1,4-bis(bromomethyl)-2-(2'-ethylhexyloxy)benzene | 161960-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(bromomethyl)-2-(2'-ethylhexyloxy)benzene
• 英文别名: 1,4-Bisbromomethyl-2-(2-ethylhexyloxy)benzene；1,4-bis(bromomethyl)-2-(2-ethylhexoxy)benzene
• CAS: 161960-53-8
• 化学式: C₁₆H₂₄Br₂O
• 分子量: 392.174
• InChiKey: ITMUEMCFJGNYCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.1±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(bromomethyl)-2-(2'-ethylhexyloxy)benzene 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Comparison of the electronic properties of poly[2-(2′-ethylhexyloxy)-1,4-phenylenevinylene] prepared by different precursor polymer routes

  摘要：

  我们研究了通过氯 7、黄原酸 S-甲基酯 8 和黄原酸 O-乙基酯 9 前体聚合物合成聚[2-(2â²-乙基己氧基)-1,4-苯基乙烯] 10 的过程。我们发现，氯代和 O-乙基黄原酸酯前体聚合物很容易形成，而 S-甲基黄原酸酯只能生成低分子量物质。通过凝胶渗透色谱法（GPC）测量发现，随着聚合物浓度的降低，氯黄原酸盐和 O-乙基黄原酸盐前体聚合物的分子量也随之降低。相反，用凝胶渗透色谱法测量 S-甲基黄原酸酯前体聚合物的分子量，却没有发现稀释后的分子量降低。氯代、S-甲基黄原酸酯和 O-乙基黄原酸酯前体聚合物经热转化成共轭聚合物 10。经测定，10 的紫外可见吸收和光致发光量子产率与所使用的前体途径密切相关。由氯前体 7 生成的 10 的光量子产率为 55±5%。

  DOI：

  10.1039/a902602i
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis(acetoxymethyl)-2-(2'-ethylhexyloxy)benzene 在 氢氧化钾 、 三溴化磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,4-bis(bromomethyl)-2-(2'-ethylhexyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  Comparison of the electronic properties of poly[2-(2′-ethylhexyloxy)-1,4-phenylenevinylene] prepared by different precursor polymer routes

  摘要：

  我们研究了通过氯 7、黄原酸 S-甲基酯 8 和黄原酸 O-乙基酯 9 前体聚合物合成聚[2-(2â²-乙基己氧基)-1,4-苯基乙烯] 10 的过程。我们发现，氯代和 O-乙基黄原酸酯前体聚合物很容易形成，而 S-甲基黄原酸酯只能生成低分子量物质。通过凝胶渗透色谱法（GPC）测量发现，随着聚合物浓度的降低，氯黄原酸盐和 O-乙基黄原酸盐前体聚合物的分子量也随之降低。相反，用凝胶渗透色谱法测量 S-甲基黄原酸酯前体聚合物的分子量，却没有发现稀释后的分子量降低。氯代、S-甲基黄原酸酯和 O-乙基黄原酸酯前体聚合物经热转化成共轭聚合物 10。经测定，10 的紫外可见吸收和光致发光量子产率与所使用的前体途径密切相关。由氯前体 7 生成的 10 的光量子产率为 55±5%。

  DOI：

  10.1039/a902602i

文献信息

• Comparison of the electronic properties of poly[2-(2′-ethylhexyloxy)-1,4-phenylenevinylene] prepared by different precursor polymer routes
  作者：Shih-Chun Lo、Anna K. Sheridan、Ifor D. W. Samuel、Paul L. Burn

  DOI：10.1039/a902602i

  日期：——

  The synthesis of poly[2-(2′-ethylhexyloxy)-1,4-phenylenevinylene] 10via chloro 7, S-methyl xanthate 8, and O-ethyl xanthate 9 precursor polymers has been investigated. We found that the chloro and O-ethyl xanthate precursor polymers could be easily formed whilst the S-methyl xanthate gave only low molecular weight material. The observed molecular weights of the chloro and O-ethyl xanthate precursor polymers were found to decrease with decreased polymer concentration when measured by gel permeation chromatography (GPC) with the decrease probably being due to the dissociation of polymer aggregates or physical networks. In contrast, no decrease of molecular weight was observed by GPC for the S-methyl xanthate precursor polymer on dilution. The chloro, S-methyl xanthate, and O-ethyl xanthate precursor polymers were thermally converted to the conjugated polymer 10. The UV-visible absorption and photoluminescence quantum yield of 10 was determined to be strongly dependent on the precursor route used. For 10 formed from the chloro precursor 7 the PL quantum yield was found to be 55±5%.

  我们研究了通过氯 7、黄原酸 S-甲基酯 8 和黄原酸 O-乙基酯 9 前体聚合物合成聚[2-(2â²-乙基己氧基)-1,4-苯基乙烯] 10 的过程。我们发现，氯代和 O-乙基黄原酸酯前体聚合物很容易形成，而 S-甲基黄原酸酯只能生成低分子量物质。通过凝胶渗透色谱法（GPC）测量发现，随着聚合物浓度的降低，氯黄原酸盐和 O-乙基黄原酸盐前体聚合物的分子量也随之降低。相反，用凝胶渗透色谱法测量 S-甲基黄原酸酯前体聚合物的分子量，却没有发现稀释后的分子量降低。氯代、S-甲基黄原酸酯和 O-乙基黄原酸酯前体聚合物经热转化成共轭聚合物 10。经测定，10 的紫外可见吸收和光致发光量子产率与所使用的前体途径密切相关。由氯前体 7 生成的 10 的光量子产率为 55±5%。