Phenyl-cyclopropenon | 53344-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Phenyl-cyclopropenon
• 英文别名: Phenylcyclopropenone；2-phenylcycloprop-2-en-1-one
• CAS: 53344-27-7
• 化学式: C₉H₆O
• 分子量: 130.146
• InChiKey: RJLYZACPZPKLFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenyl-cyclopropenon 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 potassium fluoride 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2,5-二苯基-6a-硫杂并噻吩
  参考文献：
  名称：

  环丙烯酮衍生物和元素硫属元素的选择性[3 + 2]环加成反应。

  摘要：

  公开了一种通过环丙烯酮衍生物和元素硫属元素的[3 + 2]环加成合成1,2-二氢杂环的高效方法。与其他环丙烯酮衍生物不同，环丙烯酮与元素硫会经历前所未有的重排。该方案的特点包括反应条件温和，效率高，原子经济性好，克级能力和良好的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01914
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-1-苯基-2-丙酮 在 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 potassium tert-butylate 、 水 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 Phenyl-cyclopropenon
  参考文献：
  名称：

  Pyridines from Azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-4-ones through a Proposed Azacyclopentadienone

  摘要：

  Pyridines have been formed by heating azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-4-ones in toluene. The generation of a 3-azacyclopentadienone intermediate via a [2 + 2]-cycloreversion Is proposed as the key step. A Diels-Alder reaction of a styrene, extrusion of carbon monoxide, and loss of hydrogen then gives the pyridine. The process parallels the well-known synthesis of benzenes from cyclopentadienones. The azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-4-ones were synthesized from the reaction between readily available cyclopropenones and 1-azetines, In which the cyclopropenones behave as all-carbon 1,3-dipolar equivalents.

  DOI：

  10.1021/ol202924s

文献信息

• The synthesis of hydroxy-pyrrolizidines and indolizidines from cyclopropenones: towards hyacinthacines, australines and jenamidines
  作者：Vishnu V.R. Kondakal、M. Ilyas Qamar、Karl Hemming

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.117

  日期：2012.8

  pyrrolizidines and indolizidines, respectively, each with a hydroxy group on the carbon atom at the bridgehead. The cyclopropenone functions as an all-carbon 1,3-dipole equivalent towards the cyclic imine in this reaction, and the cyclic imines used include polyhydroxylated systems, thus allowing access to australine, alexine and hyacinthacine type compounds. The pyrrolizidine products contain the core of the

  环状亚胺（1-吡咯啉和哌啶）与环丙烯酮的反应分别导致吡咯烷核苷和吲哚并核苷，它们各自在桥头处的碳原子上具有羟基。在该反应中，环丙烯酮起着对环亚胺的全碳1,3-偶极当量的作用，并且所用的环亚胺包括多羟基化体系，因此可以使用奥曲林，亚历克辛和风信子型化合物。吡咯并idine啶产品包含啶和波希米胺天然产品的核心，它们作为细胞增殖抑制剂和细胞间黏附抑制剂受到关注。
• Click amidations, esterifications and one–pot reactions catalyzed by Cu salts and multimetal–organic frameworks (M–MOFs)
  作者：Rossella Greco、Estefanía Tiburcio、Brenda Palomar-De Lucas、Jesús Ferrando-Soria、Donatella Armentano、Emilio Pardo、Antonio Leyva-Pérez

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112228

  日期：2022.4

  reagents or reaction conditions. Here we show a “spring–loaded”, 100% atom–efficient amidation and esterification protocol which consists in the ring opening of cyclopropenones with amines or alcohols. Some alkyl amines react spontaneously at room temperature in a variety of solvents and reaction conditions, including water at different pHs, while other alkyl amines, aromatic amines and alcohols react in

  酰胺和酯是自然界、工业和学术实验室中普遍存在的化学物质。因此，多年来已经开发出大量用于这些化合物的合成方法也就不足为奇了。然而，这些方法不是 100% 原子经济的，并且通常需要苛刻的试剂或反应条件。在这里，我们展示了一种“弹簧加载”、100% 原子效率的酰胺化和酯化方案，该方案包括环丙烯酮与胺或醇的开环。一些烷基胺在室温下在各种溶剂和反应条件下自发反应，包括不同 pH 值的水，而其他烷基胺、芳香胺和醇在催化量的简单 Cu 2+存在下反应盐或固体。模块化反应模式（烷基胺 >> 烷基醇 >> 酚 >> 芳香胺）能够在定义明确的催化多金属-有机框架（M-MOF，M= Cu、Ni、Pd）上设计正交和一锅反应，以轻松地将所得的肉桂酰胺和肉桂酸酯官能化为更复杂的分子。此处报道的酰胺化和酯化反应条件与铜催化的叠氮化物-炔烃环加成 (CuAAC) 非常相似，因此可以将这种快速、清洁和灵活的方案定义为点击反应。
• A ring expansion strategy towards diverse azaheterocycles
  作者：Ruirui Li、Bo Li、Hongpeng Zhang、Cheng-Wei Ju、Ying Qin、Xiao-Song Xue、Dongbing Zhao

  DOI：10.1038/s41557-021-00746-7

  日期：2021.10

  The development of innovative strategies for the synthesis of N-heterocyclic compounds is an important topic in organic synthesis. Ring expansion methods to form large N-heterocycles often involve the cycloaddition of strained aza rings with π bonds. However, in some cases such strategies suffer from some limitations owing to the difficulties in controlling the regioselectivity and the accessibility

  开发合成 N-杂环化合物的创新策略是有机合成中的一个重要课题。形成大 N-杂环的环扩展方法通常涉及具有 π 键的应变氮杂环的环加成。然而，在某些情况下，由于难以控制区域选择性和特定 π 键合成子的可及性，此类策略会受到一些限制。在这里，我们报告了一种通用扩环策略的发展，该策略涉及通过协同双金属催化在三元氮杂杂环与三元环和四元环酮之间进行正式的交叉二聚化。两个不同应变环的这些正式交叉二聚化是高效且可扩展的，并提供了一种直接且广泛适用的组装不同 N-杂环的方法，例如 3-苯并氮杂酮、二氢吡啶酮和尿嘧啶，它们是许多药物和生物活性化合物中的多功能单元。初步的机理研究表明，应变环酮的 C-C 键首先被 Pd 裂解0种在反应过程中。
• General synthesis of cyclopropenones and their acetals
  作者：Masahiko Isaka、Satoshi Ejiri、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88873-6

  日期：——

  Metalated cyclopropenone acetals 5 react with a variety of electrophiles, including alkyl halides, carbonyl compounds, vinyl iodides, vinyl triflates, and aryl iodides, to give substituted cyclopropenone acetals in high yield. Hydrolysis of the acetal under acidic conditions gives the corresponding cyclopropenone. The reaction sequence has realized an efficient synthesis of an antibiotic penitricin

  金属化的环丙烯酮乙缩醛5与各种亲电子试剂反应，包括烷基卤，羰基化合物，乙烯基碘，乙烯基三氟甲磺酸酯和芳基碘，以高收率得到取代的环丙烯酮乙缩醛。缩醛在酸性条件下的水解得到相应的环丙烯酮。该反应序列已经实现了抗生素青霉素（1）的有效合成。
• Phosphane- and Amine-Catalyzed Ring-Opening Reactions of Cyclopropenones with Isatin Derivatives: Synthesis of Carboxylated 1<i>H</i>-Indoles and Multisubstituted 2<i>H</i>-Pyran-2-ones
  作者：Wen-Tao Zhao、Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201400077

  日期：2014.5

  The phosphane- and amine-catalyzed ring-opening reactions of cyclopropenones with isatin derivatives give different reaction outcomes. Under phosphane catalysis, carboxylated 1H-indoles are afforded in good yields, and under amine catalysis, multisubstituted 2H-pyran-2-ones are provided in moderate yields. The mechanistic aspects of these reactions are discussed on the basis of control experiments

  环丙烯酮与靛红衍生物的膦和胺催化的开环反应产生不同的反应结果。在磷烷催化下，羧化的 1H-吲哚以良好的产率得到，而在胺催化下，多取代的 2H-吡喃-2-酮以中等产率得到。在对照实验的基础上讨论了这些反应的机理方面。