4-fluoro-3-hydroxy-5-phenyl-1H-pyrazole | 80171-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-fluoro-3-hydroxy-5-phenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 4-fluoro-5-phenyl-1H-pyrazol-3-ol；4-Fluoro-3-hydroxy-5-phenylpyrazole；4-fluoro-5-phenyl-1,2-dihydropyrazol-3-one
• CAS: 80171-17-1
• 化学式: C₉H₇FN₂O
• 分子量: 178.166
• InChiKey: OVAZVBCHIBNCOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-186 °C
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1Z)-2-偶氮基-1-乙氧基-3-氧代-3-苯基-1-丙烯-1-醇 在 tetrafluoroboric acid diethylether 、 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-fluoro-3-hydroxy-5-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic fluorination of β-ketoester derivatives with HBF4

  摘要：

  将易得的α-重氮-β-酮酯用HBF4处理，会导致通常惰性且稳定的四氟硼酸根阴离子发生亲核氟化反应。由此产生的α-氟-β-酮酯是非常多才多艺的合成中间体，例如在制备氟杂环化合物中，如通过一步反应直接形成氟代嘧啶、吡唑和香豆素所示。

  DOI：

  10.1039/c2cc37284c

文献信息

• New Synthesis of Fluorinated Pyrazoles
  作者：Riccardo Surmont、Guido Verniest、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/ol1019713

  日期：2010.10.15

  A new synthesis of fluorinated pyrazoles, a class of compounds with potential in medicinal chemistry, is described. The treatment of benzoylfluoroacetonitrile with hydrazine yielded the expected new 3-amino-4-fluoropyrazole, while the analogous reaction of α-cyano-α,α-difluoroketones with hydrazine in refluxing isopropanol surprisingly gave rise to 3-unsubstituted 4-fluoropyrazoles via an unprecedented

  描述了一种氟化吡唑的新合成方法，它是一类在药物化学中具有潜力的化合物。用肼处理苯甲酰氟乙腈可得到预期的新的3-氨基-4-氟吡唑，而α-氰基-α，α-二氟酮与肼在异丙醇回流中的类似反应令人惊讶地通过空前的反应生成了3-未取代的4-氟吡唑机制。中间体肼加合物的分离导致该转化的机理基础。
• Ring Monofluorinated Hydroxypyrazoles
  作者：Serry R. F. Kagaruki、Tomoya Kitazume、Nobuo Ishikawa

  DOI：10.1246/bcsj.54.3221

  日期：1981.10

  3-Alkyl(or aryl)-4-fluoro-5-hydroxypyrazoles and their 1-methyl derivatives were prepared by the reaction of methyl α-fluoro-β-alkyl(or aryl)-β-keto esters with hydrazine hydrate or methylhydrazine in ethanol. The reaction of arylhydrazines with α-fluoro-β-keto esters gave only hydrazones which could not be cyclized to pyrazoles.

  3-烷基（或芳基）-4-氟-5-羟基吡唑及其1-甲基衍生物是通过甲基α-氟-β-烷基（或芳基）-β-酮酯与水合肼或甲基肼反应制备的。乙醇。芳基肼与α-氟-β-酮酯的反应仅产生不能环化为吡唑的腙。
• 4-Fluoro-5-oxypyrazole derivate and preparation thereof
  申请人：IHARA CHEMICAL INDUSTRY Co., Ltd.

  公开号：EP0052333A1

  公开（公告）日：1982-05-26

  4-Fluoro-5-oxypyrazole derivative having the formula wherein R1 represents hydrogen atom or a lower alkyl group: and R2 represents a lower alkyl or phenyl group or a phenyl group having one or more substituent of fluorine or chlorine atom or a lower alkyl or dimethylamino group as effective intermediates for agricultural and pharmaceutical chemicals.

  4-氟-5-氧吡唑衍生物，其式如下 其中 R1 代表氢原子或低级烷基：R2 代表低级烷基或苯基或具有一个或多个氟或氯原子取代基或低 级烷基或二甲基氨基的苯基，可作为农用和医药化学品的有效中间体。
• KAGARUKI, S. R. F.;KITAZUME, TOMOYA;ISHIKAWA, NOBUO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, N 10, 3221-3222
  作者：KAGARUKI, S. R. F.、KITAZUME, TOMOYA、ISHIKAWA, NOBUO

  DOI：——

  日期：——
• ISIKAVA, NOBUO;KITADZUMEH, TOMOYA
  作者：ISIKAVA, NOBUO、KITADZUMEH, TOMOYA

  DOI：——

  日期：——