dipropan-2-yl (4R,5R)-2-chloro-2-prop-2-enyl-1,3,2-dioxasilolane-4,5-dicarboxylate | 188539-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dipropan-2-yl (4R,5R)-2-chloro-2-prop-2-enyl-1,3,2-dioxasilolane-4,5-dicarboxylate
• CAS: 188539-94-8
• 化学式: C₁₃H₂₁ClO₆Si
• 分子量: 336.845
• InChiKey: IVONWYWHUKAWTP-GHMZBOCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 dipropan-2-yl (4R,5R)-2-chloro-2-prop-2-enyl-1,3,2-dioxasilolane-4,5-dicarboxylate 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (S)-1-苯基-3-丁烯-1-醇 、 (R)-1-Phenylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Allylation of Aldehydes Using Tartrate Ester Modified Allylsilanes

  摘要：

  研究发现，酒石酸酯修饰的烯丙基硅烷、2-烯丙基-1,3,2-二氧硅烷-4,5-二羧酸酯（1）可作为有用的试剂，用于醛的区域特异性和立体选择性烯丙基化。在不使用任何催化剂的情况下，1 与非手性醛反应生成相应的均烯丙基醇，收率高达 70-90%，ee 值高达 80%。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.129
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 丙烯基三氯硅烷 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 dipropan-2-yl (4R,5R)-2-chloro-2-prop-2-enyl-1,3,2-dioxasilolane-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric allylation of aldehydes with allyltrichlorosilane via a chiral pentacoordinate silicate

  摘要：

  醛的不对称烯丙基化，通过手性五配位硅酸盐将手性二醇修饰的烯丙基三氯硅烷用于制备光学活性醇，ee值高达71%。

  DOI：

  10.1039/cc9960002261

文献信息

• Asymmetric allylation of aldehydes and glyoxylates through `C-centered' chiral pentacoordinate allylsilicates or promoted by Lewis acid
  作者：Dong Wang、Zhi Gang Wang、Ming Wen Wang、Yong Jun Chen、Li Liu、Yi Zhu

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00004-x

  日期：1999.1

  One-pot asymmetric allylation of aldehydes and glyoxylates with 'C-centered' chiral pentacoordinate allylsilicates generated from a chiral diol-modified allyltrichlorosilane 8 in the presence of Lewis bases, gave optically active homoallylic alcohols 4 with relatively high enantioselectivity (up to 81% ee). The reactions proceed via a six-membered cyclic transition state. In contrast, the allylation reactions of glyoxylate with allylalkoxysilanes promoted by TiCl4 proceed through an acyclic transition state. The chiral auxiliaries residing at different positions on the molecules exhibited different abilities for asymmetric induction, depending on the reaction pathway and the stereochemistry of the transition state. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Allylation of Aldehydes Using Tartrate Ester Modified Allylsilanes
  作者：Luo Cheng Zhang、Hideki Sakurai、Mitsuo Kira

  DOI：10.1246/cl.1997.129

  日期：1997.2

  Tartrate-ester modified allylsilanes, 2-allyl-1,3,2-dioxasilolane-4,5-dicarboxylic esters, (1), were found to serve as useful reagents for regiospecific and stereoselecive allylation of aldehydes. Reactions of 1 with achiral aldehydes without any catalyst gave the corresponding homoallyl alcohols in good yields (70-90%) with the ee values up to 80%.

  研究发现，酒石酸酯修饰的烯丙基硅烷、2-烯丙基-1,3,2-二氧硅烷-4,5-二羧酸酯（1）可作为有用的试剂，用于醛的区域特异性和立体选择性烯丙基化。在不使用任何催化剂的情况下，1 与非手性醛反应生成相应的均烯丙基醇，收率高达 70-90%，ee 值高达 80%。
• Asymmetric allylation of aldehydes with allyltrichlorosilane via a chiral pentacoordinate silicate
  作者：Zhigang Wang、Dong Wang、Xiumei Sui

  DOI：10.1039/cc9960002261

  日期：——

  Asymmetric allylation of aldehydes with allyltrichlorosilane modified by a chiral diol via a chiral pentacoordinate silicate gave optically active alcohols with up to 71% ee.

  醛的不对称烯丙基化，通过手性五配位硅酸盐将手性二醇修饰的烯丙基三氯硅烷用于制备光学活性醇，ee值高达71%。