5-fluoro-1-(4-methoxybenzyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one | 769965-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-1-(4-methoxybenzyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
• 英文别名: 5-Fluoro-1-(4-methoxy-benzyl)-1,3-dihydro-indol-2-one；5-fluoro-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3H-indol-2-one
• CAS: 769965-93-7
• 化学式: C₁₆H₁₄FNO₂
• 分子量: 271.291
• InChiKey: ZDOAFGXOSHMUPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-1-(4-methoxybenzyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-氟螺[环丙烷-1,3-吲哚啉]
  参考文献：
  名称：

  氨基甲氨基甲酸氨基甲酸酯作为一系列新的有效和选择性组织蛋白酶S抑制剂。

  摘要：

  我们报告了一系列新型的组织蛋白酶S非共价抑制剂。描述了拟肽支架的合成，并讨论了P3，P1和P1'亚基的构效关系。对非肽支架的前导优化导致了一类新的有效，高选择性和口服生物利用的组织蛋白酶S抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.07.032
• 作为产物：
  描述：

  5-氟靛红 在 sodium hydride 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-fluoro-1-(4-methoxybenzyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  氨基甲氨基甲酸氨基甲酸酯作为一系列新的有效和选择性组织蛋白酶S抑制剂。

  摘要：

  我们报告了一系列新型的组织蛋白酶S非共价抑制剂。描述了拟肽支架的合成，并讨论了P3，P1和P1'亚基的构效关系。对非肽支架的前导优化导致了一类新的有效，高选择性和口服生物利用的组织蛋白酶S抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.07.032

文献信息

• Nucleophilic Ring Opening of Donor–Acceptor Cyclopropanes with the Cyanate Ion: Access to Spiro[pyrrolidone-3,3′-oxindoles]
  作者：Sergey V. Zaytsev、Konstantin L. Ivanov、Dmitry A. Skvortsov、Stanislav I. Bezzubov、Mikhail Ya. Melnikov、Ekaterina M. Budynina

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00922

  日期：2018.8.3

  The nucleophilic ring opening of donor–acceptor cyclopropanes with the cyanate ion is reported for the first time. Cyclopropanes, spiro-activated with oxindole fragments as acceptors, are shown to undergo transformations into biologically relevant spiro[pyrrolidone-3,3′-oxindoles] while being treated with potassium cyanate under microwave assistance.

  首次报道了供体-受体环丙烷与氰酸根离子的亲核开环。已显示以羟吲哚片段为受体的螺环活化的环丙烷在微波辅助下用氰酸钾处理时，会转变为生物学上相关的螺[吡咯烷酮-3,3'-羟吲哚]。
• Domino Michael/aza-Wittig reaction in the diastereoselective construction of spiro[azepane-4,3′-oxindoles]
  作者：Konstantin L. Ivanov、Anna A. Kravtsova、Elena A. Kirillova、Mikhail Ya. Melnikov、Ekaterina M. Budynina

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.06.037

  日期：2019.7

  A convenient synthetic strategy for the diastereoselective assembly of spiro[azepane-4,3′-oxindoles] was developed via a Staudinger/Michael/aza-Wittig/reduction/N-deprotection reaction sequence starting from PMB-protected oxindole-substituted ethylazides. The key step of the method is a domino self-catalytic Michael/aza-Wittig reaction wherein the phosphazene moiety acts first as the catalyst and then

  通过Staudinger / Michael / aza -Wittig / reduction / N- deprotection的反应顺序，从PMB保护的oxindole取代的乙叠氮化物开始，开发了一种非常规的螺[azepane-4,3'-oxindoles]非对映选择性组装策略。该方法的关键步骤是一个多米诺自催化迈克尔/氮杂-Wittig反应，其中磷腈部分首先作为催化剂，然后作为反应物，得到七元的形成Ñ -杂环。
• Inhibitors of cathepsin S
  申请人：Liu Hong

  公开号：US20050113356A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  The present invention provides compounds, compositions and methods for the selective inhibition of cathepsin S. In a preferred aspect, cathepsin S is selectively inhibited in the presence of at least one other cathepsin isozyme. The present invention also provides methods for treating a disease state in a subject by selectively inhibiting cathepsin S.

  本发明提供了一种选择性抑制蛋白酶S的化合物、组合物和方法。在一个优选方面，当至少存在另一种蛋白酶同工酶时，选择性抑制蛋白酶S。本发明还提供了通过选择性抑制蛋白酶S治疗主体疾病状态的方法。
• INHIBITORS OF CATHEPSIN S
  申请人：Liu Hong

  公开号：US20070123523A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  The present invention provides compounds, compositions and methods for the selective inhibition of cathepsin S. In a preferred aspect, cathepsin S is selectively inhibited in the presence of at least one other cathepsin isozyme. The present invention also provides methods for treating a disease state in a subject by selectively inhibiting cathepsin S.

  本发明提供了一种选择性抑制蛋白酶S的化合物、组合物和方法。在一种优选方面，当存在至少一种其他蛋白酶同工酶时，选择性地抑制蛋白酶S。本发明还提供了通过选择性抑制蛋白酶S治疗主体的疾病状态的方法。
• Inhibitors of cathepsin s
  申请人：IRM LLC

  公开号：US07507755B2

  公开（公告）日：2009-03-24

  The present invention provides compounds, compositions and methods for the selective inhibition of cathepsin S. In a preferred aspect, cathepsin S is selectively inhibited in the presence of at least one other cathepsin isozyme. The present invention also provides methods for treating a disease state in a subject by selectively inhibiting cathepsin S.

  本发明提供了一种选择性抑制蛋白酶S的化合物、组合物和方法。在一个优选方面，当至少存在另一种蛋白酶同工酶时，选择性地抑制蛋白酶S。本发明还提供了通过选择性抑制蛋白酶S治疗主体的疾病状态的方法。