[(1-Methylcyclopent-3-en-1-yl)sulfonyl]benzene | 119472-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1-Methylcyclopent-3-en-1-yl)sulfonyl]benzene
• 英文别名: (1-Methyl-1-cyclopent-3-enyl)sulfonyl-benzene；(1-methylcyclopent-3-en-1-yl)sulfonylbenzene
• CAS: 119472-51-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂S
• 分子量: 222.308
• InChiKey: CQPNHQFXTAIPJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1-Methylcyclopent-3-en-1-yl)sulfonyl]benzene 在 溴 、 sodium methylate 作用下， 生成 (1-Methyl-1-cyclopenta-2,4-dienyl)sulfonyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  新型环戊二烯砜的合成与立体选择性化学

  摘要：

  新型环戊二烯基砜（3）的合成已通过两种途径完成，其中一种途径涉及砜碳负离子（4）的先前未成功的烷基化反应，还报道了新二烯的一些初步化学反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80454-2
• 作为产物：
  描述：

  顺式-1,4-二氯-2-丁烯 、 乙基苯基砜 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到[(1-Methylcyclopent-3-en-1-yl)sulfonyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Concerning the synthesis and enantioselective rearrangements of episulfoxides

  摘要：

  一种新的合成具有诺尔博烯骨架的环氧亚硫酸酯的方法是通过使用铑催化剂，使转式苯乙烯环氧亚硫酸酯向诺尔博烯或诺尔博烯二烯转移SO。类似的Rh2(OAc)4催化的硫转移也可以使用丙烯硫醚作为硫源。这些方法对于其他类型的烯烃底物并未产生有用的产品产率。 一种新型的手性锂胺碱反应，涉及某些类型对称环连接的环氧亚硫酸酯的重排，能以高达88%的对映选择性获得烯基亚硫酸酯产品。产品的结构，包括绝对立体化学，是基于X射线晶体结构测定进行的指认。

  DOI：

  10.1039/a908391j

文献信息

• The Enantioselective Conversion of Three-Membered Ring Sulfoxides (Episulfoxides) into Alkenyl Sulfoxides using Chiral Lithium Amide Bases
  作者：Alexander Blake、Susan Westaway、Nigel Simpkins

  DOI：10.1055/s-1997-948

  日期：1997.8

  A novel type of chiral lithium amide base reaction, involving the rearrangement of certain types of unsymmetrical ring-fused episulfoxides, gives alkenyl sulfoxide products in up to 88% ee. The structure of one product, including its absolute stereochemistry, was determined by X-ray crystallography, following oxidation of the sulfoxide to the corresponding alkenyl sulfone.

  一种新型的手性锂酰胺碱反应，涉及某些类型的非对称环融环氧化物的重排，生成的烯基氧化硫产物的ee高达88%。在将亚砜氧化成相应的烯基砜后，通过 X 射线晶体学确定了一种产物的结构，包括其绝对立体化学结构。
• GIBLIN, GERARD M. P.;RAMCHARITAR, STEVE H.;SIMPKINS, NIGEL S., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 33, C. 4197-4200
  作者：GIBLIN, GERARD M. P.、RAMCHARITAR, STEVE H.、SIMPKINS, NIGEL S.

  DOI：——

  日期：——
• Concerning the synthesis and enantioselective rearrangements of episulfoxides
  作者：Alexander J. Blake、Paul A. Cooke、Jackie D. Kendall、Nigel S. Simpkins、Susan M. Westaway

  DOI：10.1039/a908391j

  日期：——

  A novel synthesis of episulfoxides having the norbornane skeleton is possible by use of a rhodium catalyst to effect SO transfer from trans-stilbene episulfoxide to norbornene or norbornadiene. Analogous Rh2(OAc)4 catalysed sulfur transfer to these alkenes is also possible using propylene sulfide as the sulfur source. These methods did not give useful yields of products with alternative types of alkene substrate. A novel type of chiral lithium amide base reaction, involving the rearrangement of certain types of symmetrical ring-fused episulfoxides, gives alkenyl sulfoxide products in up to 88% ee. The structures of the products, including absolute stereochemistry, were assigned based on X-ray crystal structure determinations. p

  一种新的合成具有诺尔博烯骨架的环氧亚硫酸酯的方法是通过使用铑催化剂，使转式苯乙烯环氧亚硫酸酯向诺尔博烯或诺尔博烯二烯转移SO。类似的Rh2(OAc)4催化的硫转移也可以使用丙烯硫醚作为硫源。这些方法对于其他类型的烯烃底物并未产生有用的产品产率。 一种新型的手性锂胺碱反应，涉及某些类型对称环连接的环氧亚硫酸酯的重排，能以高达88%的对映选择性获得烯基亚硫酸酯产品。产品的结构，包括绝对立体化学，是基于X射线晶体结构测定进行的指认。
• Synthesis and stereoselective chemistry of a novel cyclopentadienyl sulphone
  作者：Gerard M.P. Giblin、Steve H. Ramcharitar、Nigel S. Simpkins

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80454-2

  日期：1988.1

  The synthesis of a novel cyclopentadienyl sulphone (3) has been achieved by two routes, one of which involves a previously unsuccessful alkylation of the sulphone carbanion (4), some preliminary chemistry of the new diene is also reported.

  新型环戊二烯基砜（3）的合成已通过两种途径完成，其中一种途径涉及砜碳负离子（4）的先前未成功的烷基化反应，还报道了新二烯的一些初步化学反应。