6-methoxy-2-phenyl-2H-indazole | 1338362-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-methoxy-2-phenyl-2H-indazole
• 英文别名: 6-Methoxy-2-phenylindazole
• CAS: 1338362-90-5
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: ZJWHQVXWNREMIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.926±23.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.158±0.14 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2-phenyl-2H-indazole 在 水 、 sodium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到3-chloro-6-methoxy-2-phenyl-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  2H-吲唑与 NaX (X=Cl, Br) 的无催化剂和无氧化剂电化学卤化反应

  摘要：

  已经开发了一种用 NaCl 或 NaBr卤化 2 H-吲唑的无催化剂和无氧化剂的电化学方法。在优化的条件下，广泛的底物具有良好的耐受性，以 45-96% 的分离产率提供所需的卤化产物，并具有良好的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200262
• 作为产物：
  描述：

  在 亚磷酸三乙酯 作用下， 反应 12.0h， 生成 6-methoxy-2-phenyl-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  可见光促进 2-芳基-2H-吲唑与三芳基锍盐的无金属 3-芳基化

  摘要：

  通过采用1,2,3,5-四 ( carbazol-9-yl)-4,6-dicyanobenzo (4CzIPN) 作为一种廉价的光催化剂。该协议具有广泛的底物范围、良好的功能组耐受性和操作简单性。此外，该策略成功应用于药物分子的后期修饰，首次实现了将复杂药物有意义地引入2H-吲唑骨架。

  DOI：

  10.1055/a-1938-9550

文献信息

• Selective Synthesis of Indazolo[2,3‐ <i>a</i> ]quinolines via Rh(III)‐Catalyzed Oxidant‐Free [4+2] or [5+1] Annulation of 2‐Aryl‐2 <i>H</i> ‐indazoles with <i>α</i> ‐Diazo Carbonyl Compounds
  作者：Shenghai Guo、Lincong Sun、Xuzhuo Li、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1002/adsc.201901422

  日期：2020.2.21

  A selective synthesis of 5,6‐disubstituted and 5‐substituted indazolo[2,3‐a]quinolines through a Rh(III)‐catalyzed oxidant‐free annulation of 2‐aryl‐2H‐indazoles with α‐diazo carbonyl compounds is reported. With 2‐aryl‐2H‐indazoles as the substrates, α‐diazo carbonyl compounds could act as a C2 synthon to afford 5,6‐disubstituted indazolo[2,3‐a]quinolines via a Rh(III)‐catalyzed [4+2] annulation. On

  通过Rh（III）催化的2-芳基-2 H-吲唑与α-重氮羰基化合物的无氧化剂环氧化反应选择性合成5,6-二取代和5-取代的吲唑并[2,3- a ]喹啉是报告。以2-芳基-2 H-吲唑为底物，α-重氮羰基化合物可作为C2合成子，通过Rh（III）催化[ 5,6-二取代的吲唑并[2,3- a ]喹啉] [4 +2]。另一方面，当使用2-芳基-3-甲酰基-2 H-吲唑类作为底物时，α-重氮羰基化合物转变为C1合成子，需要经历更复杂的[5 + 1]环化工艺来提供5位取代的吲哚并[2,3- a ]喹啉。
• Room‐Temperature, Metal‐Free, and One‐Pot Preparation of 2 <i>H</i> ‐Indazoles through a Mills Reaction and Cyclization Sequence
  作者：Masaru Kondo、Shinobu Takizawa、Yuzhao Jiang、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1002/chem.201902242

  日期：2019.7.25

  The Mills reaction and cyclization of readily available 2‐aminobenzyl alcohols and nitrosobenzenes using thionyl bromide provided 2H‐indazoles in up to 88 % yields. In the metal‐free process, acetic acid played a crucial role for the both Mills reaction and cyclization. A brominated 2H‐indazole could also be obtained through the one‐pot sequence.

  使用亚硫酰溴进行的Mills反应和易于获得的2-氨基苄醇和亚硝基苯的环化反应可提供高达88％收率的2 H-吲唑。在无金属过程中，乙酸对于Mills反应和环化都起着至关重要的作用。也可以通过一锅法获得溴化的2 H-吲唑。
• Synthesis of Fused or Spiro Polyheterocyclic Compounds via the Dehydrogenative Annulation Reactions of 2-Arylindazoles with Maleimides
  作者：Chenhao Guo、Bin Li、Huilai Liu、Xiaopeng Zhang、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01889

  日期：2019.9.20

  maleimides for the switchable synthesis of indazolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]quinolinones or spiroindolo[1,2-b]indazole-11,3'-pyrrolidinones is presented. Mechanistically, the formation of the title compounds involves a Rh(III)-catalyzed C-H metalation of 2-arylindazole, followed by maleimide insertion and intramolecular cyclization. Interestingly, the selectivity to form the fused or spiro compounds could be switched

  提出了2-芳基吲唑与马来酰亚胺的脱氢环化反应，用于吲哚并[2,3-a]吡咯并[3,4-c]喹啉酮或螺吲哚并[1,2-b]吲唑-11,3'-吡咯烷酮的可切换合成。 。从机理上讲，标题化合物的形成包括Rh（III）催化的2-芳基吲唑的CH金属化，然后是马来酰亚胺插入和分子内环化。有趣的是，可以通过使用不同的添加剂来改变形成稠合或螺环化合物的选择性。该协议的显着特征包括简单的底物以及出色的原子经济性和区域选择性。
• 一种2-芳基吲唑琥珀酰亚胺螺环化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN110183456A

  公开（公告）日：2019-08-30

  本发明公开了一种2‑芳基吲唑琥珀酰亚胺螺环化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。该合成方法采用：2‑芳基吲唑类化合物1与马来酰亚胺2，在铑催化剂和氧化剂存在下，升温发生脱氢螺环化串联反应，得到2‑芳基吲唑琥珀酰亚胺螺环化合物3。本发明反应条件温和，原子经济性好，一步即可完成反应，同时无需惰性气体保护即可进行，为2‑芳基吲唑琥珀酰亚胺螺环化合物的合成提供了一种高效实用的新方法。
• Assembly of Fully Substituted 2<i>H</i> -Indazoles Catalyzed by Cu₂ O Rhombic Dodecahedra and Evaluation of Anticancer Activity
  作者：Rajeeva Lochana Panchangam、Venkatraman Manickam、Kaushik Chanda

  DOI：10.1002/cmdc.201800707

  日期：2019.1.22

  methods for one-pot transformations are highly challenging in synthetic organic chemistry. In this study, the Cu2 O rhombic dodecahedra-catalyzed synthesis of 2H-indazoles is demonstrated with good to excellent yields from readily available chemicals. This one-pot procedure involves Cu2 O nanoparticle-catalyzed consecutive C-N, and N-N bond formation followed by cyclization to yield 2H-indazoles with

  一锅转化的同时形成CN和NN键的方法在合成有机化学中极具挑战性。在这项研究中，证明了Cu2 O菱形十二面体催化的2H-吲唑合成具有良好或极好的得自易得化学品的产率。此一锅法涉及Cu2 O纳米粒子催化的连续CN和NN键的形成，然后环化生成具有宽底物范围和高官能团耐受性的2H-吲唑。各种基于细胞的生物测定研究表明，2H-吲唑通常通过剂量依赖性方式诱导凋亡来抑制癌细胞的生长。此外，在MDA-MB-468细胞系中测试的2H-吲唑能够抑制癌细胞的迁移和侵袭。因此，