(E)-1,4-bis(o-formylphenoxy)-2-butene | 918655-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1,4-bis(o-formylphenoxy)-2-butene
• 英文别名: (E)-2,2'-(but-2-ene-1,4-diylbis(oxy))dibenzaldehyde；2,2'-[but-2-ene-1,4-diylbis(oxy)]dibenzaldehyde；2-{[(2E)-4-(2-Formylphenoxy)but-2-EN-1-YL]oxy}benzaldehyde；2-[(E)-4-(2-formylphenoxy)but-2-enoxy]benzaldehyde
• CAS: 918655-71-7
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄
• 分子量: 296.323
• InChiKey: YDWFXNATFVVIKL-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-152 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  496.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,4-bis(o-formylphenoxy)-2-butene 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到(E)-1,4-bis(o-hydroxymethylphenoxy)-2-butene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Olefinic Crown Diamides and their Conversion into Pyrazolino Macrocycles: Promising Photoluminescent Crown Compounds

  摘要：

  通过双烷基化或闭环化学合成（RCM）技术合成了含有 E 和 Z 烯烃双键的 16 或 24 元环的大环冠二酰胺。对这两种方法的产率和产品立体化学进行了评估和比较。使用格拉布斯第二代催化剂将一些 Z-烯烃大环异构化为相应的 E-异构体。一些所需的起始二元醇、二元醇和比沙洛化合物是通过不同的途径制备的，包括交叉甲基化反应（CM）。后者与其他研究方法进行了比较。一些烯烃大环与二苯基腈亚胺发生了环化反应，得到了相应的吡唑大环。后者显示出有趣的发射光谱。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942540
• 作为产物：
  描述：

  反式-1,4-二氯-2-丁烯 、 水杨醛 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以87%的产率得到(E)-1,4-bis(o-formylphenoxy)-2-butene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Olefinic Crown Diamides and their Conversion into Pyrazolino Macrocycles: Promising Photoluminescent Crown Compounds

  摘要：

  通过双烷基化或闭环化学合成（RCM）技术合成了含有 E 和 Z 烯烃双键的 16 或 24 元环的大环冠二酰胺。对这两种方法的产率和产品立体化学进行了评估和比较。使用格拉布斯第二代催化剂将一些 Z-烯烃大环异构化为相应的 E-异构体。一些所需的起始二元醇、二元醇和比沙洛化合物是通过不同的途径制备的，包括交叉甲基化反应（CM）。后者与其他研究方法进行了比较。一些烯烃大环与二苯基腈亚胺发生了环化反应，得到了相应的吡唑大环。后者显示出有趣的发射光谱。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942540

文献信息

• Synthesis and antimicrobial studies of new N,N′-[5,5′-{2,2′-(bis-alkoxy) bis(2,1-phenylene)]bis(4-acetyl-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazole-5, 2-diyl)]diacetamide
  作者：MOHAMAD YUSUF、INDU SOLANKI、PAYAL JAIN

  DOI：10.1007/s12039-012-0247-z

  日期：2012.5

  The bisthiadiazolines 4a(a ′ -f ′ ) and 4b(a ′ -f ′ ) built around the various rigid chains have been synthesized in good yields by refluxing bisthiosemicarbazones 3a(a ′ -f ′ ) and 3b(a ′ -f ′ ) in acetic anhydride medium. The reaction of bisaldehydes 2a(a ′ -f ′ ) and 2b(a ′ -f ′ ) with thiosemicarbazide under alcoholic medium yielded 3a(a ′ -f ′ ) and 3b(a ′ -f ′ ) and the former were obtained from the reaction of 2/4-hydroxybenzaldehyde with suitable alkylating agent in the presence of anhydrous K2CO3/dry acetone and Bu4N + I −  (PTC). The intermediates and final compounds have been characterized from the rigorous analysis of their IR, 1H-NMR, 13C-NMR, ESI-Mass and elemental analysis. The antibacterial and antifungal activities of the prepared compounds were also evaluated against the Klubsellia pneumoniae, Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Bacillius subtilis and Aspergillius janus and Pencillium glabrum strains, respectively. The formation and antimicrobial behaviour of the bisthiadiazolines 4a(a ′ -f ′ ) and 4b(a ′ -f ′ ) are found to be independent of nature of the internal spacer unit.

  围绕各种刚性链构建的双硫二氮杂卓4a(a'-f')和4b(a'-f')已通过在醋酐介质中回流双硫半卡巴脒3a(a'-f')和3b(a'-f')以良好产率合成。在醇性介质中双醛2a(a'-f')和2b(a'-f')与硫半卡巴脒反应得到3a(a'-f')和3b(a'-f')，前者由2/4-羟基苯甲醛与适当烷基化剂在无水K2CO3/干燥丙酮和Bu4N+I-(PTC)存在下反应得到。中间体和最终化合物已通过对其IR、1H-NMR、13C-NMR、ESI-质谱和元素分析的严格分析进行表征。还评估了所制备化合物对肺炎克雷伯菌、铜绿假单胞菌、大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、Janus曲霉和光滑青霉菌株的抗菌和抗真菌活性。发现双硫二氮杂卓4a(a'-f')和4b(a'-f')的形成和抗菌行为与内部间隔单元的性质无关。
• Novel chalcone-based crown ethers: synthesis, characterization, antioxidant activity, biological evaluations, and wastewater remediation
  作者：Muhamad Salam Ahmad、Farouq Emam Hawaiz

  DOI：10.1039/d3ra08133h

  日期：——

  properties. Furthermore, these compounds exhibit exceptional promise as potent agents for the removal of dyes in wastewater treatment processes. The synthesis of these key constituents was achieved through the judicious application of the Robinson ether synthesis and Claisen–Schmidt condensation reactions. The structures of compounds 1a–f and 2a–e were characterized by using analytical techniques such as

  大环化合物在医学和工业领域发挥着关键且不可或缺的作用。在我们的研究过程中，我们成功合成了五种不同的大环查尔酮实体，每一种都表现出卓越的生物和抗氧化特性。此外，这些化合物作为废水处理过程中染料去除的有效试剂表现出非凡的前景。这些关键成分的合成是通过合理应用罗宾逊醚合成和克莱森-施密特缩合反应来实现的。化合物1a-f和2a-e的结构通过FTIR、 1 H NMR、 13 C NMR和DEPT 13 C NMR光谱等分析技术进行了表征。这些大环化合物还进行了体外评估，以使用琼脂井扩散法测量其抗菌活性。结果表明，大环类细菌对革兰氏阳性菌比革兰氏阴性菌更敏感。例如，化合物2d在 150 ppm 浓度下表现出 20 mm 的抑菌圈。通过DPPH 方法测定的抗氧化活性表明，所有测试的化合物均表现出中等的自由基清除能力。具体而言，化合物2e （1000 ppm）表现出抗氧化活性，自由基抑制率为 79%，而标准抗坏血酸的抗氧化活性为
• Staudinger Ketene−Imine Cycloaddition, RCM Approach to Macrocrocyclic Bisazetidinones
  作者：Yehia A. Ibrahim、Talal F. Al-Azemi、Mohamed D. Abd El-Halim、Elizabeth John

  DOI：10.1021/jo9006392

  日期：2009.6.5

  Application of Staudinger ketene-imine cycloaddition reaction to bis-o-allyloxyarylideneamines afforded the corresponding bisallyloxyazetidinones; as the cis-cis diastereomers, exclusively obtained as a mixture of cis-syn-cis and cis-anti-cis. RCM of the latter using Grubbs' catalysts afforded the corresponding macrocyclic bisazetidinones in good yields. The cis-anti-cis bisazetidinones are readily identified by H-1 NMR using Eu(hfC)(3) chiral shift reagent.
• Synthesis of Olefinic Crown Diamides and their Conversion into Pyrazolino Macrocycles: Promising Photoluminescent Crown Compounds
  作者：Yehia Ibrahim、Rana Malhas

  DOI：10.1055/s-2006-942540

  日期：——

  Macrocyclic crown diamides with 16- or 24-membered rings containing E- and Z-olefinic double bonds were synthesized either by bisalkylation or by ring-closing metathesis (RCM) techniques. The two methods were evaluated and compared with regard to yield and to product stereochemistry. Isomerization of some Z-olefinic macrocycles to their corresponding E-isomers was achieved using Grubbs’ catalyst second generation. Some of the required starting dials, diols and bishalo compounds were prepared by different routes including cross-metathesis (CM). The latter was compared with other investigated methods. Some of the olefinic macrocycles were subjected to cycloaddition reactions with diphenylnitrileimine to give the corresponding pyrazolino macrocycles. The latter showed interesting emission spectra.

  通过双烷基化或闭环化学合成（RCM）技术合成了含有 E 和 Z 烯烃双键的 16 或 24 元环的大环冠二酰胺。对这两种方法的产率和产品立体化学进行了评估和比较。使用格拉布斯第二代催化剂将一些 Z-烯烃大环异构化为相应的 E-异构体。一些所需的起始二元醇、二元醇和比沙洛化合物是通过不同的途径制备的，包括交叉甲基化反应（CM）。后者与其他研究方法进行了比较。一些烯烃大环与二苯基腈亚胺发生了环化反应，得到了相应的吡唑大环。后者显示出有趣的发射光谱。