6-bromo-9-(2-bromoethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-one | 73166-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-9-(2-bromoethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-one
• 英文别名: 6-bromo-9-(2-bromoethyl)-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-1-one；6-Brom-9-(2-bromethyl)-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-1-on；6-bromo-9-(2-bromoethyl)-3,4-dihydro-2H-carbazol-1-one
• CAS: 73166-19-5
• 化学式: C₁₄H₁₃Br₂NO
• 分子量: 371.071
• InChiKey: MQEFROZCXFBEOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.80±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-9-(2-bromoethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-one 生成 8-bromo-2,4,5,6-tetrahydro-1H-pyrazino[3,2,1-jk]carbazole
  参考文献：
  名称：

  BENDER, H.;BEYERLE, R.;KEIL, K. H.;GREVE, G.;REH, K.;PIESCH, S.;MARTORANA+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟基亚甲基)环己酮 在 盐酸 、 四丁基溴化铵 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 19.41h， 生成 6-bromo-9-(2-bromoethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-one
  参考文献：
  名称：

  恶嗪咔唑的合成和氧化裂解：对中型环的Atropselective访问。

  摘要：

  献给菲利普·马格努斯教授在他的70之际个生日 抽象 通过控制内部双键的氧化裂解，多环体系可以转化为中等大小的含环化合物。这种方法在含有适当取代的吲哚环的系统中特别容易获得。在此，报告了一种可靠的合成未充分研究的恶嗪基咔唑系统的方法。在区域选择性地引入羰基官能团之后，m-氯过氧苯甲酸（MCPBA）用于裂解该系统所含的吲哚2，3-双键。这导致了两个过程之间的竞争，即双键的氧化裂解和频哪醇型重排，两者均以非常高的非对映选择性发生。研究了两种工艺之间的平衡，取决于基板结构。广泛使用产品的X射线晶体学分析可以得出详细的机械结论。 通过控制内部双键的氧化裂解，多环体系可以转化为中等大小的含环化合物。这种方法在含有适当取代的吲哚环的系统中特别容易获得。在此，报告了一种可靠的合成未充分研究的恶嗪基咔唑系统的方法。在区域选择性地引入羰基官能团之后，m-氯过氧苯甲酸（MCPBA）用于裂解该系统所含的吲哚2，3

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378530

文献信息

• 6-Substituted-9-(2-hydroxyethyl)-1,2,3,4-tetrahydro carbazol-1-one
  申请人：Cassella Aktiengesellschaft

  公开号：US04271073A1

  公开（公告）日：1981-06-02

  The present invention relates to new, pharmacologically valuable 2,4,5,6-tetrahydro-1H-pyrazino-[3,2,1-jk]-carbazoles substituted in the 8-position having the formula I ##STR1## wherein R stands for an alkyl or alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms or a fluorine, chlorine or bromine atom comprising reacting a 6,9-disubstituted 1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-1-one of the formula II ##STR2## and X denotes a bromine, chlorine or iodine atom or the radical of the formula defined --O--SO.sub.2 --R' and R' is an alkyl radical having 1 to 3 carbon atoms, phenyl or tolyl, with ammonia.

  本发明涉及一种新的、具有药理学价值的8-取代2,4,5,6-四氢-1H-吡嗪-[3,2,1-jk]-咔唑的化合物，其化学式为I，其中R代表具有1至4个碳原子的烷基或烷氧基，或者是含有氟、氯或溴原子的基团；该化合物的制备方法包括将化学式为II的6,9-二取代1,2,3,4-四氢咔唑-1-酮与X（X代表溴、氯或碘原子，或者是定义为--O--SO.sub.2--R'的基团，其中R'代表具有1至3个碳原子的烷基、苯基或甲苯基）和氨反应。
• Pyrazino-carbazoles, process for the production thereof and
  申请人：Cassella Aktiengesellschaft

  公开号：US04258043A1

  公开（公告）日：1981-03-24

  The present invention relates to new, pharmacologically-valuable antidepressants, which are 2,4,5,6-tetrahydro-1H-pyrazino-[3,2,1-jk]-carbazoles substituted in the 8-position and having the formula I ##STR1## wherein R stands for an alkyl or alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms or a fluorine, chlorine or bromine atom, and a method for making them by reacting with ammonia a 6,9-disubstituted 1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-1-one of the formula II ##STR2## wherein X denotes a bromine, chlorine or iodine atom or a radical of the formula --O--SO.sub.2 --R', and R' is an alkyl radical having 1 to 3 carbon atoms, phenyl or tolyl.

  本发明涉及一种新的、具有药理学价值的抗抑郁药物，其为在8位取代的2,4,5,6-四氢-1H-吡嗪-[3,2,1-jk]-咔唑，化学式为I，其中R代表具有1至4个碳原子的烷基或烷氧基，或氟、氯或溴原子。本发明还涉及一种制备这种药物的方法，通过将化学式为II的6,9-二取代的1,2,3,4-四氢咔唑-1-酮与氨反应，其中X代表溴、氯或碘原子或式为--O--SO.sub.2--R'的基团，R'是具有1至3个碳原子的烷基、苯基或甲苯基。
• US4258043A
  申请人：——

  公开号：US4258043A

  公开（公告）日：1981-03-24
• US4271073A
  申请人：——

  公开号：US4271073A

  公开（公告）日：1981-06-02
• Synthesis and Oxidative Cleavage of Oxazinocarbazoles: Atropselective Access to Medium-Sized Rings
  作者：Nicholas Westwood、Gu Liu、Christopher Lancefield、Magali Lorion、Alexandra Slawin

  DOI：10.1055/s-0034-1378530

  日期：——

  m-chloroperoxybenzoic acid (MCPBA) is used to cleave the indole 2,3-double bond that this system contains. This results in a competition between two processes, oxidative cleavage of the double bond and a pinacol-type rearrangement, both of which occur with very high diastereoselectivity. The balance between the two processes is studied as a function of the substrate structure. Extensive use of X-ray crystallographic

  献给菲利普·马格努斯教授在他的70之际个生日 抽象 通过控制内部双键的氧化裂解，多环体系可以转化为中等大小的含环化合物。这种方法在含有适当取代的吲哚环的系统中特别容易获得。在此，报告了一种可靠的合成未充分研究的恶嗪基咔唑系统的方法。在区域选择性地引入羰基官能团之后，m-氯过氧苯甲酸（MCPBA）用于裂解该系统所含的吲哚2，3-双键。这导致了两个过程之间的竞争，即双键的氧化裂解和频哪醇型重排，两者均以非常高的非对映选择性发生。研究了两种工艺之间的平衡，取决于基板结构。广泛使用产品的X射线晶体学分析可以得出详细的机械结论。 通过控制内部双键的氧化裂解，多环体系可以转化为中等大小的含环化合物。这种方法在含有适当取代的吲哚环的系统中特别容易获得。在此，报告了一种可靠的合成未充分研究的恶嗪基咔唑系统的方法。在区域选择性地引入羰基官能团之后，m-氯过氧苯甲酸（MCPBA）用于裂解该系统所含的吲哚2，3