octyl (E)-3-chloroacrylate | 136354-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: octyl (E)-3-chloroacrylate
• 英文别名: n-octyl (E)-3-chloroacrylate；octyl (E)-3-chloroprop-2-enoate
• CAS: 136354-69-3
• 化学式: C₁₁H₁₉ClO₂
• 分子量: 218.724
• InChiKey: VILVDRGJJZEWHR-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基吡啶 、 octyl (E)-3-chloroacrylate 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以43%的产率得到(E)-N-(2-carbooctoxyvinyl)-3-hydroxypyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  N-乙烯基和N-芳基羟基吡啶鎓离子：具有吸电子基团的电荷活化催化剂。

  摘要：

  合成了具有吸电子取代基的电荷增强的布朗斯台德酸有机催化剂，并通过计算表征了其相对酸度，采用紫外可见活性传感器的1：1结合平衡常数（K1：1），与三乙基氧化膦配位时31P NMR发生了位移，一种情况是通过红外光谱法。测定了N-甲基吲哚与反式-β-硝基苯乙烯和2,2,2-三氟苯乙酮的Friedel-Crafts烷基化反应以及环戊二烯与甲基乙烯基酮的Diels-Alder反应的拟一级反应常数。这些结果以及动力学同位素效应测定表明，Friedel-Crafts转换中的速率确定步骤可以从碳-碳键形成转变为质子转移到催化剂的共轭碱。在某些情况下，这会导致抛物线反应速率曲线倒置以及与更多酸性催化剂的反应变慢。羟基吡啶鎓离子盐的N-乙烯基和N-芳基取代基上的吸电子基团提高了酸度，比三氟乙酸酸性更高的催化剂，并且Diels-Alder速率常数的对数与实测K1：1之间呈线性关系价值观。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00498
• 作为产物：
  描述：

  氯二溴甲烷 、 1-(Trimethylsiloxy)-1-octyloxyethylene 在 三乙基硼 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以52%的产率得到octyl (E)-3-chloroacrylate
  参考文献：
  名称：

  三乙基硼烷引发乙烯酮甲硅烷基缩醛与多卤甲烷的自由基反应。3,3-二卤代丙烯酸酯和 3-卤代丙烯酸酯的合成

  摘要：

  在催化量的三乙基硼烷存在下用四溴甲烷或三溴甲烷处理乙烯酮辛基叔丁基二甲基甲硅烷基缩醛，分别得到3,3-二溴丙烯酸辛酯或(E)-3-溴丙烯酸辛酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.1319

文献信息

• Triethylborane Induced Radical Reaction of Ketene Silyl Acetals with Polyhalomethanes
  作者：Katsukiyo Miura、Jiro Sugimoto、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/bcsj.65.1513

  日期：1992.6

  acetal with tetrahalomethane or trihalomethane at room temperature in the presence of a catalytic amount of Et3B provides 3,3-dihaloacrylate or (E)-3-haloacrylate, respectively. On the other hand, a reaction at −23 °C mainly gives 3,3,3-trihalopropanoate or 3,3-dihalopropanoate.

  在催化量的 Et3B 存在下，在室温下用四卤甲烷或三卤甲烷处理乙烯酮甲硅烷基缩醛，分别提供 3,3-二卤代丙烯酸酯或 (E)-3-卤代丙烯酸酯。另一方面，-23 °C 的反应主要产生 3,3,3-三卤代丙酸酯或 3,3-二卤代丙酸酯。
• <i>N</i>-Vinyl and <i>N</i>-Aryl Hydroxypyridinium Ions: Charge-Activated Catalysts with Electron-Withdrawing Groups
  作者：George F. Riegel、Steven R. Kass

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00498

  日期：2020.5.1

  the Diels-Alder reaction of cyclopentadiene with methyl vinyl ketone. These results along with kinetic isotope effect determinations revealed that the rate-determining step in the Friedel-Crafts transformations can shift from carbon-carbon bond formation to proton transfer to the catalyst's conjugate base. This leads to an inverted parabolic reaction rate profile and slower reactions with more acidic

  合成了具有吸电子取代基的电荷增强的布朗斯台德酸有机催化剂，并通过计算表征了其相对酸度，采用紫外可见活性传感器的1：1结合平衡常数（K1：1），与三乙基氧化膦配位时31P NMR发生了位移，一种情况是通过红外光谱法。测定了N-甲基吲哚与反式-β-硝基苯乙烯和2,2,2-三氟苯乙酮的Friedel-Crafts烷基化反应以及环戊二烯与甲基乙烯基酮的Diels-Alder反应的拟一级反应常数。这些结果以及动力学同位素效应测定表明，Friedel-Crafts转换中的速率确定步骤可以从碳-碳键形成转变为质子转移到催化剂的共轭碱。在某些情况下，这会导致抛物线反应速率曲线倒置以及与更多酸性催化剂的反应变慢。羟基吡啶鎓离子盐的N-乙烯基和N-芳基取代基上的吸电子基团提高了酸度，比三氟乙酸酸性更高的催化剂，并且Diels-Alder速率常数的对数与实测K1：1之间呈线性关系价值观。
• Triethylborane Induced Radical Reaction of Ketene Silyl Acetals with Polyhalomethanes. Synthesis of 3,3-Dihalo- and 3-Haloacrylates
  作者：Jiro Sugimoto、Katsukiyo Miura、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/cl.1991.1319

  日期：1991.8

  Treatment of ketene octyl t-butyldimethylsilyl acetal with tetrabromomethane or tribromomethane in the presence of a catalytic amount of triethylborane gave octyl 3,3-dibromoacrylate or octyl (E)-3-bromoacrylate, respectively.

  在催化量的三乙基硼烷存在下用四溴甲烷或三溴甲烷处理乙烯酮辛基叔丁基二甲基甲硅烷基缩醛，分别得到3,3-二溴丙烯酸辛酯或(E)-3-溴丙烯酸辛酯。