(R)-4-phenyl-5,5-dimethyl-1,3-oxazolidine-2-thione | 616882-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-phenyl-5,5-dimethyl-1,3-oxazolidine-2-thione
• 英文别名: (R)-4-phenyl-5,5-dimethyl oxazolidine-2-thione；(R)-5,5-dimethyl-4-phenyloxazolidine-2-thione；(4R)-5,5-dimethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine-2-thione
• CAS: 616882-70-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NOS
• 分子量: 207.296
• InChiKey: BKNIBHQLZXHCGH-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-phenyl-5,5-dimethyl-1,3-oxazolidine-2-thione 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Study of the Alkylation and Rearrangement Products of Chiral 1,3-Oxazolidine- and Thiazolidine-2-thiones

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-02-9653
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 R-1-氨基-2-二甲基苯乙醇, 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以70%的产率得到(R)-4-phenyl-5,5-dimethyl-1,3-oxazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷硫酮重排为噻唑烷二酮或噻嗪二酮及其在手性烯丙基脲和α-甲基-β-氨基酸合成中的应用

  摘要：

  在N-酰化反应条件下，在恶唑烷硫酮和酰基卤之间发现了新的重排，以提供N-取代的2,4-噻唑烷二酮和N-取代的1,3-噻嗪烷-2,4-二酮。这些杂环用于合成手性烯丙基脲和α-甲基-β-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.035

文献信息

• Synthesis of N-substituted 2,4-thiazolidinediones from oxazolidinethiones
  作者：Guadalupe Mendoza、Hector Hernández、Leticia Quintero、Martha Sosa-Rivadeneyra、Sylvain Bernès、Estibaliz Sansinenea、Aurelio Ortiz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.116

  日期：2005.11

  A novel reaction has been found between oxazolidinethione and bromoacetyl bromide to afford N-substituted 2,4-thiazolidinediones through an intramolecular nucleophilic substitution reaction. Interestingly a step of elimination was carried out in trisubstituted oxazolidinethiones forming a double bond. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Rearrangement of 5-phenylthiazolidine-2,4-diones to chiral α-ketoamides via α-elimination
  作者：Laura Munive、Sylvain Bernès、Estibaliz Sansinenea、Aurelio Ortiz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.046

  日期：2010.11
• Rearrangement of oxazolidinethiones to thiazolidinediones or thiazinanediones and their application for the synthesis of chiral allylic ureas and α-methyl-β-amino acids
  作者：Rocio Sabala、Jacqueline Hernández、Vladimir Carranza、Rosa L. Meza-León、Sylvain Bernès、Estibaliz Sansinenea、Aurelio Ortiz

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.035

  日期：2010.1

  A novel rearrangement has been found between oxazolidinethiones and acyl halides under N-acylation reaction conditions to afford N-substituted 2,4-thiazolidinediones and N-substituted 1,3-thiazinane-2,4-diones. These heterocycles were used for the synthesis of chiral allylic ureas and α-methyl-β-amino acids.

  在N-酰化反应条件下，在恶唑烷硫酮和酰基卤之间发现了新的重排，以提供N-取代的2,4-噻唑烷二酮和N-取代的1,3-噻嗪烷-2,4-二酮。这些杂环用于合成手性烯丙基脲和α-甲基-β-氨基酸。
• A Study of the Alkylation and Rearrangement Products of Chiral 1,3-Oxazolidine- and Thiazolidine-2-thiones
  作者：Jacqueline Marchand-Brynaert、Raphaël Robiette、Anny Dekoker-Malengreau

  DOI：10.3987/com-02-9653

  日期：——