2,4-dibromo-5-ethylthiophene | 62323-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2,4-dibromo-5-ethylthiophene
• 英文别名: 3,5-dibromo-2-ethylthiophene；2-ethyl-3,5-dibromo-thiophene；2-Aethyl-3,5-dibrom-thiophen；3,5-dibromo-2-ethyl-thiophene
• CAS: 62323-45-9
• 化学式: C₆H₆Br₂S
• 分子量: 269.988
• InChiKey: QIBYOGVDOMYTJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.873±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dibromo-5-ethylthiophene 在 正丁基锂 、 硼酸三丁酯 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以12 g的产率得到3-bromo-2-ethyl-5-thiopheneboronic acid
  参考文献：
  名称：

  单晶相中 1,2-双（2-乙基-5-苯基-3-噻吩基）全氟环戊烯的光致变色。闭环异构体的旋转热循环转化

  摘要：

  发现 1,2-双（2-乙基-5-苯基-3-噻吩基）全氟环戊烯 (1a) 在溶液和单晶相中都发生热可逆光致变色反应。在用紫外线照射时，含有 1a 和单晶 1a 的己烷或甲苯溶液变蓝，同时形成闭环异构体 (1b)。通过可见光（λ > 500 nm）照射或加热至 100 °C 以上，蓝色溶液和单晶恢复无色。漂白是由于 1b 到 1a 的环回复。在甲苯溶液和 100 °C 以上的单晶相中测量热循环回复活化能。溶液中光生1b到1a的活化能为128 kJ mol-1，而在开环异构体1a的晶体中则降低到120 kJ mol-1。在闭环异构体 1b 的晶体中，能量增加到 137 kJ mol-1。发现环回复反应受环境条件控制。热...

  DOI：

  10.1021/ja001996g
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基噻吩 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以40%的产率得到2,4-dibromo-5-ethylthiophene
  参考文献：
  名称：

  光致变色二杂芳基乙烯

  摘要：

  1,2-双(2-乙硫基-3-噻吩基)全氟环戊烯通过用溴原子或羧基、烷氧基羰基和氨基甲酰基取代4和4'位的氢原子，首次获得了一系列新型光致变色化合物。这些取代基的引入导致环状形式的长波长吸收带的轻微红移（20-30 nm），并显着增加了光环化ФA→B和开环ФB→A的量子产率。根据取代基的性质，ФA→B按COOH>COOMe>CONHAr的顺序递减。当 5 和 5' 位的乙硫基被乙磺酰基取代时，量子产率显着降低（ФA→B 减少 10 倍，ФB→A 减少 4-5 倍）。观察到 1,2-双（4-溴-2-乙硫基-3-噻吩基）全氟环戊烯的波长带和正向和反向光反应的最高量子产率。1,2-双(2-乙基-5-乙硫基-4-甲氧基羰基-3-噻吩基)全氟环戊烯通过X射线衍射分析进行结构表征。

  DOI：

  10.1007/bf02496349

文献信息

• Herbicides
  申请人：Jeanmart Stephane André Marie

  公开号：US08530667B2

  公开（公告）日：2013-09-10

  Compounds of formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, are suitable for use as herbicides.

  式(I)中的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，适用于作为除草剂使用。
• NOVEL HERBICIDES
  申请人：Jeanmart Stephane Andre Marie

  公开号：US20100298140A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  Compounds of formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1 , are suitable for use as herbicides.

  公式（I）的化合物，其中取代基的定义如权利要求1所述，适用于作为除草剂使用。
• Kano, Shinzo; Yuasa, Yoko; Yokomatsu, Tsutomu, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 10, p. 2035 - 2037
  作者：Kano, Shinzo、Yuasa, Yoko、Yokomatsu, Tsutomu、Shibuya, Shiroshi

  DOI：——

  日期：——
• [EN] NOVEL HERBICIDES<br/>[FR] NOUVEAUX HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2009030450A8

  公开（公告）日：2010-04-08
• Photochromic Dihetarylethylenes. 22. Synthesis and Photochromic Properties of Unsymmetrical Alkylthio-substituted 1,2-Bis(dithienyl)perfluorocyclopentenes
  作者：M. M. Krayushkin、M. A. Kalik、D. V. Kozhinov、A. Yu. Martynkin

  DOI：10.1007/s10593-005-0189-1

  日期：2005.5