4-(2-bromophenyl)butan-2-one | 3506-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-bromophenyl)butan-2-one
• 英文别名: 4-(2-bromophenyl)-2-butanone
• CAS: 3506-68-1
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO
• 分子量: 227.101
• InChiKey: NBYZNXNQBDMMAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-bromophenyl)butan-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 NaSnMe₃ 作用下， 生成 4-苯基-2-丁醇
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic aromatic substitution by organostannylsodiums. A second-order reaction displaying a solvent cage effect

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00477a034
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-3-(2-溴苯基)丙酸乙酯 在 silica gel 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium chloride 作用下， 反应 0.33h， 以83%的产率得到4-(2-bromophenyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  硅胶床介导的α-单和α，α-二取代的β-酮基和α-氰基酯的微波辅助脱烷氧羰基化†

  摘要：

  本文报道了一种经典的Krapcho反应的新替代方案，该方案涉及一种微波辅助方法，该方法用硅胶载体代替了典型的非质子极性溶剂，并仅添加了几微升DMF以增强微波辐射的效果。 。该实验程序已成功应用于几种α-单-和α，α-二取代的β-酮酸酯和α-氰基烷基酯，可以在短的反应时间内以中等到高产率快速分离相应的酮和腈。

  DOI：

  10.1039/c7nj04340f

文献信息

• Aldehyde-Selective Wacker-Type Oxidation of Unbiased Alkenes Enabled by a Nitrite Co-Catalyst
  作者：Zachary K. Wickens、Bill Morandi、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1002/anie.201306756

  日期：2013.10.18

  rules: Reversal of the high Markovnikov selectivity of Wacker‐type oxidations was accomplished using a nitrite co‐catalyst. Unbiased aliphatic alkenes can be oxidized with high yield and aldehyde selectivity, and several functional groups are tolerated. 18O‐labeling experiments indicate that the aldehydic O atom is derived from the nitrite salt.

  违反规则：使用亚硝酸盐助催化剂逆转了Wacker型氧化的高Markovnikov选择性。可以高收率和醛选择性地氧化无偏的脂肪族烯烃，并且可以容忍多个官能团。18 O标记实验表明，醛O原子源自亚硝酸盐。
• Intramolecular Substitution Reaction of Lithium Alkylidene Carbenoids. Regioselective Synthesis of Indenes
  作者：Hideyuki Yanagisawa、Kasei Miura、Mitsuru Kitamura、Koichi Narasaka、Kaori Ando

  DOI：10.1246/bcsj.76.2009

  日期：2003.10

  intramolecular substitution reaction with alkoxide moiety occurs at the lithium alkylidene carbenoid center to give dihydrofurans. The reaction mechanism of this intramolecular substitution reaction is studied by B3LYP density functional calculations with the 6-31+G(d) basis set, and the substitution is found to proceed in a concerted manner. This substitution reaction is applied to the regioselective preparation

  当 4,4-dibromo-3-alkenols 用丁基锂处理时，在锂亚烷基卡宾中心发生与醇盐部分的分子内取代反应，得到二氢呋喃。用6-31+G(d)基组通过B3LYP密度泛函计算研究了这种分子内取代反应的反应机理，发现取代以协同方式进行。该取代反应适用于茚衍生物的区域选择性制备。也就是说，用丁基锂处理 3-(o-溴苯基)-1,1-二溴丙烯衍生物 23 会导致形成分子内取代中间体，3-茚基锂 D，其被亲电试剂捕获以区域选择性地提供取代的茚。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Conjugate Umpolung for the Synthesis of γ-Butyrolactones
  作者：Frank Glorius、Christian Burstein、Serena Tschan、Xiulan Xie

  DOI：10.1055/s-2006-942447

  日期：——

  The N-heterocyclic carbene-catalyzed conjugate Umpolung of differently substituted α,β-unsaturated aldehydes, e. g. cinnamaldehydes, a-methylcinnamaldehydes, and crotonaldehydes, is described. Coupling of these compounds with a variety of electrophilic aldehydes and ketones results in the selective formation of highly substituted β- and γ-butyrolactones.

  描述了不同取代的α，β-不饱和醛，例如肉桂醛、α-甲基肉桂醛和巴豆醛的N-杂环卡宾催化的共轭Umpolung。这些化合物与各种亲电子醛和酮的偶联导致选​​择性形成高度取代的β-和γ-丁内酯。
• The Z-enoate assisted, Meyer–Schuster rearrangement cascade: unconventional synthesis of α-arylenone esters
  作者：Prabhakararao Tharra、Beeraiah Baire

  DOI：10.1039/c6cc06639a

  日期：——

  Bronstead acid promoted nucleophilation of proaprgylic aclohols during Meyer-Schuster rearrangement (M-S) has been introduced. A novel convept of reverse polarization of the M-S intermediate allenyl cation has been realized by...

  在Meyer-Schuster重排（MS）过程中，引入了Bronstead酸促进了脯氨酰醇的亲核作用。通过以下方法实现了MS中间烯基阳离子的反极化的新概念：
• Highly efficient asymmetric construction of quaternary carbon-containing homoallylic and homopropargylic amines
  作者：Tao Guo、Ran Song、Bin-Hua Yuan、Xiao-Yang Chen、Xing-Wen Sun、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1039/c3cc42481b

  日期：——

  A highly efficient method for the asymmetric synthesis of chiral quaternary carbon-containing homoallylic and homopropargylic amines under mild conditions was achieved with good yields and high diastereoselectivities.

  在温和条件下，一种高效的不对称合成含有手性季碳的同烯丙基和同炔丙基胺的方法被实现，具有良好的产率和高度对映选择性。

表征谱图