的抗选择性催化不对称硝基醛醇反应的全部细节。酰胺基配体的系统合成和评估导致最佳配体1m的鉴定，这为Nd/Na异质双金属配合物提供了合适的平台。在 THF 中制备催化剂的过程中，形成了一种非均相混合物，悬浮液的离心允许沉淀物分离，其中含有活性催化剂并且可以储存至少 1 个月而不会损失任何催化性能。沉淀促进了多种硝基烷烃和醛在非均相条件下的硝基醛醇 (Henry) 反应，得到相应的 1, 2-硝基烷醇以高度抗选择性（高达 anti/syn = >40/1）和对映选择性方式（高达 98% ee）。电感耦合等离子体 (ICP) 和 X 射线荧光 (XRF) 分析表明，沉淀确实包含钕和钠，高分辨率 ESI TOF MS 光谱法进一步支持了这一点。
• Preparation of Nd/Na heterogeneous catalyst from bench-stable and inexpensive Nd salt for an anti-selective catalytic asymmetric nitroaldol reaction
  作者：Akihito Nonoyama、Kazuki Hashimoto、Akira Saito、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.041

  日期：2016.4

  a highly efficient heterogeneous catalyst for an anti-selective catalytic asymmetric nitroaldol reaction. Nd alkoxide is sensitive to moisture, expensive, and scarce, making it difficult to use the Nd/Na catalyst in large-scale applications. Herein we describe a new protocol that allows for catalyst preparation from bench-stable and inexpensive NdCl3·6H2O with comparable catalytic activity.

  由基于酰胺的手性配体，Nd醇盐和NaHMDS制备的Nd / Na杂双金属配合物是用于抗选择性催化不对称硝基醛缩合反应的高效多相催化剂。Nd醇盐对水分敏感，价格昂贵且稀缺，因此难以在大规模应用中使用Nd / Na催化剂。在这里，我们描述了一种新的方案，该方案允许从具有稳定的，可比较的催化活性的稳定且廉价的NdCl 3 ·6H 2 O制备催化剂。
• Self-Assembling Neodymium/Sodium Heterobimetallic Asymmetric Catalyst Confined in a Carbon Nanotube Network
  作者：Takanori Ogawa、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/anie.201302236

  日期：2013.6.10

  works better: A self‐assembling heterobimetallic catalyst, comprised of a Nd/Na/amide ligand confined in an entangled multiwalled carbon nanotube (MWNT) network, outperforms the unconfined catalyst in anti‐selective catalytic asymmetric nitroaldol reactions. The confined catalyst could be used repeatedly through simple filtration, and was applied to a concise enantioselective synthesis of anacetrapib

  密闭猫的工作效果更好：一种由Nd / Na /酰胺配体组成的自组装杂双金属催化剂，该催化剂被限制在纠缠的多壁碳纳米管（MWNT）网络中，在反选择性催化不对称硝基醛缩合反应中，其性能优于无侧限催化剂。受限的催化剂可通过简单过滤重复使用，并用于anacetrapib的简明对映选择性合成。
• NOVEL COMPOUNDS AND METHODS FOR SYNTHESIS AND THERAPY
  申请人：BISCHOFBERGER NORBERT W.

  公开号：US20050176758A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  Novel compounds are described. The compounds generally comprise an acidic group, a basic group, a substituted amino or N-acyl and a group having an optionally hydroxylated alkane moiety. Pharmaceutical compositions comprising the inhibitors of the invention are also described. Methods of inhibiting neuraminidase in samples suspected of containing neuraminidase are also described. Antigenic materials, polymers, antibodies, conjugates of the compounds of the invention with labels, and assay methods for detecting neuraminidase activity are also described.

  本发明涉及新型化合物。该化合物通常包含一个酸性基团、一个碱性基团、一个取代的氨基或N-酰基和一个具有可选羟基化的烷基部分。本发明还涉及包含所述抑制剂的制药组合物。还描述了用于抑制怀疑含有神经氨酸酶的样品中神经氨酸酶的方法。还描述了抗原材料、聚合物、抗体、标记化合物的结合物以及用于检测神经氨酸酶活性的测定方法。
• Selective inhibitors of viral or bacterial neuraminidase
  申请人：GILEAD SCIENCES, INC.

  公开号：EP0976734B1

  公开（公告）日：2005-09-28