2-(7-fluoro-6-nitro-3-oxo-2,3-dihydrobenzo[1,4]oxazin-4-yl)propionic acid ethyl ester | 1189014-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(7-fluoro-6-nitro-3-oxo-2,3-dihydrobenzo[1,4]oxazin-4-yl)propionic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-(7-Fluoro-6-nitro-3-oxo-2,3-dihydro-benzo[1,4]oxazin-4-yl)-propionic acid ethyl ester；ethyl 2-(7-fluoro-6-nitro-3-oxo-1,4-benzoxazin-4-yl)propanoate
• CAS: 1189014-31-0
• 化学式: C₁₃H₁₃FN₂O₆
• 分子量: 312.254
• InChiKey: OOUJCBYBSXTUAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(7-fluoro-6-nitro-3-oxo-2,3-dihydrobenzo[1,4]oxazin-4-yl)propionic acid ethyl ester 在 劳森试剂 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-fluoro-4-methyl-6-nitro-2,10-dihydro-9-oxa-1,2,4a-triazaphenanthren-3-one
  参考文献：
  名称：

  TRIAZINONE COMPOUNDS

  摘要：

  本发明提供了一种公式(I)的化合物，其中变量如本文所述定义。所述化合物的药用盐、前药、生物活性代谢物、立体异构体和同分异构体。本发明的化合物可用于治疗免疫学和肿瘤学疾病。

  公开号：

  US20140206663A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氟苯酚 在 硫酸 、 硝酸 、 tetra-N-butylammonium tribromide 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.42h， 生成 2-(7-fluoro-6-nitro-3-oxo-2,3-dihydrobenzo[1,4]oxazin-4-yl)propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  TRIAZINONE COMPOUNDS

  摘要：

  本发明提供了一种公式(I)的化合物，其中变量如本文所述定义。所述化合物的药用盐、前药、生物活性代谢物、立体异构体和同分异构体。本发明的化合物可用于治疗免疫学和肿瘤学疾病。

  公开号：

  US20140206663A1

文献信息

• Synthesis and Herbicidal Activity of Isoindoline-1,3-dione Substituted Benzoxazinone Derivatives Containing a Carboxylic Ester Group
  作者：Ming-Zhi Huang、Fei-Xian Luo、Hong-Bo Mo、Ye-Guo Ren、Xiao-Guang Wang、Xiao-Ming Ou、Man-Xiang Lei、Ai-Ping Liu、Lu Huang、Man-Cai Xu

  DOI：10.1021/jf901897f

  日期：2009.10.28

  A carboxylic ester group was introduced to three series of isoindolinedione substituted benzoxazinone derivatives. Some of these analogues exhibited good herbicidal activities, and the injury symptoms against weeds included leaf cupping, crinkling, bronzing, and necrosis, typical of protox inhibitor herbicides. Structurally, they were classified as Chemical Group A (4-carboxylic ester group-6-isoi

  将羧酸酯基引入三个系列的异吲哚二酮取代的苯并恶嗪酮衍生物中。这些类似物中的一些表现出良好的除草活性，并且对杂草的伤害症状包括叶拔罐，起皱，烫金和坏死，这是protox抑制剂除草剂的典型特征。在结构上，它们被分类为化学组A（4-羧酸酯基-6-异吲哚基-苯并恶嗪酮），B（4-羧酸酯基-7-异吲哚基-苯并恶嗪酮）和C（4-羧酸酯基-6-四氢异吲哚基）-苯并恶嗪酮）。所有测试化合物的结构均通过1确认1 H NMR，IR，质谱和元素分析。这三类化合物的初步生物测定数据表明，一般而言，除草效果的顺序为C > A > B。几种先导化合物，例如C10（甲基2-（6-（6-（1,3-二氧代-4,5,6,7-四氢-1 H-异吲哚-2（3 H）-基）-7-氟-2-甲基-3-氧代-2 H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪-4（3 H）-基）丙酸酯），C12（2-（6-（1,3-乙基）二氧-4,5,6,7-四氢-1 H-异吲哚-2（3
• Substituted 2,10-dihydro-9-oxa-1,2,4A-triazaphenanthren-3-ones and uses thereof
  申请人：George Dawn M.

  公开号：US09115151B2

  公开（公告）日：2015-08-25

  The invention provides a compound of Formula (I) pharmaceutically acceptable salts, pro-drugs, biologically active metabolites, stereoisomers and isomers thereof wherein the variable are defined herein. The compounds of the invention are useful for treating immunological and oncological conditions.

  本发明提供了公式（I）的化合物，其包括药物可接受的盐、前药、生物活性代谢物、立体异构体和同分异构体，其中所述变量在此定义。本发明的化合物可用于治疗免疫和肿瘤疾病。
• Discovery of Selective and Orally Bioavailable Protein Kinase Cθ (PKCθ) Inhibitors from a Fragment Hit
  作者：Dawn M. George、Eric C. Breinlinger、Michael Friedman、Yang Zhang、Jianfei Wang、Maria Argiriadi、Pratima Bansal-Pakala、Martine Barth、David B. Duignan、Prisca Honore、QingYu Lang、Scott Mittelstadt、Dominique Potin、Lian Rundell、Jeremy J. Edmunds

  DOI：10.1021/jm500669m

  日期：2015.1.8

  Protein kinase C theta (PKC theta) regulates a key step in the activation of T cells. On the basis of its mechanism of action, inhibition of this kinase is hypothesized to serve as an effective therapy for autoimmune diseases such as rheumatoid arthritis (RA), inflammatory bowel disease (IBD), and psoriasis. Herein, the discovery of a small molecule PKC theta inhibitor is described, starting from a fragment hit 1 and advancing to compound 41 through the use of structure-based drug design. Compound 41 demonstrates excellent in vitro activity, good oral pharmacokinetics, and efficacy in both an acute in vivo mechanistic model and a chronic in vivo disease model but suffers from tolerability issues upon chronic dosing.
• US9115151B2
  申请人：——

  公开号：US9115151B2

  公开（公告）日：2015-08-25
• [EN] TRIAZINONE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS TRIAZINONES
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2014089904A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  The invention provides a compound of Formula (I), pharmaceutically acceptable salts, pro-drugs, biologically active metabolites, stereoisomers and isomers thereof wherein the variable are defined herein. The compounds of the invention are useful for treating immunological and oncological conditions.