8,9,10,11-tetrahydro-5H-cycloocta[b]indol-6(7H)-one | 16244-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 8,9,10,11-tetrahydro-5H-cycloocta[b]indol-6(7H)-one
• 英文别名: 6H-Cyclooct[b]indol-6-one, 5,7,8,9,10,11-hexahydro-；5,7,8,9,10,11-hexahydrocycloocta[b]indol-6-one
• CAS: 16244-20-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: FGHTXXQTPYFHNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-175 °C
• 沸点：
  408.0±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9,10,11-tetrahydro-5H-cycloocta[b]indol-6(7H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,2,3a,4,5,6,7,8-octahydro-3-oxa-12b-azacycloocta[jk]fluorene
  参考文献：
  名称：

  恶嗪咔唑的合成和氧化裂解：对中型环的Atropselective访问。

  摘要：

  献给菲利普·马格努斯教授在他的70之际个生日 抽象 通过控制内部双键的氧化裂解，多环体系可以转化为中等大小的含环化合物。这种方法在含有适当取代的吲哚环的系统中特别容易获得。在此，报告了一种可靠的合成未充分研究的恶嗪基咔唑系统的方法。在区域选择性地引入羰基官能团之后，m-氯过氧苯甲酸（MCPBA）用于裂解该系统所含的吲哚2，3-双键。这导致了两个过程之间的竞争，即双键的氧化裂解和频哪醇型重排，两者均以非常高的非对映选择性发生。研究了两种工艺之间的平衡，取决于基板结构。广泛使用产品的X射线晶体学分析可以得出详细的机械结论。 通过控制内部双键的氧化裂解，多环体系可以转化为中等大小的含环化合物。这种方法在含有适当取代的吲哚环的系统中特别容易获得。在此，报告了一种可靠的合成未充分研究的恶嗪基咔唑系统的方法。在区域选择性地引入羰基官能团之后，m-氯过氧苯甲酸（MCPBA）用于裂解该系统所含的吲哚2，3

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378530
• 作为产物：
  描述：

  环辛酮 在 盐酸 、 乙醇 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.41h， 生成 8,9,10,11-tetrahydro-5H-cycloocta[b]indol-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  恶嗪咔唑的合成和氧化裂解：对中型环的Atropselective访问。

  摘要：

  献给菲利普·马格努斯教授在他的70之际个生日 抽象 通过控制内部双键的氧化裂解，多环体系可以转化为中等大小的含环化合物。这种方法在含有适当取代的吲哚环的系统中特别容易获得。在此，报告了一种可靠的合成未充分研究的恶嗪基咔唑系统的方法。在区域选择性地引入羰基官能团之后，m-氯过氧苯甲酸（MCPBA）用于裂解该系统所含的吲哚2，3-双键。这导致了两个过程之间的竞争，即双键的氧化裂解和频哪醇型重排，两者均以非常高的非对映选择性发生。研究了两种工艺之间的平衡，取决于基板结构。广泛使用产品的X射线晶体学分析可以得出详细的机械结论。 通过控制内部双键的氧化裂解，多环体系可以转化为中等大小的含环化合物。这种方法在含有适当取代的吲哚环的系统中特别容易获得。在此，报告了一种可靠的合成未充分研究的恶嗪基咔唑系统的方法。在区域选择性地引入羰基官能团之后，m-氯过氧苯甲酸（MCPBA）用于裂解该系统所含的吲哚2，3

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378530

文献信息

• Copper-catalyzed tri- or tetrafunctionalization of alkenylboronic acids to prepare tetrahydrocarbazol-1-ones and indolo[2,3-<i>a</i>]carbazoles
  作者：Hong-Yan Bi、Cheng-Jing Li、Cui Wei、Cui Liang、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1039/d0gc01514h

  日期：——

  We describe a cascade strategy for tri- or tetrafunctionalization of alkenylboronic acids to prepare diverse tetrahydrocarbazol-1-ones and indolo[2,3-a]carbazoles in good yields with N-hydroxybenzotriazin-4-one (HOOBT) and arylhydrazines as oxygen and nitrogen sources, respectively. Mechanistic studies reveal that the domino reaction undergoes the copper-catalyzed Chan–Lam reaction, [2,3]-rearrangement

  我们描述了烯基硼酸的三或四官能化的级联策略，以制备具有N的高收率的各种四氢咔唑-1-酮和吲哚[2,3- a ]咔唑-羟基苯并三嗪-4-酮（HOOBT）和芳基肼分别作为氧和氮源。机理研究表明，多米诺反应在一锅法反应中经过五个步骤，经历了铜催化的Chan-Lam反应，[2,3]重排，亲核取代，氧化和顺序[3,3]重排。该反应显示出广泛的底物范围，并且可以耐受多种官能团。更重要的是，该反应易于以克为单位进行，并且产物可以通过简单的萃取，洗涤和重结晶进行纯化，而无需快速柱色谱。本协议的特点是易于获得的起始原料，高位标记的功能化，一锅中的五步串联，多个C–C / C–O / C–N键形成以及吲哚图案的多样性。
• TETRACYCLIC COMPOUNDS FROM 1-OXO-1,2,3,4,5,6-HEXAHYDROCYCLOOCTA[b]INDOLE. SYNTHESIS OF OXAZOLO[4'5':8,7]CYCLOOCTA[b]INDOLES
  作者：T. Vandana、K. Velumani、K.J. Rajendra Prasad

  DOI：10.1515/hc.2003.9.3.299

  日期：2003.1

  cyclooctane ring fused with indoles known as iprindoles have antidepressant activities. This fact has aroused the interest in devising a method to synthesise cyclooctane ring fused with indoles. l-Hydroxyimino-l,2,3,4,5,6-hexahydrocycloocta[6] indoles 5 were prepared from 1 -oxo-1,2,3,4,5,6-hexahydrocycloocta[0]indoles 3f which served as synthons for the preparation of oxazoIo[4'5':8,7]cycloocta[6] indoles

  Japp-Klingmann 方法用于重氮化苯胺衍生物和 2-羟基亚甲基环辛酮 2 以获得环辛烷-r,2'-二酮-1'-芳基腙3，其在使用肯特试剂酸环化后得到1-氧代-l,2,3,4 ,5,6六氢环辛[6]吲哚4。这些在吡啶中用盐酸羟氨处理得到相应的l-羟基亚氨基-1,2,3,4,5,6-六氢环辛[6]吲哚5。另外5与乙酰基反应在室温下氯化得到恶唑并[4'5':8,7]环辛[i]吲哚 6. 引入 氮杂环化合物在活细胞的代谢中起着至关重要的作用，活细胞在自然界中广泛分布，对生命至关重要. 据报道，许多吲哚衍生物具有优良的药用特性，如抗菌、抗真菌、抗肿瘤、抗炎、抗结核活动。与吲哚稠合的环辛烷环也被称为 iprindole 具有抗抑郁活性。这一事实引起了人们对设计一种合成与吲哚稠合的环辛烷环的方法的兴趣。l-羟基亚氨基-1,2,3,4,5,6-六氢环辛[6]吲哚5由1-氧代-1,2,3,4,5,
• Trapping of the highly strained [5](2,4)quinolinophane system
  作者：Maurice J. van Eis、Martin Lutz、Anthony L. Spek、Willem H. de Wolf、Friedrich Bickelhaupt

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.075

  日期：2007.2

  The highly strained [5](2,4)quinolinophane system can be generated as an intermediate (2b), which is extremely susceptible towards the attack of both nucleophilic and electrophilic species. Addition of water at the carbon bridgehead C2 occurs rapidly and is followed by rearrangements to give a strain free product 10. An unusual carbene addition at the N1C2 bond of 2b is proposed to explain the formation

  高度紧张的[5]（2,4）喹啉啉系统可以作为中间体（2b）生成，该中间体极易受到亲核和亲电子物种的攻击。在碳桥头C2上加水迅速发生，并且随后进行重排以得到无应变的产物10。有人提出在2b的N1C2键处添加不同寻常的卡宾，以解释形成应变的“抗-布雷德”型烯烃11的形成。
• Synthesis of quinolino[2′,3′:8,7]cyclooct[b]indole
  作者：LEENA VAIRAVELU、K J RAJENDRA PRASAD

  DOI：10.1007/s12039-014-0626-8

  日期：2014.11

  with isatin in the presence of NaOH via Pfitzinger reaction. These methods are more satisfactory in terms of the yield and simple one-pot operation. Structures of the products thus obtained were confirmed by spectral studies. A simple and facile synthesis of tetrahydroquinolino[2′,3′:8,7]cyclooct[b]indole and tetrahydroquinolino[2′,3′:8,7]cyclooct[b]indole-6-carboxylic acid starting from 1-oxo-1,2,3

  通过1-氧代-1,2,3-苯并[ 1,2-]的反应，开发了一种快速有效的合成路线，用于合成7,8,9,10-四氢喹啉[2 '，3 '：8,7]环辛[ b ]吲哚类似物。POCl 3条件下用邻氨基苯甲酸和3-氨基吡嗪酸合成3,4,5,6-六氢环辛[ b ]吲哚和7,8,9,10-四氢喹啉[2 '，3 '：8,7]的合成环辛[ b ]吲哚-6-羧酸是通过1-氧代-1,2,3,4,5,6-六氢环辛[ b通过Pfitzinger反应，在NaOH存在下用吲哚对异吲哚]。这些方法在产率和简单的一锅操作方面更令人满意。通过光谱研究证实了如此获得的产物的结构。 从1到1的四氢喹啉代[2'，3'：8,7]环辛[ b ]吲哚和四氢喹啉代[2'，3'：8,7]环辛[ b ]吲哚-6-羧酸的简单容易地合成报道了邻氨基苯甲酸，3-氨基吡嗪酸和靛红的羰基-1,2,3,4,5,6-六氢环辛[ b ]吲哚。
• Polyaza-cavity shaped molecules. 14. Annelated 2-(2'-pyridyl)indoles, 2,2'-biindoles, and related systems
  作者：Randolph P. Thummel、Vidyadhar Hegde

  DOI：10.1021/jo00268a040

  日期：1989.3