2-methyl-4-hydroxy-5-phenylthiazole | 55073-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-methyl-4-hydroxy-5-phenylthiazole
• 英文别名: 2-methyl-5-phenyl-thiazol-4-one；4-Hydroxy-2-methyl-5-phenyl-1.3-thiazol；4-Hydroxy-2-methyl-5-phenyl-thiazol；4-Hydroxy-2-methyl-5-phenylthiazol；2-Methyl-5-phenyl-1,3-thiazol-4-ol
• CAS: 55073-97-7
• 化学式: C₁₀H₉NOS
• 分子量: 191.254
• InChiKey: CHPWCJPTUQCLMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-212.5 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  331.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-hydroxy-5-phenylthiazole 、 乙酸酐 反应 1.0h， 生成 4-acetoxy-2-methyl-5-phenyl-thiazole
  参考文献：
  名称：

  New syntheses of thiadiazinones, thiazolidinedione hydrazones, and hydroxythiazoles from phenyl (trichloromethyl) carbinols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00901a010
• 作为产物：
  描述：

  α-溴苯乙酸甲酯 、 硫代乙酰胺 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以41%的产率得到2-methyl-4-hydroxy-5-phenylthiazole
  参考文献：
  名称：

  5-脂氧合酶的4-羟基噻唑抑制剂。

  摘要：

  4-羟基噻唑已被确定为体外5-脂氧合酶的有效抑制剂，其IC50值小于1 microM。对结构活性关系的研究表明，该系列最有效的抑制剂是5-苯基衍生物。发现相应的噻唑烷丁-4-酮类似物相对没有活性。在完整的大鼠多形核白细胞和人全血中，4-羟基噻唑都是针对5-脂氧合酶的活性抑制剂。该化合物还是5-脂氧合酶的选择性抑制剂，对其他相关酶环氧合酶和12-和15-脂氧合酶的活性很弱。

  DOI：

  10.1021/jm00111a035

文献信息

• A New Synthesis of 4-Hydroxythiazoles
  作者：Maryvonne FERREY、Albert ROBERT、André FOUCAUD

  DOI：10.1055/s-1976-24010

  日期：——
• 261-262 F; ERREY M.R; OBERT A.FO, D23ZH0268SUNTNESIS <SUNT-BF>, 1976, NO 4,
  作者：261-262 F、 ERREY M.R、 OBERT A.FO

  DOI：——

  日期：——
• REEVE W.; BARRON E. R., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1975, 40, NO 13, 1917-1920
  作者：REEVE W.、 BARRON E. R.

  DOI：——

  日期：——
• 4-HYDROXYTHIAZOLES AS 5-LIPOXYGENASE INHIBITORS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0457803A1

  公开（公告）日：1991-11-27
• US5124342A
  申请人：——

  公开号：US5124342A

  公开（公告）日：1992-06-23