2-(1,1-Dimethylethyl)-4-methyl-1H-pyrrole | 172907-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(1,1-Dimethylethyl)-4-methyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-(tert-butyl)-4-methyl-1H-pyrrole；2-tert-Butyl-4-methylpyrrole；2-tert-butyl-4-methyl-1H-pyrrole
• CAS: 172907-63-0
• 化学式: C₉H₁₅N
• mdl: MFCD19217988
• 分子量: 137.225
• InChiKey: KWCUTGBCSJXCTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  207.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.910±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硫化碳 、 碘乙烷 、 2-(1,1-Dimethylethyl)-4-methyl-1H-pyrrole 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以62%的产率得到ethyl 5-(tert-butyl)-3-methylpyrrole-2-carbodithioate
  参考文献：
  名称：

  吡咯阴离子与二硫化碳的反应。吡咯-3-碳二硫代酸酯的合成

  摘要：

  2,5-二取代的吡咯与KOH-DMSO体系中的二硫化碳反应，选择性生成3-吡咯二硫代吡咯阴离子，通过乙基化反应可制得3-吡咯二吡咯，收率为36-61％。由2-甲基-5-苯基（2-呋喃基或2-噻吩基）吡咯仅形成吡咯-3-碳化二硫代酸酯，不存在异构的吡咯-4-碳化二硫代酸酯。反应方向取决于吡咯环取代：未取代的吡咯选择性地形成吡咯-1-碳二硫代酸酯，而2-甲基-，2,3-和2,4-二甲基吡咯在相同条件下仅生成吡咯-2-碳二硫代酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00641-4
• 作为产物：
  描述：

  1-(Dimethylamino)-2-(1,1-dimethylethyl)-4-methyl-1H-pyrrole 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以42%的产率得到2-(1,1-Dimethylethyl)-4-methyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  2,4-二-和2,3,4-三烷基化的丙烯酸化1 H-吡咯的新的高效，灵活和区域选择性合成。

  摘要：

  从容易获得的2-乙酰氧基醛二甲基hydrrac - 2开始，我们以良好的总收率制备了各种烷基和芳基取代的1 H-吡咯6。钛介导的rac - 2与不同的无环和环状甲硅烷基烯醇醚3的2--聚甲醛反应直接或通过4-氧代rac，anti - 4生成1-（二甲基氨基）-1 H-吡咯5。提出了一种新的还原还原二甲氨基基团的方法，得到1 H-吡咯6。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961011

文献信息

• α-Palladation of Imines as Entry to Dehydrogenative Heck Reaction: Aerobic Oxidative Cyclization of <i>N</i>-Allylimines to Pyrroles
  作者：Zhiyuan Chen、Beili Lu、Zhenhua Ding、Ke Gao、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/ol400638q

  日期：2013.4.19

  here a palladium(II)-catalyzed oxidative cyclization reaction of N-allylimines derived from methyl ketones, typically acetophenones, affording pyrrole derivatives at room temperature under oxygen atmosphere. The reaction likely proceeds through α-palladation of the imine followed by olefin migratory insertion and β-hydride elimination, thus representing a new example of aerobic dehydrogenative Heck cyclization

  我们在这里报告钯（II）催化的N-烯丙胺衍生自甲基酮（通常为苯乙酮）的氧化环化反应，在室温下在氧气气氛下提供吡咯衍生物。该反应可能通过亚胺的α-palletation继之以烯烃迁移插入和β-氢化物消除而进行，因此代表了好氧脱氢Heck环化的新实例。
• Aerobic Synthesis of Pyrroles and Dihydropyrroles from Imines: Palladium(II)-Catalyzed Intramolecular CH Dehydrogenative Cyclization
  作者：Zhuangzhi Shi、Mamta Suri、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201300477

  日期：2013.4.26

  sp3ectacularly mild! An efficient PdII‐catalyzed intramolecular dehydrogenative cyclization of imines affords (dihydro)pyrrole products using molecular oxygen as the sole oxidant. This mild formal sp3‐CH functionalization allows rapid and atom‐economical assembly of (dihydro)pyrrole rings from inexpensive and readily available allylamines and ketones. A broad range of functional groups are tolerated

  sp 3眼部轻度！亚胺的有效Pd II催化的分子内脱氢环化反应使用分子氧作为唯一氧化剂提供（二氢）吡咯产物。这种温和的正式SP 3 -C  ħ官能允许从廉价且容易获得的烯丙基胺类和酮类（二氢）吡咯环的快速和原子经济组件。宽泛的官能团是可以容忍的。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF C-FMS KINASE INHIBITORS
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20140045789A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  The present invention is directed to a process for the preparation of heterocyclic derivatives of formula I wherein J, X, Z, and R 2 are as defined herein. Such compounds are useful as protein tyrosine kinase inhibitors, more particularly inhibitors of c-fms kinase.

  本发明涉及一种用于制备公式I的杂环衍生物的方法，其中J、X、Z和R2如本文所定义。这些化合物可用作蛋白酪氨酸激酶抑制剂，更具体地说是c-fms激酶的抑制剂。
• PYRIDONE COMPOUNDS AND AGRICULTURAL AND HORTICULTURAL FUNGICIDES CONTAINING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENTS
  申请人：MITSUI CHEMICALS AGRO, INC.

  公开号：US20200045968A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  Pyridine compounds of Formula (1) are provided: wherein R1, R2, X, Y and Het are defined. The pyridine compounds can be used to treat or prevent plant diseases.

  提供了化合物的化学式（1）：其中R1、R2、X、Y和Het均已定义。这些吡啶化合物可用于治疗或预防植物疾病。
• NOVEL COMPOSITIONS USEFUL FOR INHIBITING HIV-1 INFECTION AND METHODS USING SAME
  申请人：DREXEL UNIVERSITY

  公开号：US20160214998A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  The present invention includes novel compounds, and compositions comprising same, useful for preventing or treating an HIV-1 infection in a subject in need thereof. The present invention further includes a novel method of preventing or treating an HIV-1 infection in a subject in need thereof, comprising administering to the subject an effective amount of a compound and/or composition of the invention. In certain embodiments, the subject is further administered at least one additional therapeutic agent.

  本发明包括新颖的化合物和包含其的组合物，用于预防或治疗需要的受试者的HIV-1感染。本发明进一步包括一种新颖的方法，用于预防或治疗需要的受试者的HIV-1感染，包括向受试者施用本发明的化合物和/或组合物的有效量。在某些实施方式中，受试者还会接受至少一种额外的治疗药物。